1-溴-3-(4-溴苯基)-2-丙炔 | 173019-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-(4-溴苯基)-2-丙炔
• 英文名称: 1-bromo-4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(3-bromo-1-propynyl)benzene；1-bromo-4-(3-bromoprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 173019-84-6
• 化学式: C₉H₆Br₂
• 分子量: 273.955
• InChiKey: XMMNMCDKRSOVAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  284.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-(4-溴苯基)-2-丙炔 在 三苯基膦氯金 、 水 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-methoxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  揭示炔丙基氢过氧化物在金催化下的反应性

  摘要：

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。

  DOI：

  10.1021/ja3108966
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-溴-3-(4-溴苯基)-2-丙炔
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的烯基环丙醇的对映选择性扩环

  摘要：

  描述了不对称金 (I) 催化的 1-烯丙基环丙醇的扩环。该方法以高对映选择性和产率提供了具有合成价值的具有乙烯基取代的四元立体中心的环丁酮。该方法显示出广泛的底物范围，可耐受受保护的醇和胺、烯烃、不饱和酯和缩醛。该反应很容易适应大规模合成，只需 0.5 mol% 的催化剂负载量即可在不显着损失选择性或产率的情况下形成产物。

  DOI：

  10.1021/ja904055z

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed Pauson–Khand-type reaction using formic acid as a CO surrogate: an alternative approach for indirect CO₂ utilization
  作者：Xian-Dong Lang、Fei You、Xing He、Yi-Chen Yu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c8gc03933j

  日期：——

  (PK-type) reaction of various substituted 1,6-enynes to afford bicyclic cyclopentenones in moderate to good yields. High TON value of up to 263 and good results in the gram-scale experiment were also obtained, demonstrating the efficacy of this methodology. In addition, heterocyclic molecules of pharmaceutical importance were also furnished via inter- or intra-molecular hetero-PK-type reactions, further

  已发现甲酸是各种取代的1，6-炔烃进行铑（I）催化的Pauson-Khand型（PK型）反应的理想CO替代物，以中等至良好的产率提供双环环戊烯酮。还获得了高达263的高TON值，并且在克级实验中也获得了良好的结果，证明了该方法的有效性。另外，还通过分子间或分子内的异PK型反应提供了具有药学重要性的杂环分子，从而进一步拓宽了当前策略的应用范围。在该协议中，甲酸是作为桥接分子用于将CO 2转化为CO，因为甲酸是通过CO 2的催化加氢制备的并在乙酸酐存在下容易释放出CO。因此，该方法代表了一种绿色，间接的方法，可用于制备增值化合物时对CO 2进行化学增值。
• Direct allenol-based stereocontrolled access to substituted (E)-1,3-enynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1039/c2ob26085a

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 1-substituted (E)-2-aryl-but-1-en-3-ynes, including tetrasubstituted alkenes, has been developed from aryl-substituted α-allenols by treatment with the AcCl–NaOH (aqueous) system. This transformation might be explained through the elimination of acetic acid, made up of a δ-hydrogen and the acetate group in the initially formed α-allenic acetate.

  通过用AcCl-NaOH（水溶液）处理，从芳基取代的α-烯醇中开发了一种立体选择性合成的1-取代的（E）-2-芳基-丁-1-烯-3-炔烃，包括四取代的烯烃。 。可以通过消除这种解释来解释这种转变。醋酸由δ-氢和最初形成的α-烯丙基乙酸酯中的乙酸酯基团组成。
• Chemoselectivity Switching in the Rhodium-Catalyzed Reactions of 4-Substituted-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Allenols: Noticeable Differences between 4-Acyl- and 4-Aryl-Triazoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Guillermo Palop、Mireia Toledano-Pinedo、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/adsc.201801424

  日期：2019.3.5

  Tunable chemoselectivity (O‐ versus C‐attack) in the rhodium‐catalyzed reactions of allenols with 4‐substituted‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been achieved through the replacement of the 4‐aryl substituent by a 4‐acetyl moiety.

  在烯丙醇与4-取代1-磺酰基--1,2,3-三唑的铑催化反应中，可调节的化学选择性（O-与C-攻击）可通过用4-取代4-芳基取代基来实现乙酰基部分。
• [EN] NITROIMIDAZOOXAZINES AND THEIR USES IN ANTI-TUBERCULAR THERAPY<br/>[FR] NITROIMIDAZOOXAZINES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE ANTITUBERCULEUSE
  申请人：GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV

  公开号：WO2011014774A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to novel nitroimidazooxazines, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型硝基咪唑噁啉类化合物，其制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗方法结合使用。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Tetraphenylenes: Consecutive Inter- and Intramolecular Cycloadditions of Two Triynes
  作者：Takanori Shibata、Tatsuya Chiba、Hiroyuki Hirashima、Yasunori Ueno、Kohei Endo

  DOI：10.1002/anie.200903715

  日期：2009.10.12

  Triynes having a phenylene‐bridged 1,5‐diyne moiety were transformed into substituted tetraphenylenes by the title sequence. A cationic Rh–ligand species catalyzed this highly enantioselective reaction. This protocol is a new and easy approach to the construction of the tetraphenylene skeleton and enables an efficient asymmetric synthesis (see scheme; R=H; Z=NTs, C(CO2Me)2, O).

  具有亚苯基桥接的1,5-二炔部分的三炔通过标题序列转化为取代的四亚苯基。阳离子Rh-配体物种催化了这种高度对映选择性的反应。该协议是一种构造四亚苯基骨架的新方法，可轻松实现高效的不对称合成（请参见方案； R = H； Z = NTs，C（CO 2 Me）2，O）。