1-氯-3,5-二溴-4-碘苯 | 81067-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3,5-二溴-4-碘苯
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-chloro-2-iodobenzene
• CAS: 81067-46-1
• 化学式: C₆H₂Br₂ClI
• 分子量: 396.247
• InChiKey: WFVPWFNVEFAMRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.6-110.2 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  327.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3,5-二溴-4-碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二异丙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 C₂₆H₂₇ClSi₂
  参考文献：
  名称：

  Enantioposition-Selective Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition for Construction of Chiral Biaryl Derivatives

  摘要：

  A highly enantioposition-selective copper-catalyzed azidealkyne cycloaddition (CuAAC) of dialkynes bearing prochiral biaryls has been developed for the construction of 1,2,3-triazoles bearing axially chiral biaryl groups in up to 76% yield and up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol502778j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-二溴苯胺 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-氯-3,5-二溴-4-碘苯
  参考文献：
  名称：

  (-)-球孢菌酸C的十二步不对称合成

  摘要：

  描述了 (-)-nodulisporic acid C 的简短对映选择性合成。该路线具有两个高度非对映选择性的多环化，在通往萜类核心和茚并片段的途中，以及具有挑战性的吲哚部分的高度收敛组装。这种化学方法的应用允许从市售材料中进行 12 步合成目标吲哚萜。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09965

文献信息

• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2021144439A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• Twelve-Step Asymmetric Synthesis of (−)-Nodulisporic Acid C
  作者：Nicole A. Godfrey、Devon J. Schatz、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b09965

  日期：2018.10.10

  A short, enantioselective synthesis of (-)-nodulisporic acid C is described. The route features two highly diastereoselective polycyclizations en route to the terpenoid core and the indenopyran fragment and a highly convergent assembly of a challenging indole moiety. Application of this chemistry allows for a 12-step synthesis of the target indoloterpenoid from commercially available material.

  描述了 (-)-nodulisporic acid C 的简短对映选择性合成。该路线具有两个高度非对映选择性的多环化，在通往萜类核心和茚并片段的途中，以及具有挑战性的吲哚部分的高度收敛组装。这种化学方法的应用允许从市售材料中进行 12 步合成目标吲哚萜。
• Synthesis of benzimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives through sequential Cu-catalyzed domino coupling and Pd-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Jilong Gao、Jiaoyan Zhu、Lubin Chen、Yingying Shao、Jiaqi Zhu、Yijia Huang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.070

  日期：2014.5

  the Cu-catalyzed domino coupling of o-dihaloarenes with 2-mercaptobenzimidazoles. The reaction is also applicable to a series of multi-functional substrates, affording the halo-containing products with excellent selectivity. The brominated products can further react with arylboronic acids under Pd catalysis to furnish the aryl-substituted benzimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives.

  通过邻二卤代芳烃与2-巯基苯并咪唑的铜催化多米诺偶联反应，可以高效，方便地合成各种苯并[ d ]苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该反应还适用于一系列多功能底物，从而提供具有优异选择性的含卤产物。溴化产物可以在Pd催化下进一步与芳基硼酸反应，得到芳基取代的苯并咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。
• Palladium-Catalyzed Desymmetric Intermolecular C–N Coupling Enabled by a Chiral Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Lan-Tao Liu、Xiao-Di Yang、Shu Niu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01839

  日期：2021.7.16

  The development of chiral ligands with privileged scaffolds plays an important role in transition-metal-catalyzed asymmetric reactions. Herein we present anthracene-photodimer-derived chiral monophosphine ligand 1, which features dual chirality and a rigid scaffold. This ligand exhibits remarkable efficiency in Pd-catalyzed desymmetric intermolecular C–N coupling under mild conditions with excellent

  具有特权支架的手性配体的开发在过渡金属催化的不对称反应中起着重要作用。在此，我们提出了蒽-光二聚体衍生的手性单膦配体1，其具有双重手性和刚性支架。该配体在温和条件下在 Pd 催化的去对称分子间 C-N 偶联中表现出显着的效率，具有优异的化学和对映选择性。
• 一种1-溴-3-氯二苯并呋喃的合成方法
  申请人：郑州海阔光电材料有限公司

  公开号：CN114057678A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种1‑溴‑3‑氯二苯并呋喃的新合成方法。本发明方法采用对氯苯胺为原料，先与N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)试剂反应得到上溴产物化合物2，然后化合物2通过重氮上碘反应得到化合物3，化合物3与邻甲氧基苯硼酸发生suzuki偶联反应得到化合物4，化合物4脱掉甲基得到化合物5，最后化合物5发生分子内亲核取代反应得到最终产物。本发明方法运用低廉的原料替代现有工艺中的4‑氯‑2‑氟苯胺，大大降低了生产成本，并且各步反应收率高，工艺操作简单，更适合工业化的生产。