1-氯-4-(1-甲氧基乙烯基)苯 | 67471-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1-甲氧基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-1-methoxyethene
• 英文别名: 4-chloro-α-methoxystyrene；1-chloro-4-(1-methoxyvinyl)benzene；4-Chlor-α-methoxy-styrol；[1-(4-chloro-phenyl)-vinyl]-methyl ether；[1-(4-Chlor-phenyl)-vinyl]-methyl-aether；1-(4-Chlorophenyl)ethenyl methyl ether；1-chloro-4-(1-methoxyethenyl)benzene
• CAS: 67471-39-0
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: AEHOEMCYBWBLLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(1-甲氧基乙烯基)苯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and thermodynamics of keto-enol tautomerism of simple carbonyl compounds: an approach based on a kinetic study of halogenation at low halogen concentrations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a020
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-1-(4-chlorophenyl)ethane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-氯-4-(1-甲氧基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Molecular Rearrangement of Alpha,Beta-Unsaturated Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01339a033

文献信息

• Coupling Reaction of Enol Derivatives with Silyl Ketene Acetals Catalyzed by Gallium Trihalides
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yuji Kita、Hiroki Ueda、Hiroto Imaoka、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201602150

  日期：2016.8.8

  cross‐coupling reaction between enol derivatives and silyl ketene acetals catalyzed by GaBr3 took place to give the corresponding α‐alkenyl esters. GaBr3 showed the most effective catalytic ability, whereas other metal salts such as BF3⋅OEt2, AlCl3, PdCl2, and lanthanide triflates were not effective. Various types of enol ethers and vinyl carboxylates as enol derivatives are amenable to this coupling

  GaBr 3催化烯醇衍生物与甲硅烷基烯酮缩醛之间发生交叉偶联反应，得到相应的α-烯基酯。GaBr 3表现出最有效的催化能力，而其他金属盐（例如BF 3 OEt 2，AlCl 3，PdCl 2和镧系三氟甲磺酸盐）无效。各种类型的烯醇醚和羧酸乙烯酯作为烯醇衍生物都适合这种偶联。与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应范围也很宽。我们通过NMR光谱法成功地观察到烷基镓中间体，提示了GaBr 3之间涉及抗碳藻糖基化的机理，烯醇衍生物和甲硅烷基烯酮乙缩醛，然后从烷基镓中进行顺-β-烷氧基消除。根据动力学研究，使用乙烯基醚和羧酸乙烯酯的反应限制周转步骤分别涉及顺-β-烷氧基消除和抗羰基镓化反应。因此，离去基团对反应的进行有重要影响。理论计算分析表明，适度的镓路易斯酸将有助于烷基镓中间体的柔性构象变化，并有助于在β-烷氧基消除过程中裂解碳氧键，这是反应中的周转限制步骤。在乙烯基醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间。
• Gallium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Ethers with Ketene Silyl Acetals
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Hiroki Ueda、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201203778

  日期：2012.8.6

  couple: The α‐alkenylation of esters was accomplished by GaBr3‐catalyzed coupling between alkenyl ethers and ketene silyl acetals. In this reaction system, various alkenyl ethers, including those with vinyl and substituted alkenyl groups, were applicable, and the scope of applicable ketene silyl acetals was sufficiently broad. The mechanism is also discussed.

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。
• Thermodynamics of the isodesmic enol-to-methyl enol ether equilibrium in water
  作者：Jean Toullec、Mohiedine El-Alaoui、Pascal Kleffert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96002-7

  日期：1987.1

  Δ° values for the isodesmic equilibrium between substituted acetophenone enols and the corresponding methyl enol ethers are calculated from previously reported data on equilibrium constants for keto-enol tautomerism and for enol ether formation from ketones. These values agree with those expected from literature data on analogous alcohol-ether isodesmic systems.

  取代的苯乙酮烯醇与相应的甲基烯醇醚之间的等渗平衡的Δ °值是根据先前报道的有关酮-烯醇互变异构和由酮形成烯醇醚的平衡常数的数据计算得出的。这些值与关于类似醇-醚等渗体系的文献数据所期望的值一致。
• Carbonyl methylenation using a titanium-aluminum (Tebbe) complex
  作者：Stanley H. Pine、Robert J. Pettit、Gregory D. Geib、Susana G. Cruz、Claudio H. Gallego、Tomas Tijerina、Randall D. Pine

  DOI：10.1021/jo00208a013

  日期：1985.4
• Gompper, Rudolf; Vogt, Hans-Hubert, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2866 - 2883
  作者：Gompper, Rudolf、Vogt, Hans-Hubert

  DOI：——

  日期：——