1-溴-2-(溴甲基)-4,5-二甲氧基萘 | 92264-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-2-(溴甲基)-4,5-二甲氧基萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(bromomethyl)-4,5-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(bromomethyl)-4,5-dimethoxynaphthalene
• CAS: 92264-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 360.045
• InChiKey: LXCLVZZIBORAGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)-4,5-二甲氧基萘 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 polym. PPh₃ 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ancistrocladine
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Jansen, Johannes R.; Rink, Heinz-Peter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 10, p. 917 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二甲氧基-3-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-溴-2-(溴甲基)-4,5-二甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的第一个通用途径：O-甲基-四氢-三氢茶碱的全合成

  摘要：

  描述了萘基异喹啉生物碱的第一个全合成。生物碱部分2和6的所需的选择性混合偶联是在分子上借助于可逆投掷的苄基醚型辅助桥而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81225-9

文献信息

• Atroposelective Total Synthesis of the Fourfold <i>ortho</i> ‐Substituted Naphthyltetrahydroisoquinoline Biaryl <i>O</i> , <i>N</i> ‐Dimethylhamatine
  作者：Eric D. Slack、Raina Seupel、Donald H. Aue、Gerhard Bringmann、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/chem.201903832

  日期：2019.11.7

  A stereoselective total synthesis of O,N-dimethylhamatine, an analogue of an axially chiral naphthylisoquinoline natural biaryl product from tropical Ancistrocladus lianas, is reported. The route features a late-stage atropo-diastereoselective biaryl bond formation. Generation of this especially challenging, sterically hindered tetra-ortho-substituted array was achieved by using Nolan's (IPr*NHC)PdCinCl

  据报道，O，N-二甲基ham碱的立体选择性全合成，它是热带手按藤本植物的轴向手性萘基异喹啉天然联芳基产物的类似物。该路线的特点是后期的对苯二酚-非对映选择性联芳键形成。通过在温和的Negishi偶联条件下使用Nolan's（IPr * NHC）PdCinCl预催化剂，可以实现这种特别具有挑战性，空间受阻的四邻位取代阵列的生成。讨论了通过实验获得的选择性和根据DFT计算预测的关键联芳基偶联步骤的选择性，该选择性导致了所需的M-非对映异构体。
• Chiral Economy with Respect to Rotational Isomerism: Rational Synthesis of Hamatine and (Optionally) Ancistrocladine from Joint Helical Precursors
  作者：Gerhard Bringmann、Johannes R. Jansen

  DOI：10.3987/com-88-s62

  日期：——
• Bringmann, Gerhard; Jansen, Johannes R.; Rink, Heinz-Peter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 10, p. 917 - 919
  作者：Bringmann, Gerhard、Jansen, Johannes R.、Rink, Heinz-Peter

  DOI：——

  日期：——
• A first and general route to naphthylisoquinoline alkaloids: the total synthesis of O-methyl-tetradehydro-triphyophylline
  作者：Gerhard Bringmann、Johannes R. Jansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81225-9

  日期：1984.1

  The first total synthesis of a naphthylisoquinoline alkaloid is described. The required selective mixed coupling of the alkaloid moieties 2 and 6 is achieved -molecularly by the assistance of a reversibly thrown benzylether type auxiliary bridge.

  描述了萘基异喹啉生物碱的第一个全合成。生物碱部分2和6的所需的选择性混合偶联是在分子上借助于可逆投掷的苄基醚型辅助桥而实现的。