1-氯-N-甲基-1-苯基-2-丙胺盐酸盐 | 25394-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-N-甲基-1-苯基-2-丙胺盐酸盐
• 中文别名: 1-氯-N-甲基-1-苯基丙烷-2-胺盐酸盐
• 英文名称: N-(1-chloro-1-phenylpropyl-2)-methylamine chlorohydrate
• 英文别名: (2-chloro-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amine; hydrochloride；1-Phenyl-1-chlor-2-methylamino-propan；1-chloro-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine HCl；1-chloro-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 25394-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN*ClH
• 分子量: 220.142
• InChiKey: ICZRAESMLGJTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-N-甲基-1-苯基-2-丙胺盐酸盐 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-N-(1-phenyl-1-azidopropyl-2)-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  三价磷化合物与含可移动氢原子的叠氮化物的反应：膦偶氮化合物螺环化机理的构想

  摘要：

  研究α-叠氮基羧酸，N-（2-叠氮基乙基）酰胺和N-（2-叠氮基乙基）胺与三价P化合物的反应表明，中间体磷酸偶氮化合物分子内环化为螺磷phosph烷是叠氮化物的典型叠氮化物第一种和第三种，但不是第二种。结论是，仅当起始叠氮化物的官能团包含足够移动的氢原子或高度亲核的含质子的基团时，这样的环化才是可能的。已经开发了生产咪唑啉和恶唑啉的新的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96459-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇 、 氯化亚砜 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SADEK, SAMY, A.;BASMADJIAN, GARO, P.;RIEGER, J. A.;HSU, PAN, M.;ICE, R. D+, INT. J. APPL. RADIAT. AND ISOTOP., 1984, 35, N 1, 35-39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Process for the Preparation of R-(-)-N, Alpha-Dimethylphenethylamine (Levmethamfetamine) or S-(+)-N, Alpha-Dimethylphenethylamine (Methamphetamine) from D-Ephendrine, or L-Ephedrine Respectively
  申请人：Gollapudy Subrahmanyam

  公开号：US20080293971A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A process for synthesis of R-(−)-N,α-Dimethylphenethylamine (Levmetamfetamine, formula I), or S-(+)-N,α-Dimethyl phenethylamine (Methamphetamine, formula II), from d-ephedrine of formula III or l-ephedrine formula IV, the process comprising the steps of (a) acylating the d- or l-ephedrine base of formula III or formula IV with an acylating agent to make a reaction mixture containing a N-acylated ephedrines of formula V or formula VI; (b) deoxygenation of N-acylated ephedrines to make the compound of the formula VII or Formula VIII by using Raney Nickel catalyst; and (c) acid hydrolysis of the above deoxygenated products to get the levmetamfetamine or methamphetamine.

  一种从d-麻黄碱（式III）或l-麻黄碱（式IV）合成R-（-）-N，α-二甲基苯乙胺（左旋甲基苯丙胺，式I）或S-（+）-N，α-二甲基苯乙胺（甲基苯丙胺，式II）的方法，该方法包括以下步骤：（a）用酰化剂酰化式III或式IV的d-或l-麻黄碱基，制备含有式V或式VI的N-酰化麻黄碱的反应混合物；（b）使用Raney镍催化剂脱氧N-酰化麻黄碱，制备式VII或式VIII的化合物；（c）对上述脱氧产物进行酸水解，得到左旋甲基苯丙胺或甲基苯丙胺。
• ROTH; SCHLUMP, Archiv der Pharmazie, 1963, vol. 296, p. 213 - 217
  作者：ROTH、SCHLUMP

  DOI：——

  日期：——
• GOLOLOBOV, YU. G.;GUSAR, N. I.;CHAUS, M. P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 4, 793-799
  作者：GOLOLOBOV, YU. G.、GUSAR, N. I.、CHAUS, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF R-(-)-N, ALPHA-DIMETHYLPHENETHYLAMINE (LEVMETAMFETAMINE) OR S-(+)-N, ALPHA-DIMETHYLPHENETHYLAMINE (METHAMPHETAMINE) FROM d-EPHEDRINE OR L-EPHEDRINE RESPECTIVELY
  申请人：Emmellen Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1828105A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF R-(-)-N, a-DIMETHYLPHENETHYLAMINE (LEVMETAMFETAMINE) OR S-(+)-N, a-DIMETHYLPHENETHYLAMINE (METHAMPHETAMINE) FROM d-EPHEDRINE OR L-EPHEDRINE RESPECTIVELY<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE LA R-(-)-N-a-DIMETHYLPHENETHYLAMINE (LEVMETAMFETAMINE) OU DE LA S-(+)-N-a-DIMETHYLPHENETHYLAMINE (METHAMPHETAMINE), A PARTIR DE LA D-EPHEDRINE OU L-EPHEDRINE RESPECTIVEMENT
  申请人：EMMELLEN BIOTECH PHARMACEUTICA

  公开号：WO2006067794A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] A process for synthesis of R-(-)-N, a -Dimethylphenethylamine (Levmetamfetamine, formula I), or S-(+)-N, a - Dimethyl phenethylamine (Methamphetamine, formula II ), from d-ephedrine of formula III or l-ephedrine formula IV, the process comprising the steps of (a) acylating the d- or l-ephedrine base of formula III or formula IV with an acylating agent to make a reaction mixture containing a N- acylated ephedrines of formula V or formula VI ; (b) deoxygenation of N-acylated ephedrines to make the compound of the formula VII or Formula VIII by using Raney Nickel catalyst ; and (c) acid hydrolysis of the above deoxygenated products to get the levmetamfetamine or methamphetamine.
  [FR] L'invention concerne un procédé destiné à la synthèse de la R-(-)-N-a-diméthylphénéthylamine (levmétamfétamine, formule I), ou de la S-(+)-N-a-diméthylphénéthylamine (méthamphétamine, formule II), à partir de la d-éphédrine de formule III ou de la l-éphédrine de formule IV, le procédé comprenant les étapes consistant à : (a) acyler la base d- ou l-éphédrine de formule III ou de formule IV avec un agent d'acylation pour donner un mélange réactionnel contenant des éphédrines N-acylées de formule V ou de formule VI ; (b) désoxygéner les éphédrines N-acylées pour donner le composé de formule VII ou de formule VIII en utilisant le catalyseur au nickel de Raney ; et (c) hydrolyser en milieu acide les produits désoxygénés susmentionnés pour obtenir la levmétamfétamine ou la méthamphétamine.