1-溴-2-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯 | 514821-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-methylallyl)benzene
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-2-methyl-1-propene；1-bromo-2-(2-methylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 514821-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: GDDZJVPXQFSMSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环丁酮的 CC 激活炔烃的对映选择性 II 型环加成：[3.3.1] 桥接自行车的快速和不对称结构

  摘要：

  由于在反应过渡态中积累的固有环应变，通过 II 型环化合成桥接支架构成了重大挑战。催化对映选择性 II 型环化方法甚至更少见。在这里，我们描述了通过环丁酮的 CC 活化开发 Rh(I) 催化的对映选择性分子内 II 型炔烃环化的详细研究。这种方法提供了一种快速的方法来获得广泛的功能化 [3.3.1] 桥接自行车以及环外烯烃和全碳四元立体中心。使用阳离子铑 (I) 和 DTBM-segphos 的组合实现了出色的对映选择性。由于氧化还原中性和强酸/无碱反应条件，还观察到高化学选择性。对于氧系底物，反应可在室温下进行。此外，已经对具有现有立体中心的底物实现了部分动力学分辨率，形成了有趣的手性三环支架。甲基炔烃衍生的底物以良好的收率提供了意想不到的二聚体结构，具有出色的对映选择性和完全的非对映选择性。此外，桥接双环产物可以通过简单的转化进行多样化的功能化。最后，机理研究揭示了一个令人惊讶的反应途径，该途径涉及形成金属稳定的抗

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05647
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 2-溴溴苄 在 碘 、 magnesium 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-溴-2-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化，对映选择性加氢酰化邻-Allylbenzaldehydes

  摘要：

  铑催化剂的发展内及对映选择性加氢酰化-邻报道-allylbenzaldehydes。由[Rh（COD）Cl] 2，（R）-DTBM-SEGPHOS和NaBARF原位生成的催化剂可促进所需的加氢酰化反应，并使竞争性烯烃异构化和烯/脱水途径形成的副产物最小化。这些铑催化的过程以中等到高的产率（49-91％）产生了3,4-二氢萘-1（2 H）-one产物，并且具有出色的对映选择性（96-99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02559

文献信息

• Original antileishmanial hits: Variations around amidoximes
  作者：Clémence Tabélé、Viviane dos S. Faiões、Fabien Grimaud、Eduardo Caio Torres-Santos、Omar Khoumeri、Christophe Curti、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.029

  日期：2018.3

  antileishmanial activity at lower than 10 μM with moderate to low toxicity. Six of these molecules showed activity at lower than 10 μM against promastigotes and toxicity at higher than 50 μM were selected and evaluated for their activity against intracellular Leishmania amazonensis amastigotes. Modulating chemical substituents in position 2 of dihydrofuran highly influenced their antileishmanial activities. The

  在先前关于previous胺肟抗寄生虫活性的研究结果的基础上，设计了一系列新的23种原始衍生物，并通过收敛合成得到了这些衍生物。首先，通过交叉偶联反应合成了新的末端烯烃。然后，利用乙酸锰（III）反应性在末端烯烃和β-酮砜之间进行环化反应。测试了23种a胺肟的体外对亚马逊利什曼原虫的活性前鞭毛体及其对鼠巨噬细胞的毒性。被测试的化合物中有七个在低于10μM的条件下显示出抗菌活性，并具有中到低毒性。这些分子中有六个显示出对前鞭毛体的活性低于10μM，而对高于50μM的毒性则被选择，并评估了其对胞内利什曼原虫amastigotes的活性。调节二氢呋喃中2位的化学取代基极大地影响了它们的抗霉菌活性。在苄基的苯环上引入甲基或三氟甲基对活性有积极影响，而不会显着增加毒性（52、59、60）。
• Palladium and Lewis-Acid-Catalyzed Intramolecular Aminocyanation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Stereoselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Zhongda Pan、Shengyang Wang、Jason T. Brethorst、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b01330

