1-氯-4-(1-苯基丙二烯基)苯 | 92427-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1-苯基丙二烯基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)benzene；1-Chloro-4-(1-phenyl-propa-1,2-dienyl)-benzene
• CAS: 92427-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: FRGXOEUFKFLJQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(1-苯基丙二烯基)苯 、 potassium thioacyanate 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(Z)-1-chloro-4-(2-iodo-1-phenyl-3-thiocyanatoprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸钾/亚硝酸银和碘的碘代氰基硫代氰化/硝化

  摘要：

  已经开发了用于烯丙基的硫代硫氰化和碘化的直接策略。在此过程中，硫氰酸钾/亚硝酸银和分子碘被用作SCN，ONO 2和碘的来源，以中等至良好的收率和高的立体选择性提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600304
• 作为产物：
  描述：

  1-（1-（4-氯苯基）乙烯基）苯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-氯-4-(1-苯基丙二烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  在（EtO）2 P（O）H †存在下，可以方便地获得具有烯丙基和三氟甲酰氯的烯丙基三氟甲磺酸†

  摘要：

  已经开发了一种在（EtO）2 P（O）H存在下从丙二烯和三氟氯化物制备烯丙基三氟甲磺酸酯的简单方法。该反应的特征是无催化剂和简单的起始底物。该方法耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率获得了取代的烯丙基三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc03096d

文献信息

• Fluorinative Rearrangements of Substituted Phenylallenes Mediated by (Difluoroiodo)toluene: Synthesis of α-(Difluoromethyl)styrenes
  作者：Zhensheng Zhao、Léanne Racicot、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201706798

  日期：2017.9.11

  (difluoroiodo)toluene in the presence of 20 mol % BF3⋅OEt2 to yield α‐difluoromethyl styrenes. This unprecedented reaction was entirely chemoselective for the internal allene π bond, and showed remarkable regioselectivity during the fluorination event. Substituted phenylallenes, phenylallenes possessing both phenyl‐ and α‐allenyl substituents, and diphenylallenes were investigated, and good functional‐group

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。
• Chlorination of phenylallene derivatives with 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: synthesis of <i>vicinal</i>-dichlorides and chlorodienes
  作者：Zhensheng Zhao、Graham K Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.14.67

  日期：——

  Allyl and vinyl chlorides represent important structural motifs in organic chemistry. Herein is described the chemoselective and regioselective reaction of aryl- and α-substituted phenylallenes with the hypervalent iodine (HVI) reagent 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one. The reaction typically results in vicinal dichlorides, except with proton-containing α-alkyl substituents, which instead give chlorinated

  烯丙基氯和氯乙烯代表有机化学中的重要结构基序。在此描述了芳基和α-取代的苯丙二烯与高价碘（HVI）试剂1-氯-1,2-苯并恶多酚-3-one的化学选择性和区域选择性反应。该反应通常产生邻位的二氯化物，除了带有质子的α-烷基取代基外，后者以氯化二烯为主要产物。实验证据表明涉及一种根本机制。
• Visible-light-induced phenylchalcogenyl-oxygenation of allenes having aryl or electron withdrawing substituents with ambient air as a sole oxidant
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Swargam Vijaykumar、Kukkadapu Ankamma、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c6ob02033j

  日期：——

  The synthesis of regio- and stereoselective aryl substituted α,β-unsaturated aldehydes and ketones from activated allenes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air and triggered by visible light. The same starting materials under ideal anaerobic conditions led to the 2,3-diphenylselenation adduct with no trace of oxygenated products, demonstrating

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。
• Dual Photoredox and Nickel Catalysis in Regioselective Diacylation: Exploring the Versatility of Nickel Oxidation States in Allene Activation
  作者：Shrikant D. Tambe、Ho Seong Hwang、Eunhui Park、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01373

  日期：2024.5.17

  regioselective radical diacylation of allenes with ketoacids to produce 1,4-dione products by dual photoredox and nickel catalysis. This integrated approach merges redox-active oxidative addition and reductive elimination steps with migratory insertion. The acyl radical generated in the photoredox cycle sequentially adds to Ni(I) and Ni(II) intermediates following a Ni(I)–Ni(II)–Ni(II)–Ni(III)–Ni(I) catalytic

  我们提出了一种镍催化的丙二烯与酮酸的区域选择性自由基二酰化反应，通过双重光氧化还原和镍催化生产 1,4-二酮产品。这种集成方法将氧化还原活性氧化加成和还原消除步骤与迁移插入结合起来。光氧化还原循环中产生的酰基自由基在 Ni(I)–Ni(II)–Ni(II)–Ni(III)–Ni(I) 催化循环后依次添加到 Ni(I) 和 Ni(II) 中间体。这种由 DFT 计算支持的方法证明了镍催化在创建复杂分子结构方面的潜力。
• Visible-light-promoted regioselective hydrocarboxylation of allenes with formate salt and CO2
  作者：Xian-Ming Zhang、Bao-En Liu、Zhen-Qiang Zhang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1039/d4ob00343h

  日期：——

  Visible-light-promoted hydrocarboxylation of allenes with formate salt and CO2 was developed for the first time using commercially available [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6 as a photocatalyst. This strategy provides an efficient and practical method to access β,γ-unsaturated linear carboxylic acids in moderate yields with complete regioselectivity.

  首次使用市售的[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6作为光催化剂开发了可见光促进的丙二烯与甲酸盐和CO 2 的加氢羧化。该策略提供了一种有效且实用的方法，以中等产率和完全区域选择性获得 β,γ-不饱和直链羧酸。