1-氯-3-甲基-1-苯基-2-丁酮 | 37112-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-甲基-1-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 1-chloro-3-methyl-1-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 1-Chloro-3-methyl-1-phenylbutan-2-one；1-chloro-3-methyl-1-phenylbutan-2-one
• CAS: 37112-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: QLQSZTWCEMCZNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-1-苯基-2-丁酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Alpha-(1-甲基乙基)苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuka, Yasuo; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 443 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-acetyl-N-methylamino)phenyl 3-methyl-2-oxo-1-phenylbutyl sulfide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-氯-3-甲基-1-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuka, Yasuo; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 443 - 453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dearomative Indole (3 + 2) Cycloaddition Reactions
  作者：Hui Li、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja412435b

  日期：2014.4.30

  A diastereoselective (3 + 2) dearomative annulation of 3-substituted indoles with α-haloketones has been developed. Significant regiochemical control was observed. This methodology provides easy access to highly functionalized cyclopenta- or cyclohexa-fused indoline compounds, which are common structures of many natural products. The synthetic potential of this reaction was demonstrated in the concise

  已开发出 3-取代吲哚与 α-卤代酮的非对映选择性 (3 + 2) 脱芳环化反应。观察到显着的区域化学控制。这种方法可以轻松获得高度官能化的环戊二烯或环六稠合二氢吲哚化合物，这些化合物是许多天然产物的常见结构。该反应的合成潜力在长春花碱、异香豆碱和秋葵碱 A 的核心结构的简明合成中得到证明。 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH) 涉及 2- 环化机制的 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH)羟基烯丙基阳离子及其去质子化的氧烯丙基阳离子已被进行。在反应条件下，使用微溶的 Na2CO3 碱，两种物质都可能存在并且两种途径都是可行的。