1-氯-4-(1-甲氧基丙-1-烯-2-基)苯 | 191725-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1-甲氧基丙-1-烯-2-基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-2-(p-chlorophenyl)propene
• 英文别名: 2-(4'-chlorophenyl)-1-methoxypropene；1-chloro-4-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 191725-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: DOPSLWQUPVQNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(1-甲氧基丙-1-烯-2-基)苯 在 copper dichloride 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯醇醚的碳-碳双键与分子氧的氧化裂解

  摘要：

  描述了一种新型的使用分子氧作为氧化剂的芳香族烯醇醚（1）的CC键裂解反应，生成酮（2）的方法。在所研究的催化剂（Cu（II），Pd（II），Ru（II）和H +）中，CuCl 2表现出最高的活性。反应在几种底物上顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.018
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 对氯苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-氯-4-(1-甲氧基丙-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  重新研究Pummerer环化：解开酰基氧离子和乙烯基硫化物的途径

  摘要：

  揭示了用于Pummerer环化的两个可行途径（乙烯基硫化物和酰基氧鎓离子），可扩展反应范围和能力。使用Brønsted增强的Lewis酸度是实现乙烯基硫化物途径的关键，而硫孤对的选择性络合促进了前所未有的酰基氧鎓离子途径。初步的机械研究支持了这些假设。已经探索了多种底物以了解反应参数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02059

文献信息

• The Proline-Catalyzed Asymmetric Amination of Branched Aldehydes
  作者：Thomas Baumann、Henning Vogt、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600654

  日期：2007.1

  An efficient access to configurationally stable α,α-disubstituted α-amino aldehydes, oxazolidinones, and α-amino acids has been presented. Starting from simple and easily available racemic aldehydes, the α-aminated products were obtained using azodicarboxylates as the nitrogen source in up to 86 % ee and moderate to excellent yield. These products could further be converted both into the corresponding

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• 一种合成α-1,3-二噻烷取代醛类化合物的方 法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107151239B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种合成α‑1,3‑二噻烷取代醛类化合物的方法，其制备方法包括以下步骤：在活化剂N‑氯代丁二酰亚胺和催化剂Cu(II)存在下，将1,3‑二噻烷与取代烯醚溶解于有机溶剂中，在室温～50℃反应1～4小时，分离纯化得到α‑1,3‑二噻烷取代醛类化合物。本发明操作条件温和，不需要苛刻的除水操作及装置，所使用的商品化烯醚化合物廉价易得，反应过程简单，具有良好的官能团耐受性，具有有益的技术效果，可以很好地应用于科学研究和工业化生产中。
• Nickel-Catalyzed Desymmetric Hydrogenation of Cyclohexadienones: An Efficient Approach to All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Cai You、Xiuxiu Li、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b07957

  日期：2019.9.18

  The first nickel-catalyzed desymmetric hydrogenation has been achieved. With the Ni(OTf)2/(S,S)-Ph-BPE system, a series of γ,γ-disubstituted cyclohexadienones were transformed to the corresponding cyclohexenones with a chiral all-carbon quaternary center at the γ position in high yields (92% to 98%) and excellent enantioselectivities (92% to 99% ee). This catalytic system can also tolerate the desymmetric

  首次实现了镍催化的不对称氢化。使用 Ni(OTf)2/(S,S)-Ph-BPE 系统，一系列 γ,γ-二取代环己二烯酮以高产率转化为相应的环己烯酮，其在 γ 位具有手性全碳四元中心（ 92% 至 98%）和出色的对映选择性（92% 至 99% ee）。该催化体系还可以耐受螺碳环环己二烯酮的去对称反应，以产生相应的带有手性螺季碳的环己烯酮，收率高（94% 至 98%）和 ee 值（96% 至 99% ee）。此外，该方法为天然产物大麻吡酮 A 和 B 的中间体提供了一种高效、简洁的合成路线。