1-烯丙基-3-丁基丁基黄嘌呤 | 81250-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-烯丙基-3-丁基丁基黄嘌呤
• 中文别名: 3-丁基-1-丙-2-烯-1-基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 1-allyl-3-butyl xanthine
• 英文别名: 1-allyl-3-butylxanthine；1-Allyl-3-butylbutylxanthine；3-butyl-1-prop-2-enyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 81250-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: GIUPXMWAXSMOAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-3-丁基丁基黄嘌呤 、 、 硼氢化钠 在 Acetic acid, mercury(2+) salt (2:1) ice 、 黄嘌呤 、 二氯甲烷 、 crude product 、 starting product 、 水 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  1-hydroxyalkylxanthines and medicaments containing them

  摘要：

  提供化合物、化合物的生理可接受盐及含有该化合物或盐的制药组合物，其中该化合物具有以下式子：##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.2-C.sub.5的ω-羟基烷基或C.sub.3-C.sub.5的(ω-1)-羟基烷基，R.sub.3是C.sub.1-C.sub.4的烷基，R.sub.8是氢、甲基或乙基，而R.sub.1和R.sub.3的碳原子总数介于4和9之间，并提供肌力增强（心力增强）活性。

  公开号：

  US05338741A1
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-6-amino-1-butyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-烯丙基-3-丁基丁基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Modified 3-Alkyl-1,8-dibenzylxanthines as GTP-Competitive inhibitors of phosphoenolpyruvate carboxykinase

  摘要：

  The first non-substrate like inhibitors of human cytosolic phosphoenolpyruvate carboxykinase (PEPCK) competitive with GTP are reported. An effort to discover orally active compounds that improve glucose homeostasis in Type 2 diabetics by reversibly inhibiting PEPCK led to the discovery of 1-allyl-3-butyl-8-methylxanthine (5). We now report modifications at N-1 and C-8 that improved the in vitro activity of the initial xanthine HTS hit by 100-fold and a developing SAR for this class of inhibitor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00722-4

文献信息

• 1-Hydroxyalkylxanthines, leurs procédés de préparation et médicament les contenant
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0269841B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• US4469698A
  申请人：——

  公开号：US4469698A

  公开（公告）日：1984-09-04
• US5053433A
  申请人：——

  公开号：US5053433A

  公开（公告）日：1991-10-01
• US5338741A
  申请人：——

  公开号：US5338741A

  公开（公告）日：1994-08-16
• 1-hydroxyalkylxanthines and medicaments containing them
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：US05338741A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  Compounds, physiologically acceptable salts of the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds or the salts are provided wherein the compounds have a formula of: ##STR1## in which R.sub.1 is a C.sub.2 -C.sub.5 .omega.-hydroxy-n-alkyl group or a C.sub.3 -C.sub.5 (.omega.-1)-hydroxy-n-alkyl group, R.sub.3 is a C.sub.1-C.sub.4 alkyl group, R.sub.8 is H, methyl, or ethyl and the sum of the carbon atoms in R.sub.1 and R.sub.3 is between 4 and 9 and provide inotropic (cardiotonic) activity.

  提供化合物、生理上可接受的化合物盐以及含有这些化合物或盐的药物组合物，其中这些化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.2-C.sub.5的ω-羟基烷基基团或C.sub.3-C.sub.5的(ω-1)-羟基烷基基团，R.sub.3是C.sub.1-C.sub.4烷基基团，R.sub.8是H、甲基或乙基，而R.sub.1和R.sub.3中碳原子的总和在4和9之间，并具有正性肌力（心力增强）活性。