1-烯丙基-3-丁基-8-甲基黄嘌呤 | 81250-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-烯丙基-3-丁基-8-甲基黄嘌呤
• 中文别名: 3-丁基-8-甲基-1-丙-2-烯-1-基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 1-allyl-3-butyl-8-methyl xanthine
• 英文别名: 1-Allyl-3-butyl-8-methylxanthine；3-butyl-8-methyl-1-prop-2-enyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 81250-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 262.312
• InChiKey: QBFREJBHQYIGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-3-丁基-8-甲基黄嘌呤 在 钯 氢气 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以leaving 5 g of colourless crystals which的产率得到1-丙基-3-丁基-8-甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Di- or trisubstituted xanthines with neuroleptic properties and

  摘要：

  本发明涉及与公式##STR1##相对应的黄嘌呤及其生理上可接受的盐，其中R.sub.1代表C.sub.2-C.sub.4-烷基，C.sub.3-C.sub.4-异烷基，CH.sub.2-(C.sub.2-C.sub.3-烯基)或CH.sub.2-(C.sub.3-异烯基)；R.sub.3代表C.sub.3-C.sub.5-烷基，C.sub.3-C.sub.5-异烷基，CH.sub.2-(C.sub.2-C.sub.4-烯基)或CH.sub.2-(C.sub.3-C.sub.4-异烯基)；R.sub.8代表H，甲基或乙基；条件是（1）当R.sub.8代表H时，R.sub.1为烯丙基，（2）R.sub.1和R.sub.3不能同时表示丁基或烯丙基。这些化合物显示出非特异性或抗焦虑镇静活性。

  公开号：

  US04469698A1
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-6-amino-1-butyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-烯丙基-3-丁基-8-甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Modified 3-Alkyl-1,8-dibenzylxanthines as GTP-Competitive inhibitors of phosphoenolpyruvate carboxykinase

  摘要：

  The first non-substrate like inhibitors of human cytosolic phosphoenolpyruvate carboxykinase (PEPCK) competitive with GTP are reported. An effort to discover orally active compounds that improve glucose homeostasis in Type 2 diabetics by reversibly inhibiting PEPCK led to the discovery of 1-allyl-3-butyl-8-methylxanthine (5). We now report modifications at N-1 and C-8 that improved the in vitro activity of the initial xanthine HTS hit by 100-fold and a developing SAR for this class of inhibitor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00722-4

文献信息

• Di- or trisubstituted xanthines with neuroleptic properties and
  申请人：Societe d'Assistance Technique pour Produits Nestle S.A.

  公开号：US04469698A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  The invention relates to xanthines corresponding to the formula ##STR1## and physiologically acceptable salts thereof, in which R.sub.1 represents C.sub.2 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 -isoalkyl, CH.sub.2 -(C.sub.2 -C.sub.3 -alkenyl) or CH.sub.2 -(C.sub.3 -isoalkenyl); R.sub.3 represents C.sub.3 -C.sub.5 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 -isoalkyl, CH.sub.2 -(C.sub.2 -C.sub.4 -alkenyl) or CH.sub.2 -(C.sub.3 -C.sub.4 -isoalkenyl); R.sub.8 represents H, methyl or ethyl; with the proviso that (1) when R.sub.8 represents H, R.sub.1 is allyl and (2) R.sub.1 and R.sub.3 cannot both represent butyl or allyl at the same time. The compounds show non-specific or anxiolytic sedative activity.

  该发明涉及与以下结构式相对应的黄嘌呤（xanthines）及其生理上可接受的盐：其中R.sub.1代表C.sub.2 -C.sub.4-烷基，C.sub.3 -C.sub.4-异烷基，CH.sub.2 -(C.sub.2 -C.sub.3-烯基)或CH.sub.2 -(C.sub.3-异烯基)；R.sub.3代表C.sub.3 -C.sub.5-烷基，C.sub.3 -C.sub.5-异烷基，CH.sub.2 -(C.sub.2 -C.sub.4-烯基)或CH.sub.2 -(C.sub.3 -C.sub.4-异烯基)；R.sub.8代表H，甲基或乙基；但条件是（1）当R.sub.8代表H时，R.sub.1是烯丙基，（2）R.sub.1和R.sub.3不能同时代表丁基或烯丙基。这些化合物具有非特异性或抗焦虑镇静活性。
• Xanthines di- ou trisubstituées ayant des propriétés neuroleptiques, procédés de préparation et médicament les contenant
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0039780A1

  公开（公告）日：1981-11-18

  Les xanthines de formule on leurs sels physiologiquement acceptables, formule dans laquelle R1 est alkyle en C2-C4, isoalkyle en C3-C4, CH2- (alcényle en C2-C3) ou CH2- (isoalcènyle en C3), R3 est alkyle en C3-C5, isoalkyle en C3-C5, CH2-(alcényle en C2-C4) ou CH2- (isoalcényle en C3-C4), Re est H, méthyle ou éthyle, sauf que 1) lorsque Re est H, R1 est allyle et 2) R, et R3 ne sont pas simultanément butyle ou allyle. présentent une activité sédative non spécifique ou à caractère anxiolytique.

  式中的黄嘌呤 或其生理学上可接受的盐，其中式 R1 是 C2-C4 烷基、C3-C4 异烷基、CH2-(C2-C3 烯基) 或 CH2-(C3 异烯基)、 R3 是 C3-C5 烷基、C3-C5 异烷基、CH2-（C2-C4 烯基）或 CH2-（C3-C4 异烯基）、 Re 是 H、甲基或乙基、 但 1) 当 Re 为 H 时，R1 为烯丙基，且 2) R 和 R3 不同时为丁基或烯丙基。 表现出非特异性镇静或抗焦虑活性。
• PHILIPPOSSIAN, G.;ENSLEN, M. Y. A.
  作者：PHILIPPOSSIAN, G.、ENSLEN, M. Y. A.

  DOI：——

  日期：——
• TARGETS FOR INHIBITING HCV REPLICATION
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1896619A2

  公开（公告）日：2008-03-12
• US4469698A
  申请人：——

  公开号：US4469698A

  公开（公告）日：1984-09-04