1-氯-4-(2-甲基苄基)苯 | 55676-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(2-甲基苄基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 4-chloro-2'-methyldiphenylmethane；2-methyl-4'-chloro-diphenylmethane；1-Chloro-4-[(2-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 55676-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: MZWAVCFZTTUEKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-173 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(2-甲基苄基)苯 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(4-氯苯基)(2-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  t-BuONa 介导的二芳基甲烷至酮的无过渡金属自动氧化

  摘要：

  二芳基甲烷的自氧化 sp3 C-H 转化已通过 t-BuONa 使用 O2 介导证明。该协议提供了一种替代途径，可以在温和的反应条件下从苄基衍生物中以良好的收率获得二芳基酮，无需过渡金属催化剂或额外的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588928
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylphenyl)(4'-chlorophenyl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-氯-4-(2-甲基苄基)苯
  参考文献：
  名称：

  Blackwell,J.; Hickinbottom,W.J., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 1405 - 1407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Synthesis of diarylmethanes via a Friedel–Crafts benzylation using arenes and benzyl alcohols in the presence of triphenylphosphine ditriflate
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Ehsan Nazari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Triphenylphosphine ditriflate (TPPD) was found to be an efficient promoter for the Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl alcohols in CH2Cl2 at room temperature. The good yields, the 1:1 molar ratio of arene and benzyl alcohol, the benzylation of chlorobenzene as a nonactivated aromatic compound at room temperature, and no by-product formation are the main advantages of this procedure.

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。
• Lithium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate-Catalyzed Friedel–Crafts Benzylation Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masakazu Nakano、Wataru Kikuchi、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1246/cl.2000.1010

  日期：2000.9

  Lithium tetrakis(pentafluorophenyl)borate [LiB(C6F5)4], a neutral salt, effectively catalyzed Friedel–Crafts benzylation reactions of aromatic compounds with benzyl chloride or mesylate and their substituted derivatives. The LiB(C6F5)4-catalyzed reactions proceeded more efficiently in the coexistence of magnesium oxide.

  四（五氟苯基）硼酸锂 [LiB(C6F5)4] 是一种中性盐，可有效催化芳族化合物与苄基氯或甲磺酸酯及其取代衍生物的 Friedel-Crafts 苄基化反应。在氧化镁的共存下，LiB(C6F5)4 催化的反应进行得更有效。
• Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O
  作者：Yu Li、Yan Xiong、Xueming Li、Xuege Ling、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Jianchun Yang

  DOI：10.1039/c4gc00005f

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly benzylation of arenes with benzyl ethers as benzyl donors using BF3–Et2O to generate in situ the superacid BF3–H2O as an efficient promotor has been described. A wide variety of functional groups have been investigated and found to be compatible to give the desired diarylmethanes in yields of up to 99%. The crucial role of the moisture content in this transformation has been demonstrated by detailed investigations.

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。
• Cooperative Friedel−Crafts Catalysis in Heterobimetallic Regime:  Alkylation of Aromatics by π-Activated Alcohols
  作者：Joyanta Choudhury、Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1021/ja0506004

  日期：2005.5.1

  The highly active Friedel-Crafts alkylation (FCA) catalyst, [Ir(COD)Cl(SnCl3)(SnCl4)(arene)]+Cl- (1-SnCl4), is easily generated in one-pot from [Ir(COD)Cl]2 or [Ir(COD)(mu-Cl)Cl(SnCl3)]2 (1) and SnCl4. The reaction of arenes, heteroarenes with benzyl, and allyl alcohols is promoted by 1-SnCl4 (1 mol %) with high turnover frequency. Kinetic evidence is presented to establish FCA pattern. From dual-catalyst

  高活性的弗瑞德-克来福特烷基化 (FCA) 催化剂 [Ir(COD)Cl(SnCl3)(SnCl4)(芳烃)]+Cl- (1-SnCl4) 可以很容易地从 [Ir(COD) Cl]2 或 [Ir(COD)(mu-Cl)Cl(SnCl3)]2 (1) 和 SnCl4。芳烃、杂芳烃与苄基和烯丙醇的反应由 1-SnCl4 (1 mol%) 以高转换频率促进。提供动力学证据以建立 FCA 模式。从改变过渡金属和主族金属伙伴的双催化剂组合研究来看，本催化剂的效率归因于亲电“IrIII-SnIV”核。