  日期：2018.3.7

  An expansion of methodologies aimed at the formation of versatile organonitriles, via the intramolecular aminocyanation of unactivated alkenes, is herein reported. Importantly, the need for a rigid tether in these reactions has been obviated. The ease-of-synthesis and viability of substrates bearing flexible backbones has permitted for diastereoselective variants as well. We demonstrated the utility

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。
• Functionalized Arylzinc Compounds in Ethereal Solvent:  Direct Synthesis from Aryl Iodides and Zinc Powder and Application to Pd-Catalyzed Reaction with Allylic Halides
  作者：Ryo Ikegami、Akiko Koresawa、Takanori Shibata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo026746s

  日期：2003.3.1

  Arylzinc compounds, ArZnX, were conveniently prepared in high yields by the reaction of zinc powder with aryl iodides, which contain electron-withdrawing groups such as CO(2)CH(3), CN, Br, or CF(3) at the ortho-, meta- or para-position, or electron-donating groups such as CH(3), OCH(3), or H, at 70 degrees C in THF, at 100 degrees C, or at 130 degrees C in diglyme, respectively. Pd(dba)(2) exhibited

  通过锌粉与芳基碘化物的反应可方便地以高收率制备芳基锌化合物ArZnX，芳基碘化物在邻位含有吸电子基团，例如CO（2）CH（3），CN，Br或CF（3） -在70摄氏度的THF，100摄氏度或130摄氏度的二甘醇二甲醚中的间位或对位或电子给体基团，例如CH（3），OCH（3）或H 。Pd（dba）（2）对这些ArZnX醚溶液与烯丙基卤化物的交叉偶联显示出优异的高效催化作用，从而以高收率提供了多种官能化的烯丙基苯。反应大部分在0mol％，5mol％催化剂存在下进行5-30min。通过两个反应将芳基碘化物转化为烯丙基苯可以在一个罐中完成。
• Iridium(I)-Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkenes: Efficient Access to Cyclic Systems Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：David F. Fernández、Moisés Gulías、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.201705105

  日期：2017.8.1

  wide variety of cyclic systems featuring methyl-substituted quaternary stereocenters is described. The method relies on the use of a cationic IrI–bisphosphine catalyst, which promotes a carboxamide-assisted activation of an olefinic C(sp2)−H bond followed by exo-cyclization to a tethered 1,1-disubstituted alkene. The extension of the method to aromatic and heteroaromatic C−H bonds, as well as developments

  描述了一种催化，多功能且原子经济的CH功能化过程，该过程提供了多种以甲基取代的季位立体中心为特征的环状系统。该方法依赖于使用阳离子Ir I-双膦催化剂，该催化剂可促进羧酰胺辅助的烯烃C（sp 2）-H键的活化，然后外环化成束缚的1，1-二取代的烯烃。还介绍了该方法对芳族和杂芳族CH键的扩展以及对映选择性变体的开发。
• Ir-Catalyzed cyclization of α,ω-dienes with an <i>N</i>-methyl group <i>via</i> two C–H activation steps
  作者：Katsumasa Tanaka、Hiroshi Hattori、Ryota Yabe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d2cc01275h

  日期：——

  C–H alkylation of an N-methyl group with 1,5- and 1,6-dienes proceeded to give five- and six-membered carbocyclic compounds, respectively, in high yields. The reaction involves intermolecular alkylation of the N-methyl group with a vinyl moiety and subsequent intramolecular cyclization at the β-position of the initially formed alkylated intermediate. The reaction using a chiral bidentate phosphine ligand

  N-甲基与 1,5-和 1,6-二烯的铱催化 sp 3 C-H 烷基化分别以高产率得到五元和六元碳环化合物。该反应涉及N-甲基与乙烯基部分的分子间烷基化和随后在最初形成的烷基化中间体的 β 位的分子内环化。使用手性二齿膦配体的反应能够不对称合成环状化合物。