1-氯异喹啉-7-甲醛 | 223671-53-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-氯异喹啉-7-甲醛
• 中文别名: 1-氯-7-甲醛异喹啉
• 英文名称: 1-chloroisoquinoline-7-carbaldehyde
• 英文别名: 1-chloroisoquinoline-7-carboxaldehyde；1-chloro-7-isoquinolinecarboxaldehyde
• CAS: 223671-53-2
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• mdl: MFCD09835329
• 分子量: 191.617
• InChiKey: CIICCQLUDZKLTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368℃
• 密度：
  1.364
• 闪点：
  177℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯异喹啉-7-甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 indium 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-methyl 5-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-5-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Basicity Modulation of N-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis

  摘要：

  Cross-metathesis involving N-heteroaromatic olefinic dervatives is disclosed. The introduction of an appropriate substitutent on the heteroaromatic ring decreases the lewis basicity of the nitrogen atom, thus preventing the deactivation of the ruthenium-centered catalyst. The reaction is quite general in terms of both N-heterocycles and olefinic partners.

  DOI：

  10.1021/ol502016h
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-氯异喹啉 生成 1-氯异喹啉-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolines as urokinase inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物及其药用盐，其中R1和R2中的一个是H，另一个是NHC(NH2)2或NHC(NH)NH2，其他取代基如本文所定义，是尿激酶（uPA）抑制剂。

  公开号：

  US06248738B1

文献信息

• Discovery of novel triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl-quinoline derivatives as PIM inhibitors
  作者：Sonia Martínez-González、Sonsoles Rodríguez-Arístegui、Cristina Ana Gómez de la Oliva、Ana Isabel Hernández、Esther González Cantalapiedra、Carmen Varela、Ana Belén García、Obdulia Rabal、Julen Oyarzabal、James R. Bischoff、Javier Klett、María Isabel Albarrán、Antonio Cebriá、Nuria Ajenjo、Beatriz García-Serelde、Elena Gómez-Casero、Manuel Cuadrado-Urbano、David Cebrián、Carmen Blanco-Aparicio、Joaquín Pastor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.022

  日期：2019.4

  trials. As part of our ongoing exploration for potential drug candidates that exhibit affinity towards this protein family, we have generated a novel chemical series of triazolo[4,3-b]pyridazine based tricycles by applying a scaffold hopping strategy over our previously reported potent pan-PIM inhibitor ETP-47453 (compound 2). The structure-activity relationship studies presented herein demonstrate a rather

  PIM激酶家族（PIM-1，PIM-2和PIM-3）是发现和开发选择性抑制剂的有吸引力的目标，这些抑制剂可在其中高度表达这些蛋白的各种疾病（例如癌症）中使用。近年来，为开发对这种蛋白质家族表现出抑制活性的小分子所做的巨大努力最终导致了数种分子进入临床试验。作为我们对与该蛋白家族具有亲和力的潜在候选药物进行的持续探索的一部分，我们通过对我们先前报道的强效泛肽应用脚手架跳跃策略，产生了一系列基于三唑并[4,3- b ]哒嗪的三环化学新序列PIM抑制剂ETP-47453（化合物2）。结构-活性关系研究本文中所呈现演示了这种新颖系列三轮车的相当选择性的PIM-1 / PIM-3的生物化学轮廓，虽然泛PIM和PIM-1抑制剂也已得到鉴定。选定的实施例在基于细胞的测定中显示出对BAD蛋白磷酸化的显着抑制。此外，优化的高选择性化合物（例如42）在20μM浓度下未显示出显着的h ERG抑制作用，并证明了其
• [EN] ISOQUINOLINES AS UROKINASE INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'UROKINASE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1999020608A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein one of R1 and R2 is H and the other is N=C(NH2)2 or NHC(=NH)NH2, and the other substituents are as defined herein, are urokinase (uPA) inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle l'un des R1 et R2 représente H et l'autre représente N=C(NH2)2 ou NHC(=NH)NH2 et les autres substituants sont tels que définis. Les composés sont des inhibiteurs d'urokinase (uPA).

  化合物的式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1和R2中的一个是H，另一个是N=C（NH2）2或NHC（=NH）NH2，其他取代基如本文所定义，是尿激酶（uPA）抑制剂。
• Iron-Catalyzed Synthesis of C2 Aryl- and <i>N</i>-Heteroaryl-Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Cyril Bosset、Patrick Angibaud、Ian Stanfield、Lieven Meerpoel、Didier Berthelot、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02371

  日期：2015.12.18

  An iron-catalyzed cyclization of hydroxy allylic derivatives into tetrahydropyrans possessing an N-heteroaryl at C2 is disclosed. The reaction proceeds with good yield and in high diastereoselectivity in favor of the more stable isomer. The diastereoselectivity results from an iron-induced reopening of the tetrahydropyrans, allowing a thermodynamic equilibration. The method allows access to a variety of 2,6-disubstituted as well as 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans that could be considered as attractive scaffolds for the pharmaceutical industry.
• Selective urokinase-type plasminogen activator (uPA) inhibitors. Part 3: 1-Isoquinolinylguanidines
  作者：Christopher G. Barber、Roger P. Dickinson、Paul V. Fish

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.094

  日期：2004.6

  A series of 1-isoquinolinylguanidines are shown to be potent inhibitors of uPA with selectivity over tPA and plasmin. Potency is enhanced by the presence of a 4-halo and a 7-aryl substituent, particularly when substituted by a 3-carboxylic acid group. Compound 13j (UK-356,202) combines excellent potency and selectivity, and has been selected as a candidate for clinical evaluation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ISOQUINOLINES AS UROKINASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1023268A1

  公开（公告）日：2000-08-02