1-溴-2,3-环氧-4-苯基丁烷 | 511553-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,3-环氧-4-苯基丁烷
• 英文名称: 1-bromo-2,3-epoxy-4-phenylbutane
• 英文别名: 2-Benzyl-3-(bromomethyl)oxirane；2-benzyl-3-(bromomethyl)oxirane
• CAS: 511553-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: WMOBUOVEHNVBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,3-环氧-4-苯基丁烷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到1-苯基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三甲酯作为由环氧乙烷基羰基自由基开环形成的烷氧基自由基的陷阱。转化为烯烃。C-C 与 C-O 环裂解研究的机械应用

  摘要：

  亚磷酸三甲酯 (MeO)(3)P 作为有效和选择性陷阱引入环氧乙烷基自由基 (2) 系统中，该系统由卤代环氧化物 8-13 在约 80 摄氏度的热 AIBN/n-Bu(3)SnH 条件下形成最初，在不存在亚磷酸酯的情况下，8-13 向烯丙醇 7 和/或乙烯基醚 5 的转化被定量测量（表 1）。中间体环氧乙烷基 (2)、烯丙氧基 (3) 和乙烯基氧基羰基 (4) 自由基的结构变化涉及 CO (2 --> 3, k(1)) 和 CC (2 --> 4, k(2)) 自由基断裂过程，并且很容易解释形成的产物乙烯基醚 (5) 和烯丙醇 (7) 的量的变化。添加的 (MeO)(3)P 对乙烯基氧羰基自由基 4 呈惰性，并选择性地快速捕获烯丙氧基自由基 3，将其转移到磷酸三甲酯和烯丙基 6。烯丙基 (6) 二聚化或被 n-Bu(3)SnH 捕获以产生烯烃，由卤代环氧化物 8、9 和 13 形成，产率为

  DOI：

  10.1021/ja020761x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-bromobut-2-en-1-yl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到1-溴-2,3-环氧-4-苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三甲酯作为由环氧乙烷基羰基自由基开环形成的烷氧基自由基的陷阱。转化为烯烃。C-C 与 C-O 环裂解研究的机械应用

  摘要：

  亚磷酸三甲酯 (MeO)(3)P 作为有效和选择性陷阱引入环氧乙烷基自由基 (2) 系统中，该系统由卤代环氧化物 8-13 在约 80 摄氏度的热 AIBN/n-Bu(3)SnH 条件下形成最初，在不存在亚磷酸酯的情况下，8-13 向烯丙醇 7 和/或乙烯基醚 5 的转化被定量测量（表 1）。中间体环氧乙烷基 (2)、烯丙氧基 (3) 和乙烯基氧基羰基 (4) 自由基的结构变化涉及 CO (2 --> 3, k(1)) 和 CC (2 --> 4, k(2)) 自由基断裂过程，并且很容易解释形成的产物乙烯基醚 (5) 和烯丙醇 (7) 的量的变化。添加的 (MeO)(3)P 对乙烯基氧羰基自由基 4 呈惰性，并选择性地快速捕获烯丙氧基自由基 3，将其转移到磷酸三甲酯和烯丙基 6。烯丙基 (6) 二聚化或被 n-Bu(3)SnH 捕获以产生烯烃，由卤代环氧化物 8、9 和 13 形成，产率为

  DOI：

  10.1021/ja020761x

文献信息

• Trimethyl Phosphite as a Trap for Alkoxy Radicals Formed from the Ring Opening of Oxiranylcarbinyl Radicals. Conversion to Alkenes. Mechanistic Applications to the Study of C−C versus C−O Ring Cleavage
  作者：Bangwei Ding、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja020761x

  日期：2003.3.1

  and C-C (k(2)) cleavages of intermediate oxiranylcarbinyl radical 2 and their reverse (k(-1), k(-2)). Diversion by (MeO)(3)P of allyloxy radicals (3) from haloepoxides 11 and 12 fulfills a prior prediction that under conditions closer to kinetic control, products of C-O scission, not just those of C-C scission, may result. Thus, for oxiranylcarbinyl radicals from haloepoxides 11, 12, and 13, C-O scission

  亚磷酸三甲酯 (MeO)(3)P 作为有效和选择性陷阱引入环氧乙烷基自由基 (2) 系统中，该系统由卤代环氧化物 8-13 在约 80 摄氏度的热 AIBN/n-Bu(3)SnH 条件下形成最初，在不存在亚磷酸酯的情况下，8-13 向烯丙醇 7 和/或乙烯基醚 5 的转化被定量测量（表 1）。中间体环氧乙烷基 (2)、烯丙氧基 (3) 和乙烯基氧基羰基 (4) 自由基的结构变化涉及 CO (2 --> 3, k(1)) 和 CC (2 --> 4, k(2)) 自由基断裂过程，并且很容易解释形成的产物乙烯基醚 (5) 和烯丙醇 (7) 的量的变化。添加的 (MeO)(3)P 对乙烯基氧羰基自由基 4 呈惰性，并选择性地快速捕获烯丙氧基自由基 3，将其转移到磷酸三甲酯和烯丙基 6。烯丙基 (6) 二聚化或被 n-Bu(3)SnH 捕获以产生烯烃，由卤代环氧化物 8、9 和 13 形成，产率为