1-溴-4-亚硝基苯 | 3623-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-亚硝基苯
• 英文名称: 4-bromonitrosobenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-nitrosobenzene；p-bromonitrosobenzene；4-nitrosobromobenzene
• CAS: 3623-23-2
• 化学式: C₆H₄BrNO
• 分子量: 186.008
• InChiKey: KEBOFPCXLHRSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-亚硝基苯 在 10% Ru/C 、 10% Cu/C 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N-(p-bromophenyl)-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂-3-氮杂双环化合物经铜催化的水合NO裂解为顺式1,4-氨基醇。

  摘要：

  异质碳铜（Cu）可以有效催化亚硝基双亲烯体与环状1,3-二烯之间的杂Diels-Alder反应制备的2-oxa-3-氮杂双环底物的N-O键裂解/ C）在水性条件下得到相应的环状顺式-1,4-氨基醇衍生物。通过结合原位形成2-氧杂-3-氮杂双环化合物和随后的方法，将本方法用于将亚硝基底物衍生的羟基和氨基直接结合到具有顺式选择性的环状1,3-二烯中Cu / C催化的N-O键裂解。获得的顺式可以通过在氧气气氛下使用碳上钌（Ru / C）催化剂将50-65°C下的钌-碳（Ru / C）催化剂选择性地氧化衍生自环己二烯作为环状1,3-二烯的-4-氨基环己醇或在100-110°C的对亚氨基醌作为有用的反应合成前体。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001739
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1-溴-4-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  亚硝基卤与铜（II）卤化物的对位选择性卤化

  摘要：

  据报道，亚硝基芳烃与溴化铜（II）和氯化物的对位选择性直接溴化和氯化。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率和高的区域选择性获得了一系列卤代芳基亚硝基化合物。另外，通过开发一锅法以获得相应的对卤代苯胺和硝基苯衍生物，证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03198
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 1-溴-4-亚硝基苯 、 氧气 、 氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到(E)-N-(4-bromophenyl)-3-((4-bromophenyl)imino)-3H-indol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Cardellini, Liberato; Carloni, Patricia; Damiani, Elisabetta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1589 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• [EN] PIPERIDINES OR PIPERIDONES SUBSTITUTED WITH UREA AND PHENYL<br/>[FR] PIPÉRIDINES OU PIPÉRIDONES SUBSTITUÉES PAR DE L'URÉE ET DU PHÉNYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2019170904A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a compound according to general formula (I) which acts as a modulator of FPR2 and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by FPR2.

  本发明涉及一种符合一般式（I）的化合物，该化合物作为FPR2的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由FPR2介导的疾病。
• Transition metal porphyrins as catalysts in the oxidation of nitroso compounds
  作者：Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c39870001405

  日期：——

  Iron(III) and manganese(III) porphyrins are found to be very effective catalysts for the oxidation of nitroso to nitro compounds, even at –78 °C.

  铁（III）和锰（III）卟啉被发现是非常有效的催化剂，即使在–78°C下也能将亚硝基氧化为硝基化合物。
• Nonlinear Hammett Relationships in the Reaction of Peroxomonosulfate Anion (HOOSO3-) with meta- and para-Substituted Anilines in Alkaline Medium
  作者：Subbiah Meenakshisundaram、Ramanathan Sockalingam

  DOI：10.1135/cccc20010897

  日期：——

  The HOOSO₃^- oxidation of eleven meta- and para-substituted anilines to the corresponding nitrosobenzenes at pH ≈ 11 was characterized by the rate equation v = kK[OX][An]/(1 + K[An]). Formation constant of the reactive intermediate and its rate of decomposition were evaluated separately for ascertaining the structure-reactivity relationships. Under the experimental conditions the dianion, ^-O-O-SO₃^- is probably the effective electrophile. Kinetic data can be rationalized by a bimolecular process which involves the attack of nucleophilic nitrogen atom on the peroxidic oxygen. The highlight of the study is the opposite curvatures observed in the nonlinear Hammett plots of first-order rate constant k and the "equilibrium" constant K, being concave downward and upward, respectively.

  HOOSO3-氧化十一个取代苯胺的对位和间位取代物，生成相应的亚硝基苯在pH≈11的速率方程式v = kK[OX][An]/(1 + K[An])。通过评估反应中间体的形成常数及其分解速率，确定了结构-反应性关系。在实验条件下，二阴离子O-O-SO3-可能是有效的亲电试剂。动力学数据可以通过一个双分子过程来解释，其中亲核氮原子攻击过氧氧原子。研究的亮点是观察到的一阶速率常数k和“平衡”常数K的非线性Hammett图的相反曲率，分别为向下凹和向上凸。
• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。

表征谱图