1-氰基-6-甲氧基萘 | 77029-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氰基-6-甲氧基萘
• 英文名称: 6-methoxy-[1]naphthonitrile
• 英文别名: 6-Methoxy-naphthoesaeure-(1)-nitril；6-Methoxy-[1]naphthonitril；6-methoxy-1-cyanonaphthalene；6-methoxy-1-cyanonaphtalene；1-Cyano-6-methoxynaphthalene；6-methoxynaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 77029-01-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD07779502
• 分子量: 183.21
• InChiKey: PGQFNNJLLVRLLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  348.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-6-甲氧基萘 在 丙醇 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-羟基-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURAL MODELS OF CORTIN COMPOUNDS IN THE NAPHTHALENE SERIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01206a010
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1-萘甲腈 在 4-异丙基甲苯 、 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-氰基-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚合物负载的N-杂环碳-钯络合物催化剂催化三氟甲磺酸萘甲酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应：萘连接的双杂环化合物的合成

  摘要：

  在这项研究中，提出了三氟甲磺酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应由可循环利用的聚合物负载的Pd-NHC复合催化剂催化。聚合物负载的催化剂可以重复使用几次，从而保持高转化活性。所有合成化合物的结构均通过元素分析，质量，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1090

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。
• Benzylic Cyanation via Oxidation and Simultaneous Nucleophilic Substitution
  作者：Marc Lemaire、Joël Doussot、Alain Guy

  DOI：10.1246/cl.1988.1581

  日期：1988.10.5

  benzoquinone and trimethylsilyl cyanide in suitable solvent permits the direct and ready transformation of benzylic C–H bonds to C–CN bonds with high yield and selectivity via oxidation and simultaneous nucleophilic substitution.

  在合适的溶剂中使用二氯二氰基苯醌和三甲基甲硅烷基氰化物可以通过氧化和同时亲核取代以高产率和选择性将苄基 C-H 键直接和容易地转化为 C-CN 键。
• Fluorine-substituted derivatives of the carcinogenic dihydrodiol and diol epoxide metabolites of 7-methyl-, 12-methyl- and 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00409-2

  日期：1997.5

  syntheses of the trans-3,4-dihydrodiol metabolites of 9- and 10-fluoro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene, -7-methylbenz[a]anthracene, and -12-methylbenz[a]anthracene are described. These dihydrodiols are putative proximate carcinogenic metabolites that undergo activation by the P-450 microsomal enzymes to ultimate carcinogenic anti- and syn-diol epoxide metabolites that bind to nucleic acids in vivo. Syntheses

  描述了9-和10-氟-7,12-二甲基苯并[ a ]蒽，-7-甲基苯并[ a ]蒽和-12-甲基苯并[ a ]蒽的反式-3,4-二氢二醇代谢物的立体定向合成。。这些dihydrodiols是由P-450微粒体酶经历激活到最终致癌推定接近致癌的代谢物的抗-和顺式-二醇的环氧化物代谢物，其结合到核酸在体内。还描述了几种抗二醇环氧代谢物的合成。
• Substituted naphthoic acid process
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04590010A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  6-Alkoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoic acids are prepared by (1) cyanating a 6-alkoxytetralone so as to form a 6-alkoxy-1-cyano-3,4-dihydronaphthalene, (2) converting the 6-alkoxy-1-cyano-3,4-dihydronaphthalene to a naphthoic acid precursor selected from a 6-alkoxy-1-cyanonaphthalene and a hydrocarbyl 6-alkoxy-1-naphthoate, (3) halogenating the naphthoic acid precursor to the corresponding 5-halo derivative, (4) trifluoromethylating the 5-halo derivative to replace the 5-halo substituent with a 5-trifluoromethyl group, and (5) hydrolyzing the resultant product to a 6-alkoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoic acid. In a preferred embodiment of the invention, the process is conducted so as to prepare 6-methoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoic acid, which, like the other products, is known to be useful as a pharmaceutical intermediate.

  6-烷氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸的制备方法为：(1)氰化6-烷氧基四酮以形成6-烷氧基-1-氰基-3,4-二氢萘烯，(2)将6-烷氧基-1-氰基-3,4-二氢萘烯转化为选自6-烷氧基-1-氰基萘烯和烃基6-烷氧基-1-萘酸酯的萘甲酸前体，(3)卤代化萘甲酸前体以得到相应的5-卤代衍生物，(4)三氟甲基化5-卤代衍生物以用三氟甲基基团取代5-卤代取代基，(5)水解所得产物以得到6-烷氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸。在本发明的一种优选实施例中，该过程被进行以制备6-甲氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸，像其他产物一样，已知对其作为制药中间体是有用的。
• Process for preparing alpha-arylacrylonitriles
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04536343A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  An alpha-arylacrylonitrile is prepared by reacting an aryl ketone having a removable hydrogen alpha to the carbonyl group with an alkali metal cyanide and aluminum chloride, preferably in the presence of a solvent and a phase transfer catalyst. In a preferred embodiment, the aryl ketone is a tetralone, and the product is a 1-cyano-3,4-dihydronaphthalene which may then be dehydrogenated to a 1-cyanonaphthalene.

  一种α-芳基丙烯腈的制备方法，通过将具有可移动羰基组α-氢的芳基酮与碱金属氰化物和氯化铝反应，优选地在溶剂和相转移催化剂的存在下进行。在优选实施例中，芳基酮是四氢萘，产物是1-氰基-3,4-二氢萘，然后可以脱氢为1-氰基萘。