2-((1-氯-3,4-二氢萘-2-基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯 | 1242316-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-((1-氯-3,4-二氢萘-2-基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)(hydroxy)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1242316-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₃
• 分子量: 292.762
• InChiKey: VTGAUQAYUUCZPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-氯-3,4-二氢萘-2-基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型 Baylis-Hillman 加合物的高效合成及其立体选择性溴化

  摘要：

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1080/00397910903262187
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-((1-氯-3,4-二氢萘-2-基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型 Baylis-Hillman 加合物的高效合成及其立体选择性溴化

  摘要：

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1080/00397910903262187

文献信息

• Efficient Synthesis of a New Type of Baylis–Hillman Adducts and Their Stereoselective Bromination
  作者：Weihui Zhong、Lingbo Jiang、Baoming Guo、Yaotiao Wu、Lingjuan Hong、Yanhui Chen

  DOI：10.1080/00397910903262187

  日期：2010.7.27

  A new type of Baylis–Hillman adducts derived from chlorovinyl aldehydes were prepared via Vilsmeier reaction of ketones with a bis(trichloromethyl) carbonate (BTC)/DMF system to construct chlorovinyl aldehydes, followed by sonochemical Baylis–Hillman reaction under solvent-free conditions. The stereoselective bromination of these new compounds with a Br2-Ph3P system has been achieved efficiently with

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。