1-溴-2,4,6-三乙基苯 | 91-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,4,6-三乙基苯
• 中文别名: 2,4,6-三乙基溴苯
• 英文名称: 2-bromo-1,3,5-triethylbenzene
• 英文别名: 2,4,6-triethylbromobenzene；1-bromo-2,4,6-triethylbenzene
• CAS: 91-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₇Br
• 分子量: 241.171
• InChiKey: GYPGUOPEQLYKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±9.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  117.9±13.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三乙基苯 在 溴 、 铁粉 作用下， 以95%的产率得到1,3,5-三溴-2,4,6-三乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of 1,3,5-Benzenetricarboxylic (Trimesic) Acid and Its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2537::aid-chem2537>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以92%的产率得到1-溴-2,4,6-三乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Atroposelectivity in the electrophilic substitution reactions of laterally lithiated and silylated tertiary amides

  摘要：

  侧向锂化-亲电淬灭2-烷基-1-萘酰胺和2,6-二烷基苯甲酰胺可以得到含有轴向手性Ar–CO和新的手性中心的产品，具有高（通常>95∶5）的非对映选择性。以亚胺为亲电试剂时，会形成含有一个轴向手性和两个新的手性中心的单一非对映异构体。2,6-二烷基苯甲酰胺可以在2-和6-位置上进行立体选择性功能化，从而（与亚胺反应）形成具有1,7-相关手性中心的对称化合物。单个邻位烷基的2-烷基苯甲酰胺在室温下不是轴向手性的，但在-78°C下通过侧向锂化-亲电淬灭可以非对映选择性地进行功能化。通过进一步锂化和烷基化稳定轴向手性产物证实了其非对映选择性的形成。侧向硅烷化的1-萘酰胺与醛的氟化促进反应缺乏立体专一性，表明报道的侧向硅烷化苯甲酰胺反应也可能受到转动受限的酰胺基团的控制。

  DOI：

  10.1039/b200358a

文献信息

• Carbocation Catalyzed Bromination of Alkyl Arenes, a Chemoselective <i>sp</i> ^<i>3</i> <i>vs. sp</i> ^<i>2</i> C−H functionalization.
  作者：Shengjun Ni、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El Remaily、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.201800788

  日期：2018.11.5

  The versatility of the trityl cation (TrBF4) as a highly efficient Lewis acid organocatalyst is demonstrated in a light induced benzylic brominaion of alkyl‐arenes under mild conditions. The reaction was conducted at ambient temperature under common hood light (55 W fluorescent light) with catalyst loadings down to 2.0 mol% using N‐bromosuccinimide (NBS) as the brominating agent. The protocol is applicable

  在温和的条件下，光诱导的烷基芳烃的苄基溴化反应证明了三苯甲基阳离子（TrBF 4）作为高效的路易斯酸有机催化剂的多功能性。使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化剂，该反应在环境温度下于普通遮光罩（55 W荧光灯）下进行，催化剂负载量低至2.0 mol％。该方案适用于多种底物，以高至极好的收率得到苄基溴。与大多数以前报道的策略相反，该协议不需要任何自由基引发剂或大量加热。对于富含电子的烷基芳烃，三苯甲基离子催化的溴化反应可轻松地在苄基sp 3 CH功能和芳烃之间切换通过简单地交替使用溶剂即可实现sp 2 CH功能化。这种化学选择性开关可实现较高的底物控制，并易于分别制备苄基溴和溴芳烃。化学选择性开关还用于1-甲基萘的一锅反应中，以直接引入sp 3 C-Br和sp 2 C-Br官能团。
• Highly Chemo-, Regio- and <i>E/Z</i>-Selective Intermolecular Heck-Type Dearomative [2 + 2 + 1] Spiroannulation of Alkyl Bromoarenes with Internal Alkynes
  作者：Xingrong Liao、Deping Wang、Yueyuan Huang、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00099

