1-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙基苯基亚砜 | 115878-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙基苯基亚砜
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[3-(Benzenesulfinyl)-3-chloropropyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 115878-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂S
• 分子量: 308.829
• InChiKey: ZTKHTPHSXRYLFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  477.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙基苯基亚砜 在 异丙基氯化镁 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-deuterio-1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂从1-氯烷基苯基亚砜生成镁类胡萝卜素及其在烷基化和烯烃合成中的应用

  摘要：

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.063
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙基苯基亚砜 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂从1-氯烷基苯基亚砜生成镁类胡萝卜素及其在烷基化和烯烃合成中的应用

  摘要：

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.063

文献信息

• Reaction of magnesium carbenoids with N-lithio arylamines: a novel method for generation of non-stabilized α-amino-substituted carbanions and a new synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Osawa、Atsushi Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.069

  日期：2004.8

  with a Grignard reagent at low temperature afforded magnesium carbenoids in quantitative yields. The magnesium carbenoids were found to be reactive with N-lithio alkylamines and N-lithio arylamines. The reaction with N-lithio alkylamines afforded an olefin, which was derived from dimerization of the magnesium carbenoid, in moderate yield. The reaction with N-lithio arylamines gave the adducts, α-amino-substituted

  在低温下用格氏试剂处理1-氯烷基苯基亚砜，以定量收率得到镁类胡萝卜素。发现镁类胡萝卜素可与N-硫代烷基胺和N-硫代芳基胺反应。与N-硫代烷基胺的反应以中等收率得到了烯烃，其衍生自羧甲基镁的二聚。与N-硫代芳基胺的反应以高收率得到加合物α-氨基取代的碳负离子。从这些中间体，实现了α-氨基酸衍生物和在α位具有氘的N，N-二烷基芳基胺的新颖合成。
• A new method for generation of non-stabilized α-amino-substituted carbanions by the reaction of magnesium carbenoids with N-lithio arylamines: their reactivity and a new synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Osawa、Tohru Ohbayashi、Atsushi Kondo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.052

  日期：2006.8

  the α-amino-substituted carbanions with some electrophiles was investigated and it was found that ethyl chloroformate reacted to give α-amino acid derivatives in good yields. As a whole, a new method for one-pot, three-component combined synthesis of α-amino acid derivatives from aryl 1-chloroalkyl sulfoxides was realized.

  芳基1-氯烷基亚砜与i - PrMgCl在THF中在低温下以定量收率生成镁类胡萝卜素。发现镁类胡萝卜素可与N-硫代烷基胺反应，以中等收率得到烯烃，该烯烃衍生自镁类胡萝卜素的二聚作用。另一方面，镁类胡萝卜素与N-取代的N的反应-硫代芳基胺以良好的收率得到未稳定的α-氨基取代的碳负离子。研究了α-氨基取代的碳负离子与某些亲电试剂的反应性，发现氯甲酸乙酯反应生成α-氨基酸衍生物的收率很高。总体上，实现了一种由芳基1-氯烷基亚砜单锅三组分联合合成α-氨基酸衍生物的新方法。
• Satoh, Tsuyoshi; Motohashi, Shigeyasu; Yamakawa, Koji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 1169 - 1173
  作者：Satoh, Tsuyoshi、Motohashi, Shigeyasu、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;MOTOHASHI, SHIGEYASU;YAMAKAWA, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1169-1173
  作者：SATOH, TSUYOSHI、MOTOHASHI, SHIGEYASU、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Generation of magnesium carbenoids from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent and applications to alkylation and olefin synthesis
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Kondo、Jun Musashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.063

  日期：2004.6

  Treatment of 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent at low temperature gave magnesium carbenoids in quantitative yields. The generated magnesium carbenoids were found to be stable at lower than −60 °C for long periods of time and are reactive with Grignard reagents to give alkylated products. The reaction of the generated magnesium carbenoids with various kinds of lithium α-sulfonyl

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。