1-溴-3-甲基金刚烷 | 702-77-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-3-甲基金刚烷
• 英文名称: 1-bromo-3-methyladamantane
• 英文别名: 1-Methyl-3-bromadamantan；3-Brom-1-methyl-adamantan；1-methyl-3-bromoadamantane
• CAS: 702-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₇Br
• 分子量: 229.16
• InChiKey: MXAYGTASSPYUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97℃ (4 Torr)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（微量）、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基金刚烷 在 硫酸 、 三氟化硼 、 溴 作用下， 生成 2,2'-(5-methyladamantane-1,3-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bott,K., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 564 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-金刚烷醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到1-溴-3-甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Structure-anti-Parkinson activity relationships in the aminoadamantanes. Influence of bridgehead substitution

  摘要：

  A limited series of bridgehead alkyl-, dialkyl-, and trialkyl-substituted amantadines was synthesized and tested for potential anti-Parkinson activity as dopamine (DA) agonists. The compounds were evaluated using a battery of three murine bioassays, including stimulation of locomotor activity, induction of circling in animals with unilateral striatal lesions, and reversal of reserpine/alpha-methyltyrosine induced akinesia. Apparent mechanistic differences were seen between the methyl-substituted series and the ethyl-substituted series. While activities in both series increase with increasing liphophilicity, the methyl series (1b--d), as well as amantadine itself (1a), exhibit only indirect DA agonist activity, as evidenced by ipsilateral rotation in the circling model and no significant difference from control in reversal of akinesia. The ethyl series (1e,f) exhibits weak but reproducible direct DA agonist activity, as shown by contralateral rotation in the circling assay for 1e and reversal of akinesia by 1e and 1f. The 3-n-propyl derivative (1g) was devoid of any DA agonist activity.

  DOI：

  10.1021/jm00343a010

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds. 262. ESR study of 2-substituted 2-adamantyl radicals. Configuration and long-range hyperfine interaction
  作者：Mitsuo Kira、Mieko Akiyama、Michiko Ichinose、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00203a029

  日期：1989.10

  Structure and long-range hyperfine interaction in 2-adamantyl, 5,7-dimethyl-2-adamantyl, and the various 2-substituted radicals (substituent = CHsub 3}, CHsub 2}SiMesub 3}, OSiMesub 3}, SSiMesub 3}, CHsub 2}GeMesub 3}, etc.) were studied by ESR. The origin of the long-range hyperfine interaction is discussed on the basis of the comparison between experimental and theoretical hfs values. The

  2-金刚烷基、5,7-二甲基-2-金刚烷基和各种 2-取代基（取代基 = CHsub 3}、CHsub 2}SiMesub 3}、OSiMe）中的结构和长程超精细相互作用sub 3}、SSiMesub 3}、CHsub 2}GeMesub 3} 等）通过 ESR 进行了研究。在实验和理论 hfs 值之间的比较的基础上讨论了远程超精细相互作用的起源。持久性 2-双（三甲基甲硅烷基）甲基-2-金刚烷基和 5,7-二甲基衍生物的 hfs 值的分析是通过 ENDOR 光谱进行的。
• Synthesis and biological evaluation of memantine nitrates as a potential treatment for neurodegenerative diseases
  作者：Zheng Liu、Si Yang、Xiaoyong Jin、Gaoxiao Zhang、Baojian Guo、Haiyun Chen、Pei Yu、Yewei Sun、Zaijun Zhang、Yuqiang Wang

  DOI：10.1039/c6md00509h

  日期：——

  A series of memantine nitrate derivatives, as dual functional compounds with neuroprotective and vasodilatory activity for neurodegenerative diseases, was designed and synthesized.

  一系列甲基苯胺硝酸盐衍生物被设计和合成，作为具有神经保护和血管舒张活性的双重功能化合物，用于神经退行性疾病。
• Herstellung und Solvolyse von 3-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-(1-adamantyl)estern
  作者：Rolf Bielmann、Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650607

  日期：1982.9.22

  The Preparation and Solvolysis of 3-substituted 1-Adamantyl Toluenesulfonates

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化
• [DE] AMINOADAMANTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] AMINO ADAMANTANE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'AMINOADAMANTANE, LEURS PROCEDES DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2006010362A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Die vorliegende Erfindung beschreibt 1-Aminoadamantanderivate und 3-Aminoadamantan-1-carbonsäurederivate, bei denen die 5- bzw. 7-Position des Adamantan-Grundgerüstes beliebig substituiert sein kann, Verfahren zur Herstellung dieser erfindungsgemässen Verbindungen sowie Verfahren zur Verknüpfung der derart erhaltenen monomeren 3-Aminoadamantan-1-carbonsäurederivate zu Oligomeren. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich für die Verwendung als antivirale Wirkstoffe, künstliche lonenkanäle sowie zur Therapie, Diagnostik und Prophylaxe von Erkrankungen, bei denen eine Funktionsstörung des GA-BA-Systems auftritt.

  这项发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中金刚烷骨架的5-或7-位置可以任意取代，以及制备这些化合物的方法和将获得的单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物连接成寡聚物的方法。这些化合物适用于作为抗病毒药物、人工离子通道以及治疗、诊断和预防GA-BA系统功能障碍性疾病的用途。
• Invention Concerning Aminoadamantane Compounds
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20080275112A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention describes 1-aminoadamantane derivatives and 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives in which the 5- or 7-position of the basic adamantane structure can be optionally substituted, methods for the production of the compounds based on the present invention, and methods for the coupling of the monomeric 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives thus obtained to oligomers. The compounds based on the present invention are suitable for the utilisation as antiviral active ingredients, artificial ion channels, as well as for the therapy, diagnostics and prophylaxis of diseases in which a dysfunction of the GABA system occurs.

  本发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中基本金刚烷结构的5-或7-位可以选择性地被取代，基于本发明的化合物的制备方法，以及将单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物耦合到寡聚体的方法。基于本发明的化合物适用于作为抗病毒活性成分、人工离子通道，以及治疗、诊断和预防GABA系统功能障碍性疾病。