1-溴-2-(溴甲基)-3-甲基丁-2-烯 | 26430-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-2-(溴甲基)-3-甲基丁-2-烯
• 英文名称: 1-bromo-2-bromomethyl-3-methyl-but-2-ene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(bromomethyl)-3-methylbut-2-ene
• CAS: 26430-96-6
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: MQOUXNZEEKAKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)-3-甲基丁-2-烯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙二醇 为溶剂， 生成 4-isopropylidene-heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+-)-isonootkatone. Stereochemical studies of the Robinson annelation reaction with 3-penten-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a035
• 作为产物：
  描述：

  亚异丙基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-溴-2-(溴甲基)-3-甲基丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  跳过环状烯和二烯二炔。1. 一个新烃环族的合成、光谱性质和反应

  摘要：

  三个跳过的环状 C 12 H 12 二烯二炔、4,9-二亚甲基-1,6-环癸二炔 (1)、(Z,Z)-4,10-环十二二烯-1,7-二炔 (2) 和 10 -亚甲基-(Z)-4-环十一碳烯-1,7-二炔 (3)，是通过二末端烯二炔的二锂盐与相应的二卤化物环化合成的。这种简单的方法仅在不使用 CuCl 催化剂时有效（产率约为 5%）。除了 1-3, 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne(30), 环状烯二炔 (Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne(19) 和 (Z)-4-cyclododecene-1, 7-二炔 (20) 以及 4-亚甲基-1,6-环癸二炔 (22)、4-亚甲基-1,6-环十一二炔 (23) 及其异亚丙基同系物 25 和 28 已合成。1-3 的部分氢化得到相应的同共轭四烯。

  DOI：

  10.1021/ja00049a024

文献信息

• An Improved Synthesis of Cyclic Dialkynes
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Björn Treptow、Wolfgang Wittwer、Georg Pflästerer

  DOI：10.1055/s-1993-25901

  日期：——

  An improved synthesis of 1,7-cyclododecadiyne 17 (35%), 1,7-cyclotridecadiyne 18 (65%), 1,8-cyclotetradecadiyne 19 (85%), 1,8-cyclopentadecadiyne 20 (65%), 1,9-cyclohexadecadiyne 21 (55%), 1,10-cyclooctadecadiyne 22 (48%) and 1,12-cyclodocosadiyne 23 (27%) is reported. This is achieved by treating the dilithium salts of diterminal dialkynes with α,ω-dihalogenides. As side products, tetraynes are isolated in yields of 1-5%. Furthermore, the synthesis of 6-isopropylidenethiacyclodeca-3,8-diyne (24) and [10]orthocyclophane-2,8-diyne 29 is reported. The reaction of 24 with CpCo(CO)2 yields a [2.2](2,5) thiophenophane derivative 30 while 29 gives an intramolecular cyclobutadiene complex 31.

  报告了一种改进的合成方法，得到了高产率的环状二炔化合物：1,7-环十二二炔17（35%），1,7-环十三二炔18（65%），1,8-环十四二炔19（85%），1,8-环十五二炔20（65%），1,9-环十六二炔21（55%），1,10-环十八二炔22（48%）以及1,12-环二十二二炔23（27%）。该方法通过将末端二炔的双锂盐与α,ω-二卤代物反应实现。副产物四炔以1-5%的产率被分离出来。此外，还报道了6-异亚丙基硫杂环十三-3,8-二炔（24）和[10]正交环辛烷-2,8-二炔29的合成。24与CpCo(CO)2反应生成[2.2](2,5)噻吩环化物30，而29则形成一个分子内的环丁二烯复合物31。
• A short, stereoselective synthesis of the eudesmane sesquiterpene selina-3,7(11)-diene
  作者：Shwu-Jiuan Lee、Ta-shue Chou

  DOI：10.1039/c39880001188

  日期：——

  prepared by attachment of a long-chain alkyl group with a terminal double bond to 2,5-dihydro-3-methyl thiophene S,S-dioxide, followed by extrusion of SO2, has been employed in an efficient total synthesis of selina-3,7(11)-diene.

  C 15四烯（6）的分子内狄尔斯-阿尔德反应是通过将带有末端双键的长链烷基连接到2,5-二氢-3-甲基噻吩S，S-二氧化物上，然后挤出制备的SO 2已用于selina-3,7（11）-二烯的有效全合成中。
• The total synthesis of racemic isonootkatone (α-vetivone)
  作者：James A. Marshall、Hermann Faubl、Thomas M. Warne

  DOI：10.1039/c19670000753

  日期：——
• Total synthesis of racemic selina-3,7(11)-diene, α-selinene, and α-eudesmol
  作者：Ta-shue Chou、Shwu-Jiuan Lee、Nai-Kwang Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81307-7

  日期：1989.1
• A cyclization approach to functionalized seven-membered carbocycles
  作者：Ta Shue Chou、Shwu Jiuan Lee、Hsi Hwa Tso、Chin Fen Yu

  DOI：10.1021/jo00232a003

  日期：1987.11