1-氯-4-癸炔 | 26817-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯-4-癸炔
• 英文名称: 1-chloro-4-decyne
• 英文别名: 1-chlorodec-4-yne；1-chloro-dec-4-yne；1-Chlor-decin-(4)；1-Chlor-4-decin；1-Chlordec-4-in
• CAS: 26817-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• mdl: MFCD00039388
• 分子量: 172.698
• InChiKey: WQROTKWHQIGFTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-16°C 15mm
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-癸炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-undec-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of heneicos-6Z-en-11-one ? The sex pheromone ofOrgyia pseudotsugata

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00564887
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯磺酰基-3-氯-1-丙醇 、 1-庚基锂 在 叔丁胺氢溴酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-氯-4-癸炔
  参考文献：
  名称：

  Use of Organoboranes in the Synthesis of Pheromones: A Convenient Synthesis of (Z)-6-Heneicosen-11-one and (Z)-5-Undecen-2-one, Pheromones from the Douglas Fir Tussock Moth and the Bontebok, Respectively

  摘要：

  对thexylborane进行卤化镁二烷基铜化合物的处理，得到相应的（B-烷基）thexylborane，产率良好。与卤化镁二烯基铜化合物的第二次反应生成了完全混合的（B-烷基）（B-烯基）thexylborane。随后用氰化钠和苯甲酰氯处理，再经过碱性过氧化物的反应，得到了不饱和酮。通过这种方式，制备了道格拉斯冷杉毛虫的性信息素（Z）-6-二十烯-11-酮，以及来自Bontebok脚腺的性信息素（Z）-5-十一烯-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26016

文献信息

• 5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid and related hypolipidemic fatty acid-like alkyloxyarylcarboxylic acids
  作者：Roger A. Parker、Takashi Kariya、J. Martin Grisar、Vladimir Petrow

  DOI：10.1021/jm00216a009

  日期：1977.6

  5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid (91, RMI 14514) was found to lower blood lipids and to inhibit fatty acid synthesis with minimal effects on liver weight and liver fat content. This fatty acid-like compound represents a new class of hypolipidemic agent; it is effective in rats and monkeys. The compound resulted from discovery of hypolipidemic activity in certain beta-keto esters, postulation

  发现5-（四氢癸氧基）-2-呋喃羧酸（91，RMI 14514）可以降低血脂并抑制脂肪酸合成，对肝脏重量和肝脏脂肪含量的影响最小。这种类似脂肪酸的化合物代表了一类新的降血脂药。对大鼠和猴子有效。该化合物的产生是由于发现了某些β-酮酸酯的降血脂活性，假定和确认了相应的苯甲酸作为活性代谢物以及系统地研究了结构-活性关系。
• Methods of blocking an ethylene response in plants using cyclopropene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010019995A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Methods of applying cyclopropene derivatives and compositions thereof to block ethylene receptors in plants are disclosed. One such method comprises applying to the plant an effective ethylene response-inhibiting amount of cyclopropene derivatives or compositions thereof. Also disclosed are methods of inhibiting abscission in plants, methods of prolonging the life of cut flowers, methods of inhibiting ripening of picked fruits, and methods of inhibiting ripening of picked vegetables.

  本发明揭示了应用环丙烯衍生物及其组合物来阻断植物中乙烯受体的方法。其中一种方法包括向植物施加足够的环丙烯衍生物或其组合物以抑制乙烯反应。还揭示了抑制植物脱落的方法、延长切花寿命的方法、抑制采摘水果成熟的方法以及抑制采摘蔬菜成熟的方法。
• A Convenient Method for the Synthesis of Acyclic Ketones. Synthesis of Sex Pheromone of Douglas Fir Tussock Moth
  作者：Yasue Murata、Katsuhiko Inomata、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.2539

  日期：1983.8

  alkyl p-tolyl sulfones with dimethyl disulfide could be easily hydrolyzed by CuCl2–SiO2 to give the corresponding ketones in fairly good yields. This method was applied to the synthesis of Douglas Fir Tussock Moth Pheromone.

  (α-烷基-α-甲硫基)烷基对甲苯基砜是由α-烷基化烷基对甲苯基砜与二甲基二硫化物反应得到的，可以很容易地被CuCl2-SiO2水解得到相应的酮，收率相当好。该方法用于合成花旗松枞蛾信息素。
• A novel compound 5-chloro-1-bromo-1-pentyne and a method for the preparation thereof
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0084860A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  A novel organic compound 5-chloro-1-bromo-1-pentyne is disclosed. This compound is prepared by the reaction of 5-chloro-1-pentyne with potassium hypobromite in an aqueous medium at a temperature of 10 to 40 °C in a high yield. The compound is useful as an intermediate for the synthesis of Z-6-heneicosen-11-one which is known as a sex pheromone compound of a noxious insect Dougals-fir tussock moth notorious in the western North-American forests.

  本发明公开了一种新型有机化合物 5-氯-1-溴-1-戊炔。该化合物是由 5-氯-1-戊炔与次溴酸钾在水介质中于 10-40 °C的温度下反应制备而成，收率高。该化合物可作为合成 Z-6-heneicosen-11-one 的中间体，而 Z-6-heneicosen-11-one 是北美西部森林中臭名昭著的一种有害昆虫道格拉斯-冷杉卷蛾的性信息素化合物。
• Syntheses of methyl malvalate and methyl 5-6-methano-5-undecenoate
  作者：Walter J. Gensler、Kenneth W. Pober、Daniel M. Solomon、M. Brawner Floyd

  DOI：10.1021/jo00832a043

  日期：1970.7

表征谱图