1-溴-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)苯 | 195324-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)苯
• 中文别名: 1-溴-4-(1h,1h,2H,2H-全氟戊基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzene
• CAS: 195324-88-0
• 化学式: C₁₆H₈BrF₁₇
• 分子量: 603.116
• InChiKey: ZNXIJEQOEWFHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-57 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的库房中，并常使用惰性气体进行保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)苯 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到四[4-(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)苯基]膦
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 反应有效获取全氟烷基化芳基化合物

  摘要：

  通过全氟烯烃和芳烃重氮盐之间的 Heck 反应，在乙酸钯的催化下，将全氟化尾有效地引入到芳环上。随后的过渡金属催化的双键氢化提供了多种对氟溶剂具有亲和力的芳香族化合物。还描述了全氟烷基化磷烷配体的形成及其在三氟（乙烯基）硼酸钾和重氮盐之间的钯催化偶联中的应用，使催化系统易于分离和回收。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1121::aid-ejoc1121>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)-2-perfluorooctylethene 在 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-溴-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)苯
  参考文献：
  名称：

  A novel macroreticular-type fluorous polystyrene resin and its application to the synthesis of a 3-amino-β-carboline derivative with N-methyl-N-nitrosourea conjugation via fluorous solid-phase reaction: a comparative study of fluorous solid-, solid-, and liquid-phase reactions

  摘要：

  A novel fluorous polystyrene (FPS) MR-resin was applied to a fluorous solid-phase (FSP) reaction. The MR-FPS resin actually was developed previously and possessed excellent chemical resistance to acids and alkalis, and a fluorous-tagged compound was homogeneously and loosely immobilized on the resin. The synthesis of an antitumor drug, an N-methyl-N-nirosourea conjugated 3-amino-beta-carboline derivative, was accomplished with a high yield by using this new fluorous reaction system. Using only filtration, the fluorous 3-amino-beta-carboline derivatives immobilized on the MR-FPS resin were easily recovered from the reaction mixtures. As an extention of this approach, a diversity synthesis of 3-amino-9-benzyl-beta-carboline derivatives was applied to the FSP method giving high yields. Finally, the FSP synthesis was compared with the corresponding conventional solid- and liquid-phase methods of synthesis. The FSP reaction was superior in terms of the reactivity of the substrate and the ease of product separation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.072

文献信息

• Thiol additions to acrylates by fluorous mixture synthesis: relative control of elution order in demixing by the fluorous tag and the thiol substituent
  作者：Dennis P. Curran、Yoji Oderaotoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00369-6

  日期：2001.6

  and the resulting mixtures were reacted with a mixture of four thiols under standard conditions to effect conjugate addition. Analysis of the resulting libraries by fluorous hplc showed a primary separation based on the tag and revealed reliable secondary separations based on the thiol and the acrylate. The primary and secondary separations were used together in a preparative ‘mixture of mixtures’ experiment

  已制成一系列三个氟苄基标签和三种丙烯酸酯的所有可能组合。将得到的丙烯酸酯以三个为一组（每个标签一个）合并，并使得到的混合物在标准条件下与四种硫醇的混合物反应以进行共轭物加成。通过氟代hplc对所得文库的分析显示，基于标签的一级分离，并显示基于硫醇和丙烯酸酯的可靠二级分离。一次分离和二次分离在制备性“混合物混合物”实验中一起使用，在该实验中，一种标记的丙烯酸酯混合物与三种硫醇的混合物反应。将所得的九种组分混合物通过氟和反相hplc进行混合，然后脱标签，以得到纯净形式的所有九种最终产物。
• Synthesis of Perfluoroalkylated Bulky Triarylamines
  作者：Titus Jenny、Bassam Alameddine、Corinne Savary、Olivier Aebischer

  DOI：10.1055/s-2006-958953

  日期：2007.1

  Abstract: The synthesis of two new triarylamine compounds bear-ing perfluoroalkylated side chains is described. Good thermal sta-bilities combined with a blue emission make these compoundspromising candidates for materials applications. Key words: triarylamines, perfluoroalkylation, cross-coupling,blue emission, amorphous materials Triarylamines have found wide application in devices thatrequire properties

