1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 | 3262-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛
• 英文名称: 1-chloro-2-formyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde；1-chloro-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde；1-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde；1-Chlor-2-formyl-3.4-dihydro-naphthalin；1-chloro-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehyde；4-chloro-3-formyl-1,2-dihydro-naphthalene
• CAS: 3262-03-1
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: GBRFPPIJEHQBGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-39°C
• 沸点：
  145-153 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以9.95 g (102%)的产率得到1-chloro-2-hydroxymethyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as

  摘要：

  本发明涉及新型的取代3H-1,2,3,5-噁硫二唑-2-氧化物，以及其制备方法、化合物的使用方法和相关的药物组合物。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。

  公开号：

  US04895860A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以76.6%的产率得到1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧杂萘[1,2- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（α-Nsmoc）和3,3-二氧杂萘[ 2,1- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（β-Nsmoc）氨基保护基†

  摘要：

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-

  DOI：

  10.1021/jo062397g

文献信息

• Base-Promoted Intermolecular Cyclization of Substituted 3-Aryl(Heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and Tetrahydroisoquinolines: An Approach to Access Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ziqi Yang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Haifeng Duan、Yingjie Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01781

  日期：2016.12.2

  We have developed a new base-promoted intermolecular cascade cyclization reaction of substituted 3-aryl(heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and tetrahydroisoquinolines in one pot. The reaction provides a facile and practical synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. A number of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in moderate to high yields (up to 97%).

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。
• 1‐Indanone and 1,3‐indandione Derivatives as Ligands for Misfolded α‐Synuclein Aggregates
  作者：Xianwei Sun、Prasad Admane、Zbigniew A. Starosolski、Jason L. Eriksen、Ananth V. Annapragada、Eric A. Tanifum

  DOI：10.1002/cmdc.202100611

  日期：2022.1.19

  Homing in on the ideal α-synuclein ligand! The effective diagnosis of specific neurodegenerative disorders is complicated by the accumulation of multiple misfolded amyloid species in their pathogenesis. High-affinity and selective probes toward specific amyloid aggregates are imperative. SAR studies on some existing α-synuclein ligands have resulted in leads with high affinity and selectivity toward

  瞄准理想的 α-突触核蛋白配体！特定神经退行性疾病的有效诊断由于其发病机制中多种错误折叠的淀粉样蛋白的积累而变得复杂。针对特定淀粉样蛋白聚集体的高亲和力和选择性探针是必要的。对一些现有 α-突触核蛋白配体的 SAR 研究已发现对 α-syn 相对于 Aβ 和 tau 聚集体具有高亲和力和选择性的先导化合物。
• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-BASED INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BARBOSA Joseph

  公开号：US20120302562A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds that may be used to inhibit Notum Pectinacetylesterase are described, as well as compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders affecting bone.

  描述了可以用来抑制Notum果胶乙酰酯酶的化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗影响骨骼的疾病和紊乱的方法。
• A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions
  作者：Jiantao Hu、Yongfeng Cheng、Yiqing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c1cc13908h

  日期：——

  A new efficient copper-catalyzed intramolecular amination reaction has been developed to readily synthesise a wide variety of multi-substituted 2H-indazole and 1H-pyrazole derivatives from easily accessible starting materials under mild conditions. A highly selective ligand for estrogen receptor β was prepared in three steps by employing this method.

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。