1-溴-2-(1-己炔基)苯 | 204334-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(1-己炔基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(1-hexynyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(hex-1-ynyl)benzene；1-bromo-2-(hex-1-yn-1-yl)benzene；1-Bromo-2-hex-1-ynylbenzene
• CAS: 204334-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₃Br
• 分子量: 237.139
• InChiKey: ZZXJLOMUPYKGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(1-己炔基)苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四氯化钛 、 叔丁胺 、 苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-丁基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4催化炔烃的间接反马尔科夫尼科夫水合反应：在苯并[ b ]呋喃的合成中的应用

  摘要：

  一种不对称取代的末端和内部炔烃的间接反马氏水合的有效方法是基于TiCl 4催化的加氢胺化反应。其在邻炔基卤代芳烃上的应用，然后在铜催化的O-芳基化反应中，可以灵活地获得取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo070887i
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-溴-2-(1-己炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-dihaloenynes and butatrienes from gem-dihalovinyl derivatives

  摘要：

  gem-Dihaloenynes were synthesized in high yields from 1,1,4,4-tetrahalo-1,3-butadienes through the Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement mediated by an organolithium compound. Butatriene derivatives could be obtained efficiently via an organolithium-mediated reaction of o-halo-(2,2-dihalovinyl)benzenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.060

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed nucleophilic cyclization of β-monosubstituted <i>o</i>-(alkynyl)styrenes: a combined experimental and computational study
  作者：Cintia Virumbrales、Marta Solas、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Marta Marín-Luna、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c9ob02126d

  日期：——

  The stereospecific gold(I)-catalyzed nucleophilic cyclization of β-monosubstituted o-(alkynyl)styrenes to produce C-1 functionalized 1H-indenes including challenging substrates and nucleophiles, such as β-(cyclo)alkyl-substituted o-(alkynyl)styrenes and a variety of alcohols as well as selected electron-rich aromatics, is reported. DFT calculations support the stereochemical outcome of the process

  立体定向金（I）催化β-单取代的邻-（炔基）苯乙烯的亲核环化反应，以生成C-1官能化的1 H-茚，包括具有挑战性的底物和亲核试剂，例如β-（环）烷基取代的邻-（炔基）报道了苯乙烯和各种醇以及精选的富电子芳族化合物。DFT计算支持涉及通过区域专一5-键环丙基金卡宾中间体的形成过程中的立体化学结果内的环化。
• Ligand-Accelerated Gold-Catalyzed Addition of in Situ Generated Hydrazoic Acid to Alkynes under Neat Conditions
  作者：Xiaoqing Li、Shengrong Liao、Zhixun Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01359

  日期：2017.7.21

  The direct addition of in situ generated hydrazoic acid to alkynes is realized without solvent by using a gold catalyst derived from a recently designed remotely functionalized biaryl-2-ylphosphine ligand (i.e., WangPhos). With terminal alkynes, the additions are mostly realized with 0.1 mol% catalyst loadings and at 40 °C. With more challenging internal alkynes devoid of direct EWG substitution, the

  通过使用衍生自最近设计的远程官能化的联芳基-2-基膦配体（即，WangPhos）的金催化剂，无需溶剂即可实现将原位生成的氢氰酸直接添加到炔烃中。对于末端炔烃，添加量主要是在40℃下以0.1 mol％的催化剂负载量实现的。由于更具挑战性的内部炔烃没有直接的EWG取代，因此首次在环境温度下首次高效地实现了一步转化。
• Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo-, Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines and Bisindolo/Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Hydroamination of <i>ortho</i>-Haloarylalkynes Followed by C-2 Arylation
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Kotla Siva K. Reddy、Abhinandan Danodia

  DOI：10.1021/jo301572p

  日期：2012.9.21

  An efficient approach for the copper-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 11a–r, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 12a–d, and indolo-, pyrrolo[2,1-f][1,6]naphthyridines 14a–f via preferential addition of the heterocyclic amines onto the ortho-haloarylalkynes over N-arylation followed by intramolecular C-2 arylation is described. The scope of the developed

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。
• Metal‐Free Aminoiodination of Alkynes Under Visible Light Irradiation for the Construction of a Nitrogen‐Containing Eight‐Membered Ring System
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Tane Marina、Shun Nishibe、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.202100019

  日期：2021.6.8

  method for the synthesis of dihydrodibenzo[c,e]azocine derivatives via a regioselective intramolecular aminoiodination of alkynes under visible light irradiation has been developed. This protocol uses a combination of iodine and hypervalent iodine to realize a sulfonamidyl radical, followed by intramolecular addition to alkyne to form a vinyl radical. Subsequent trapping of iodine radical affords an 8-membered

  已经开发了一种在可见光照射下通过炔烃的区域选择性分子内氨基碘化合成二氢二苯并 [ c , e ]azocine 衍生物的方法。该协议使用碘和高价碘的组合来实现磺酰胺基自由基，然后分子内加成到炔以形成乙烯基自由基。随后碘自由基的捕获提供了一个 8 元杂环。还展示了获得的碘化 8 元杂环在 Suzuki-Miyaura 偶联和脱碘中的应用。