1-氯-4-(3-甲氧基苯基)苯 | 66175-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(3-甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 4'-chloro-3-methoxybiphenyl
• 英文别名: 4-Chlor-3'-methoxy-biphenyl；4'-chloro-3-methoxy-1,1'-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 4-chloro-3'-methoxy-；1-chloro-4-(3-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 66175-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: OCRMINNUJBSIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(3-甲氧基苯基)苯 、 4-(二甲基氨甲基)苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(4-((dimethylamino)methyl)phenyl)-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH MUTANT RAS
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À RAS MUTANT

  摘要：

  本发明涉及式I所定义的化合物，以及它们的盐和溶剂化物。（I）本发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物，以及式（I）化合物用于治疗增殖性疾病，如癌症，以及其它涉及抑制RAS效应蛋白-蛋白相互作用的疾病或状况。

  公开号：

  WO2019234405A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 碲化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-氯-4-(3-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Aryl Tellurides with Potassium Aryltrifluoroborate Salts

  摘要：

  Palladium(O)-catalyzed cross-coupling between potassium aryltrifluoroborate salts and aryl tellurides proceeds readily to afford the desired biaryls in good to excellent yield. The reaction seems to be unaffected by the presence of electron-withdrawing or electron-donating substituents in both the potassium aryltrifluoroborate salts and aryl tellurides partners. Biaryls containing a variety of functional groups can be prepared. A chemoselectivity study was also carried out using aryl tellurides bearing halogen atoms in the same compound. In addition, this new version of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction was monitored by electrospray ionization mass spectrometry where some reaction intermediates were detected and analyzed.

  DOI：

  10.1021/jo052061r

文献信息

• Palladium nanoparticles immobilized on the magnetic few layer graphene support as a highly efficient catalyst for ligand free Suzuki cross coupling and homo coupling reactions
  作者：Fatemeh Rafiee、Parvaneh Khavari、Zahra Payami、Narges Ansari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.014

  日期：2019.3

  cross coupling and homo coupling reaction of aryl halides. The magnetic few layer graphene composite was synthesized by using one-step electrochemical exfoliation of graphite foil in aqueous iron (II) ammonium sulfate as electrolyte without using of any additive or corrosive media. Then, Fe2O3@FLG composite was used an efficient support for the immobilization and suitable dispersing of palladium nanoparticles

  在这项研究中，我们制备了磁性金属-石墨烯纳米复合材料，用于通过Suzuki交叉偶联和芳基卤化物的均相偶联反应合成取代的联芳基。磁性层少层石墨烯复合材料是通过在水硫酸铁（II）铵盐溶液中一步一步剥落石墨箔而合成的，而无需使用任何添加剂或腐蚀性介质。然后，Fe 2 O 3 @FLG复合材料被用作钯纳米粒子的固定和适当分散的有效载体。获得的Fe 2 O 3 @ [电子邮件保护] 0使用FT-IR，SEM，TEM，EDS，XRD，VSM和ICP-AES分析对纳米复合材料进行了表征。在生产取代的联芳基中，该催化剂的极低负载显示出高活性。它可以简单地从反应混合物中回收并连续六次运行而无需任何预活化即可使用，而不会损失其催化活性或没有观察到任何可检测到的钯浸出过程。
• <i>meta</i> C–H Arylation of Electron-Rich Arenes: Reversing the Conventional Site Selectivity
  作者：Luo-Yan Liu、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、William R. Ewing、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b07887

  日期：2019.9.18

  report the first catalytic system that effectively performs meta C-H arylation of a variety of alkoxy aromatics including 2,3-dihydrobenzofuran and chromane with exclusive meta site-selectivity, thus reversing the conventional site selectivity governed by native electronic effects. The identification of an effective ligand and modified norbornene (NBE-CO2Me), as well as taking advantage of the statistics

  在不使用导向基团的情况下控制 CH 活化的位点选择性仍然是一个重大挑战。虽然由相互排斥的吡啶型配体调节的 Pd(II) 催化剂已被证明有利于芳烃相对富电子的碳中心，但逆转选择性以有利于相对缺电子位置的钯化作用是不可能的。在这里，我们报告了第一个催化系统，该系统有效地对包括 2,3-二氢苯并呋喃和色烷在内的各种烷氧基芳烃进行间位 CH 芳基化，具有独特的间位选择性，从而逆转了由天然电子效应控制的传统位点选择性。有效配体和改性降冰片烯 (NBE-CO2Me) 的鉴定，
• Aromatic substitution. Part XXII. Polarity of aryl radicals
  作者：R. A. Abramovitch、O. A. Koleoso

  DOI：10.1039/j29690000779

  日期：——

  The rates of substitution of anisole relative to benzene by aryl radicals generated from diazonium tetrafluoroborates and pyridine in homogeneous solution have been measured and follow, qualitatively, the order expected on the basis of the theory of polarised aryl radicals. The substituent in the radical affects its permanent polarisation. Apparent contradictions in the literature concerning the behaviour

  已经测量了在均匀溶液中苯甲醚相对于苯的取代度，该取代度是由四氟硼酸重氮鎓和吡啶生成的芳基产生的，并且定性地遵循了基于极化芳基自由基理论的预期顺序。自由基中的取代基会影响其永久极化。文献中有关苯甲醚作为底物的行为和对甲氧基苯基自由基的极性的明显矛盾通过使用这种自由基源得以解决。如所预期的，对甲氧基苯基比苯基更具亲核性。间甲氧基苯基不比苯基更具亲电性，并提出了一个解释。p甲苯基是多个亲核比预期的基础上σ p -Me。
• CuO-2,2′-Diamino-6,6′-Dimethylbiphenyl Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling Reactions of Arylboronic Acids with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Yue-Mei Ye、Bin-Bin Wang、Dan Ma、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1007/s10562-010-0418-9

  日期：2010.11

  CuO-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of arylboronic acids with aryl iodides and bromides using 2,2′-diamino-6,6′-dimethylbiphenyl as the ligand are described in the paper. Under suitable conditions, all reactions gave the desired coupling products in moderate to excellent yields.Graphical Abstract

  该论文描述了使用 2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯作为配体的 CuO 催化的芳基硼酸与芳基碘化物和溴化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在合适的条件下，所有反应均以中等至极好的产率得到所需的偶联产物。图形摘要
• Recyclable Pd/CuFe₂O₄ nanowires: a highly active catalyst for C–C couplings and synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Jhonti Chakraborty、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c8ra03697g

  日期：——

  Efficient heterogeneous Pd/CuFe₂O₄ nanowires which catalyze cross coupling transformations are described. The protocol is applied to a one-pot synthesis of benzofurans via Sonogashira coupling and an intramolecular etherification sequence.

  描述了高效的异质Pd/CuFe2O4纳米线，可催化交叉偶联反应。该方案应用于苯并呋喃的一锅合成，通过Sonogashira偶联和分子内醚化序列。