  日期：2019.2.15

  bromoarenes with internal alkynes. Challenges in this spiroannulation include the chemoselectivity among [2 + 2 + 1], [2 + 2 + 2], and [3 + 2] annulations and the E/Z-selectivity associated with the generated exocyclic double bond. In the presence of Pd(OAc)2 and a phosphine ligand, a variety of highly functionalized spirocyclopentadienes with an exocyclic carbon–carbon double bond are provided in good to excellent

  本文描述了烷基溴芳烃与内部炔烃的钯催化脱芳香环化。这种螺环化的挑战包括[2 + 2 + 1]，[2 + 2 + 2]和[3 + 2]环空中的化学选择性以及与生成的环外双键相关的E / Z选择性。在存在Pd（OAc）2和膦配体的情况下，可以提供各种具有环外碳-碳双键的高官能度螺环戊二烯，并具有优异的化学收率，区域选择性和E / Z选择性，并具有很高的收率。 Heck型途径。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Sterically Demanding Aryl Halides with a Silica-Supported Compact Phosphane Ligand
  作者：Soichiro Kawamorita、Hirohisa Ohmiya、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201103224

  日期：2011.8.29

  active: A silica‐supported “compact” phosphane, Silica‐SMAP, can be used in the Pd‐catalyzed borylation of aryl chlorides or bromides with bis(pinacolato)diboron (see scheme). The Silica‐SMAP/Pd system significantly expands the substrate scope of the borylation toward sterically and electronically challenging aryl halides.

  固定但不活跃：二氧化硅负载的“紧凑”膦Silica-SMAP可用于Pd催化的芳基氯化物或溴化物与双（频哪醇）二硼化的硼化反应（参见方案）。Silica-SMAP / Pd系统极大地扩展了硼化的底物范围，使其具有对空间和电子挑战性的芳基卤化物。
• Protecting the triplet excited state in sterically congested platinum porphyrin
  作者：A. G. Moiseev、E. A. Margulies、J. A. Schneider、F. Bélanger-Gariépy、D. F. Perepichka

  DOI：10.1039/c3dt52926f

  日期：——

  Platinum tetrakis(2,4,6-triethylphenyl)porphyrin (Pt-1) was synthesized and its structural (X-ray), electrochemical and photophysical properties were fully characterized. Comparative studies of Pt-1 and its unsubstituted analog PtTPP show the effect of sterically congesting ortho-substituents on the dynamics of the triplet excited states. Lowered quenching rates by 3–4 times were observed for Pt-1vs. PtTPP in the presence of oxygen and perylene, and in concentration (self)-quenching experiments.

  合成了铂四（2,4,6-三乙基苯基）卟啉（Pt-1），并对其结构（X射线）、电化学和光物理性质进行了全面表征。对比研究Pt-1及其未取代类似物PtTPP，揭示了立体拥挤的邻位取代基对三重激发态动力学的影响。在氧气和苝存在下，以及浓度（自）淬灭实验中，与PtTPP相比，Pt-1的淬灭速率降低了3-4倍。
• Remote stereocontrol using rotationally restricted amides: (1,5)-asymmetric induction
  作者：Jonathan Clayden、Megan Darbyshire、Jennifer H. Pink、Neil Westlund、Francis X. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10289-1

  日期：1997.12

  The stereochemical influence of a rotationally restricted amide group extends widely across substituted aromatic amides. Stereogenic centres can be created with high levels of (1,5)-stereocontrol when electrophiles are added to the enolates of 2-ketonaphthamides or to lithiated 2-alkylnaphthamides. Sequential double lateral lithiation of 2,6-dialkylbenzamides can lead to compounds containing (1,5)

  旋转受限的酰胺基团的立体化学影响广泛地跨越了取代的芳族酰胺。当将亲电试剂添加到2-酮萘乙酰胺的烯酸酯或锂化的2-烷基萘酰胺的亲电子试剂中时，可以形成具有高水平（1,5）-立体控制的立体异构中心。2，6-二烷基苯甲酰胺的顺序双侧锂化可通过双向不对称诱导过程导致包含（1,5）相关立体异构中心的化合物。