1-烯丙基-4,5-二甲氧基-2-硝基苯 | 76936-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-4,5-二甲氧基-2-硝基苯
• 英文名称: 4-allyl-1,2-dimethoxy-5-nitrobenzene
• 英文别名: 1-allyl-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene；5-nitro(methyleugenol)；1-Allyl-4,5-dimethoxy-2-nitro-benzol；6-Nitro-eugenol-methylaether；5-Nitro-4-allyl-brenzcatechin-dimethylaether；5-Nitro-4-allyl-veratrol；1,2-Dimethoxy-4-nitro-5-(prop-2-en-1-yl)benzene；1,2-dimethoxy-4-nitro-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 76936-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FXOMPVFKZJOZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-4,5-二甲氧基-2-硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-Propenyl)-4,5-dimethoxy-anilin
  参考文献：
  名称：

  Base-mediated intramolecular one-pot double-cyclization of epoxide-tethered 2-fluorobenzenesulfonamides: an avenue to 1,4-benzoxazine-fused benzothiaoxazepine-1,1-dioxides

  摘要：

  在无过渡金属、温和反应条件下，实现了具有药用价值的1,4-苯并噁嗪-融合苯噻氧烷-1,1-二氧化物的区域和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02377a
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-烯丙基-4,5-二甲氧基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化邻硝基苯甲酸酯的分子内脱羧烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol5017349

文献信息

• Nitration of Methyl Eugenol Derived from Clove Oil
  作者：I.M. Sudarma、A. Shofiati、M.G. Darmayanti

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22114

  日期：2019.11.30

  methyl eugenol. The main goal of this work is to find an efficient method for the synthesis of 5-nitro-methyl eugenol. 5-Nitro-methyl eugenol is of considerable importance in the production of other fine chemicals such as 5-amino-methyl eugenol for further chemical synthesis and has also possible to enhance its biological properties and other applications. The methyl eugenol can be prepared from methylation

  甲基丁子香酚的硝化尚未见文献报道。本工作的主要目标是寻找一种有效合成5-硝基甲基丁子香酚的方法。5-硝基-甲基丁香酚在其他精细化学品的生产中具有相当重要的意义，例如用于进一步化学合成的5-氨基-甲基丁香酚，并且还可以增强其生物特性和其他应用。甲基丁香酚可以通过丁香酚的甲基化来制备，丁香酚可以从丁香油中分离出来。为了高产率合成硝基甲基丁香酚，应用了三种不同的甲基丁香酚硝化方法。方法(a)给出5.97%，(b)给出84.37%，(c)给出11.40%。已发现方法(b)在温和条件下使用由HNO 3 和H 2 SO 4 组成的混合物进行硝化，以良好的收率得到5-硝基-甲基丁子香酚。
• Oberlin, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 284
  作者：Oberlin

  DOI：——

  日期：——
• Lions; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1167
  作者：Lions、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Analogs of the antimalarial 2-bromo-N,N-bis(diethylaminoethyl)-4,5-dimethoxyaniline. 2-Position variations
  作者：Eugene L. Stogryn

  DOI：10.1021/jm00300a021

  日期：1970.11
• Synthesis of Photosensitive Organic−Inorganic Polymer Hybrids by Utilizing Caged Photoactivatable Alkoxysilane
  作者：Tomoki Ogoshi、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/ma0400057

  日期：2004.8.1

  Photosensitive polymer hybrids with poly(acrylic acid) (PAA) could be obtained by using caged (photosensitive protecting group modified) alkoxysilane (NVOC-U-PTEOS). Transparent polymer hybrids were prepared with UV irradiation, while the obtained materials were turbid without UV irradiation. This can be attributed to the strong ionic interaction between carboxylic acid groups of PAA and amino groups generated from NVOC-U-PTEOS by photoirradiation. The ionic interaction in polymer hybrids was confirmed utilizing FT-IR and H-1 NMR, and the transparency of the polymer hybrids was evaluated by SEM.