1-环丁烯-1-羧酸 | 23519-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环丁烯-1-羧酸
• 英文名称: 1-cyclobutenecarboxylic acid
• 英文别名: cyclobutene-1-carboxylic acid；cyclobutenecarboxylic acid；cyclobut-1-enecarboxylic acid；1-cyclobutene-1-carboxylic acid；cyclobut-1-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 23519-90-6
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD13192488
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: CXUKMALSQXRODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  135-138 °C(Press: 110 Torr)
• 密度：
  1.0610 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丁烯-1-羧酸 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到cyclobut-1-enecarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  克拉维内酯的全合成

  摘要：

  克拉维内酯A，B和D是表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，它们是从真菌Clitocybe clavipes的培养物中分离得到的。。在这里，我们报告这些锁骨内酯的总合成的完整细节。我们的合成方法的关键特征是开环/闭环复分解策略，该策略可将环丁烯羧酸酯简洁地转化为γ-丁烯内酯。结合对映选择性Ti / BINOL催化的多取代苯甲醛的炔基化反应和带有二烯的甲硅烷基乙缩醛的闭环复分解反应，以构建10元碳环，该策略能够完全合成天然对映体（+）-克拉维内酯A和（-）-克拉维内酯B。此外，克拉维内酯D的正确结构是通过合成两个新提议的结构来确定的。这项研究导致修订版（+）-克拉维内酯D的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03268
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-环丁烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过铑/二烯催化的不对称1,4-加成合成手性环丁烷：非对映选择性的显着配体效应

  摘要：

  为了高效合成手性环丁烷，已经开发了高度非对映体和对映体选择性的铑催化的环丁烯的芳基化反应。手性二烯配体具有优异的反应非对映选择性控制能力。

  DOI：

  10.1039/c5cc02023a

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• Ovatodiolides: Scalable Protection‐Free Syntheses, Configuration Determination, and Biological Evaluation against Hepatic Cancer Stem Cells
  作者：Junhong Xiang、Yahui Ding、Jiaxin Li、Xiuhe Zhao、Yuanjun Sun、Da Wang、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1002/anie.201904096

  日期：2019.7.29

  ng metathesis reactions to install the macrocycle‐fused butenolide ring and a tandem allylboration/lactonization to build the α‐methylene‐γ‐lactone. Our syntheses have enabled the determination of the hitherto unknown stereochemical configurations of this family of natural products. Preliminary tests of structure–activity relationships were conducted with four natural ovatodiolides and three analogues

  首次开发了一种简明的，可扩展的，六步（最长线性序列）的合成卵磷脂的合成途径。这种无保护基团的途径具有串联开环复分解/闭环复分解反应，以安装大环稠合的丁烯内酯环和串联的烯丙基硼酸酯化/内酯化反应以构建α-亚甲基-γ-内酯。我们的合成方法能够确定该天然产物家族迄今未知的立体化学构型。结构-活性关系的初步测试是用四种天然的卵磷脂和三种类似物进行的。进一步的测定表明，合成的天然产物异戊二醇可以显着减少肝癌干细胞的数量并降低HepG2细胞形成肿瘤球的能力。
• ALTERNATING RING-OPENING METATHESIS POLYMERIZATION
  申请人：Sampson Nicole

  公开号：US20110212046A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to the field of polymers and olefin polymerization, and more specifically olefin metathesis polymerization. The invention provides regioregular alternating polymers and methods of synthesizing such polymers.

  这项发明涉及聚合物和烯烃聚合领域，更具体地涉及烯烃交换聚合。该发明提供了规则交替聚合物和合成这种聚合物的方法。
• Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides under Visible Light Activation
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Antonio Misale、Jeroen B. I. Sap、Kirsten E. Christensen、Michael C. Willis、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.202004070

  日期：2020.7.6

  Sulfonyl chlorides are inexpensive reactants extensively explored for functionalization, but never considered for radical hydrosulfonylation of alkenes. Herein, we report that tris(trimethylsilyl)silane is an ideal hydrogen atom donor enabling highly effective photoredox‐catalyzed hydrosulfonylation of electron‐deficient alkenes with sulfonyl chlorides. To increase the generality of this transformation

  磺酰氯是廉价的反应物，已广泛探索用于官能化，但从未考虑用于烯烃的自由基氢磺酰化。本文中，我们报道三（三甲基甲硅烷基）硅烷是理想的氢原子供体，可实现缺电子的烯烃与磺酰氯的高效光氧化还原催化加氢磺酰化。为了提高这种转化的通用性，已成功地对带有烷基取代基的烯烃实施了极性反转催化（PRC）。这种后期的功能化方法可耐受各种功能基团，操作简单，可扩展，并允许访问对于药物化学和药物发现很重要的构件。
• [EN] INHIBITORS OF THE TEC KINASE ENZYME FAMILY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FAMILLE DES ENZYMES KINASES TEC
  申请人：PHARMASCIENCE INC

  公开号：WO2016187723A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to a novel family of kinases inhibitors. Compounds of this class have been found to have inhibitory activity against members of the TEC kinase family, particularly BTK. The present invention is directed to a compound of Formula I or pharmaceutically acceptable salt, solvate, solvate of salt, stereoisomer, tautomer, isotope, prodrug, complex or biologically active metabolite thereof, for use in therapy.

  这项发明涉及一类新型激酶抑制剂。已发现该类化合物对TEC激酶家族成员，特别是BTK，具有抑制活性。本发明涉及一种具有式I的化合物或药用可接受的盐、溶剂化合物、盐的溶剂化合物、立体异构体、互变异构体、同位素、前药、复合物或其生物活性代谢物，用于治疗。