1-溴-2-氯-5-甲基-3-硝基苯 | 89642-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-氯-5-甲基-3-硝基苯
• 英文名称: 1-bromo-2-chloro-5-methyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-Bromo-4-chloro-5-nitrotoluene
• CAS: 89642-18-2
• 化学式: C₇H₅BrClNO₂
• 分子量: 250.479
• InChiKey: AHQZTSMMQGYNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-氯-5-甲基-3-硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-bromo-2-chloro-5-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-SUBSTITUTED PHENYLAMIDINE COMPOUNDS, PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PHÉNYLAMIDINE 3-SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明揭示了通式（I）中的3-取代苯胺化合物，其中R1、R2、R3、R4、R4a、R4b、A和E的含义与描述中定义的相同。本发明还揭示了它们的制备方法，以及将通式（I）化合物用作农作物保护剂的用途。

  公开号：

  WO2020148617A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-6-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-溴-2-氯-5-甲基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-SUBSTITUTED PHENYLAMIDINE COMPOUNDS, PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PHÉNYLAMIDINE 3-SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明揭示了通式（I）中的3-取代苯胺化合物，其中R1、R2、R3、R4、R4a、R4b、A和E的含义与描述中定义的相同。本发明还揭示了它们的制备方法，以及将通式（I）化合物用作农作物保护剂的用途。

  公开号：

  WO2020148617A1

文献信息

• Pharmacological characterization and binding modes of novel racemic and optically active phenylalanine-based antagonists of AMPA receptors
  作者：Ewa Szymańska、Birgitte Nielsen、Tommy N. Johansen、Ana Maria Cuñado Moral、Darryl S. Pickering、Katarzyna Szczepańska、Anna Mickowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.007

  日期：2017.9

  In order to map out molecular determinants for the competitive blockade of AMPA receptor subtypes, a series of racemic aryl-substituted phenylalanines was synthesized and pharmacologically characterized in vitro at native rat ionotropic glutamate receptors. Most of the compounds showed micromolar affinity and preference for AMPA receptors. Individual stereoisomers of selected compounds were further

  为了确定竞争性阻断AMPA受体亚型的分子决定因素，合成了一系列外消旋的芳基取代的苯丙氨酸，并在体外对天然大鼠离子型谷氨酸受体进行了药理学表征。大多数化合物对AMPA受体表现出微摩尔亲和力和偏爱性。在重组同源鼠GluA2和GluA3受体上进一步评估了所选化合物的各个立体异构体。最有效的化合物（-）-2-氨基-3-（6-氯-2'，5'-二羟基-5-硝基-[1,1'-联苯] -3-基）丙酸发现GluA2亚型的K i为1.71μM的R异构体竞争性拮抗GluA2（Q）iTEVC电生理实验中的受体（K b  = 2.13μM ）。分子对接实验使我们能够比较GluA2结合核心上合成的苯丙氨酸的两种替代拮抗剂结合模式，显示了进一步结构修饰的方向。
• [EN] 3-SUBSTITUTED PHENYLAMIDINE COMPOUNDS, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHÉNYLAMIDINE 3-SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2020148617A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention disclosed 3-substituted phenylamidine compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R4a, R4b, A and E have the same meanings as defined in description. The present invention further discloses methods for their preparation and use of the compounds of general formula (I) as a crop protection agent.

  本发明揭示了通式（I）中的3-取代苯胺化合物，其中R1、R2、R3、R4、R4a、R4b、A和E的含义与描述中定义的相同。本发明还揭示了它们的制备方法，以及将通式（I）化合物用作农作物保护剂的用途。
• Corbett,J.F.; Holt,P.F., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 4261 - 4263
  作者：Corbett,J.F.、Holt,P.F.

  DOI：——

  日期：——
• 3-SUBSTITUTED PHENYLAMIDINE COMPOUNDS, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：PI Industries Ltd.

  公开号：EP3911629A1

  公开（公告）日：2021-11-24
• Design, synthesis and structure–activity relationships of novel phenylalanine-based amino acids as kainate receptors ligands
  作者：Ewa Szymańska、Paulina Chałupnik、Katarzyna Szczepańska、Ana Maria Cuñado Moral、Darryl S. Pickering、Birgitte Nielsen、Tommy N. Johansen、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.075

  日期：2016.11

  A new series of carboxyaryl-substituted phenylalanines was designed, synthesized and pharmacologically characterized in vitro at native rat ionotropic glutamate receptors as well as at cloned homomeric kainate receptors GluK1-GluK3. Among them, six compounds bound to GluK1 receptor subtypes with reasonable affinity (K-1 values in the range of 4.9-7.5 mu M). A structure-activity relationship (SAR) for the obtained series, focused mainly on the pharmacological effect of structural modifications in the 4- and 5-position of the phenylalanine ring, was established. To illustrate the results, molecular docking of the synthesized series to the X-ray structure of GluK1 ligand binding core was performed. The influence of individual substituents at the phenylalanine ring for both the affinity and selectivity at AMPA, GluK1 and GluK3 receptors was analyzed, giving directions for future studies. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.