1-溴-3-(2,2-二氟-乙基磺酰基)-苯 | 885267-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-溴-3-(2,2-二氟-乙基磺酰基)-苯
• 英文名称: 1-Bromo-3-(2,2-difluoro-ethylsulfanyl)-benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(2,2-difluoroethylsulfanyl)benzene
• CAS: 885267-08-3
• 化学式: C₈H₇BrF₂S
• 分子量: 253.11
• InChiKey: XJWRLSBKEVGMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硫酚 、 2-(2,2-difluoroethoxy)isoindole-1,3-dione 在 (5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21H,23H-porphine)iron(III) chloride 、 二氢吡啶 、 Ir(dFCF₃ppy)₂dttbpyPF₆ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以43 %的产率得到1-溴-3-(2,2-二氟-乙基磺酰基)-苯
  参考文献：
  名称：

  通过金属光氧化还原α释放卡宾反应性

  摘要：

  驯服高能中间体的能力对于合成化学至关重要，能够构建复杂分子并推动合成领域的进步。沿着这些思路，卡宾和类甲虫中间体是特别有吸引力但通常难以捉摸的高能中间体。1,2 获得金属卡宾中间体的经典方法利用双电子化学形成关键的碳-金属键。然而，由于试剂安全问题，这些方法通常令人望而却步，限制了它们在合成中的广泛实施。3–6从机制上讲，可以避免这些陷阱的卡宾中间体的替代方法将涉及两个单电子步骤：向金属中加入自由基以形成初始碳金属键，然后是氧化还原促进的α消除以产生所需的金属卡宾中间体。在此，该策略是通过 metallaphotoredox 平台实现的，该平台利用现成的化学原料作为自由基源的铁卡宾反应性，并从六类以前未充分利用的离型基团中消除α。这些发现允许从丰度且实验室稳定的羧酸、氨基酸和醇中实现环丙烷化和σ键插入 N-H、S-H 和 P-H 键，从而为卡宾介导的化学多样化挑战提供了通用解决方案。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07628-1