  摘要: 介绍了两种带有全氟烷基化侧链的新型三芳胺化合物的合成。良好的热稳定性与蓝色发射相结合，使这些化合物成为材料应用的有希望的候选者。关键词: 三芳基胺, 全氟烷基化, 交叉偶联, 蓝色发射, 无定形材料 三芳基胺已广泛应用于需要阳离子或阴离子电荷的产生、传输和复合等特性的器件中, 如有机发光二极管 (OLED), 1, 2 光折射系统 (PR)，3 和太阳能电池，4 除了用于复印机和激光打印机等电子照相设备。5 这些广泛的应用是由于氮原子的低氧化电位，在空穴注入时，产生稳定的三芳胺自由基阳离子，这是希望机制所必需的。6 然而，困难在于沉积单晶薄膜以避免形成作为电荷载流子陷阱的缺陷和晶界。作为替代方法，使用非晶薄膜的沉积。此外，芳胺在这些应用中的主要限制是它们的寿命短，因为它们会因杂质引起的显着降解和器件操作过程中的形态变化引起的疲劳。因此，高热稳定性和形成无定形相的能力是将三芳基胺产品
• Oxidative detagging of fluorous organosilanes
  作者：Sophie Boldon、Jane E. Moore、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.05.017

  日期：2009.12

  fluorous silylated bicyclononane, prepared from the titanium-mediated annulation of 1-acetylcyclohexene and a fluorous-tagged allylsilane, was successfully detagged under Fleming-type oxidation conditions. The stereochemistry of the resulting hydroxylated product indicates retention of configuration upon detagging in line with the non-fluorous variant of this transformation.

  我们已经验证了一种新颖的脱标签策略，其特征在于将含氟标签的硅烷与羟基部分解开。由钛介导的1-乙酰基环己烯和氟标记的烯丙基硅烷制得的氟硅烷基化双环壬烷在弗莱明型氧化条件下成功脱标记。所得羟基化产物的立体化学表明，与该转化的非氟变体一致，在脱标签后构型得以保留。
• Fluorous Mitsunobu reagents and reactions
  作者：Sivaraman Dandapani、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00205-3

  日期：2002.5

  A fully fluorous Mitsunobu reaction procedure is introduced. This employs both existing [(C6F13CH2CH2C6H4)2PPh] and new [C8F17CH2CH2C6H4PPh2] fluorous phosphines and a new fluorous azodicarboxylate (C6F13CH2CH2OC(O)NNCOOCH2CH2C6F13). A procedure involving parallel reactions with representative nucleophiles and alcohols under typical Mitsunobu conditions in THF followed by rapid solid phase extraction

  引入了完全氟的Mitsunobu反应程序。它既使用现有的[（C 6 F 13 CH 2 CH 2 C 6 H 4）2 PPh]，又使用新的[C 8 F 17 CH 2 CH 2 C 6 H 4 PPh 2 ]氟膦和新的氟偶氮二羧酸酯（C 6 ˚F 13 CH 2 CH 2 OC（O）NNCOOCH 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 13）。该过程涉及在典型的Mitsunobu条件下在THF中与代表性的亲核试剂和醇进行平行反应，然后在氟硅石上进行快速固相萃取（spe），从而提供了具有优良收率的清洁产品。可以容易地分离出包含氧化的氧化膦和还原的酰肼的氟级分，并且可以通过适当的氧化还原反应以高收率再生起始试剂，以供再利用。
• Assessment of the Reusability of Pd Complexes Supported on Fluorous Silica Gel as Catalysts for Suzuki Couplings
  作者：Carl Christoph Tzschucke、Vasyl Andrushko、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/ejoc.200500281

  日期：2005.12

  investigation of different perfluoro-tagged Pd complexes supported on fluorous silica gel (FSG) as catalysts for Suzuki reactions is presented. The rates of reaction upon recycling of the supported complexes were measured in order to determine the reusability of the catalysts. Perfluoro-tagged and untagged complexes adsorbed on FSG and unmodified silica gel were also compared. While with dimethoxyethane

  对负载在氟硅胶 (FSG) 上的不同全氟标记 Pd 配合物作为 Suzuki 反应的催化剂进行了彻底研究。测量负载复合物再循环时的反应速率以确定催化剂的可重复使用性。还比较了吸附在 FSG 和未改性硅胶上的全氟标记和未标记的复合物。虽然使用二甲氧基乙烷 (DME) 作为溶剂，重复使用后催化活性会降低，但使用循环催化剂在水中反应时仍保留了显着的活性。催化剂负载量为 0.001 mol-% 时，获得的 TON 高达 526000。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)