1-溴-2-[2-(2-氯苯基)乙炔基]苯 | 832744-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-[2-(2-氯苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-bromo-2-((2-chlorophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[(2-chlorophenyl)ethynyl]benzene；1-bromo-2-[2-(2-chlorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 832744-18-0
• 化学式: C₁₄H₈BrCl
• 分子量: 291.575
• InChiKey: AUUNGDWQHRUHQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[2-(2-氯苯基)乙炔基]苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 硫脲 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2-(2-chlorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–S偶联：接触硫醚，苯并[ b ]噻吩和硫代[3,2- b ]噻吩

  摘要：

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。

  DOI：

  10.1021/ol2016093
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-溴-2-[2-(2-氯苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  便利地合成二卤代二苯乙炔的双消除方案：量身定制的苯撑乙炔的多功能构建基块

  摘要：

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404014

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Boron‐Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via 1,4‐Boron Migration
  作者：Jin‐Jiang Zhang、Man‐Chung Tang、Yubin Fu、Kam‐Hung Low、Ji Ma、Lin Yang、Jan J. Weigand、Junzhi Liu、Vivian Wing‐Wah Yam、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.202011237

  日期：2021.2.8

  Herein, we demonstrate a novel one‐pot synthetic method towards a series of boron‐doped polycyclic aromatic hydrocarbons (B‐PAHs, 1 a–1 o), including hitherto unknown B‐doped zethrene derivatives, from ortho‐aryl substituted diarylalkynes with high atom efficiency and broad substrate scopes. A reaction mechanism is proposed based on the experimental investigation together with the theoretical calculations

  在此，我们展示了一种新颖的一锅法合成一系列硼掺杂多环芳烃（B-PAHs，1a - 1o），包括迄今为止未知的B掺杂氮烯衍生物，该方法由邻位芳基取代的二芳基炔烃合成，具有高原子效率和广泛的底物范围。基于实验研究和理论计算，提出了一种反应机理，其中涉及独特的 1,4-硼迁移过程。通过 X 射线晶体学、循环伏安法、紫外/可见光吸收和荧光光谱对所得台式稳定的 B-PAH 进行了彻底研究。进一步制备了基于1f和1k的蓝色和绿色有机发光二极管（OLED）器件，展示了B-PAHs在有机光电子学中的广阔应用潜力。
• Synthesis and Properties of Benzo[h]imidazo[1,2-a]quinolines and 1,2a-Diazadibenzo[cd,f]azulenes
  作者：Aleksandra Khomutetckaia、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02738

  日期：2023.7.7

  Benzo[h]imidazo[1,2-a]quinolines and 1,2a-diazadibenzo[cd,f]azulenes were prepared from a common intermediate by regioselective cycloisomerization reactions. The selectivity was controlled by the choice of Brønsted acid and solvent. The optical and electrochemical properties of the products were studied by UV/vis, fluorescence, and cyclovoltammetric measurements. The experimental results were complemented

  苯并[h]咪唑并[1,2-a]喹啉和1,2a-二氮杂二苯并[cd,f]甘菊环由常见中间体通过区域选择性环异构化反应制备。选择性通过布朗斯台德酸和溶剂的选择来控制。通过紫外/可见光、荧光和循环伏安测量研究了产品的光学和电化学性质。实验结果得到了密度泛函理论计算的补充。
• Synthesis of Naphthalenyl Triflates via the Cationic Annulation of Benzodiynes with Triflic Acid
  作者：Chenxin Ge、Guohua Wang、Panpan Wu、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01590

  日期：2019.7.5

  A highly efficient and regioselective annulation of benzodiynes promoted by triflic acid has been developed. This protocol provides a step and atom-economic access to a series of naphthalenyl triflates. Furthermore, direct synthetic applications of this reaction are also elaborated through cross-coupling reactions to generate synthetically useful multisubstituted naphthalenes.
• Double Elimination Protocol for Convenient Synthesis of Dihalodiphenylacetylenes: Versatile Building Blocks for Tailor-Made Phenylene-Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Kazuhiko Miyamoto、Mikio Nakashima、Fangguo Ye、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200404014

  日期：2004.6

  Dihalodiphenylacetylenes are conveniently synthesized by a double elimination reaction of β-substituted sulfones which are readily obtained from halogen-substituted benzyl sulfone and benzaldehyde derivatives. Halogens can be incorporated at any desired positions in the diphenylacetylene skeleton simply by choosing the substitution position of the halogen on the aromatic rings of the starting compounds

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。
• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。