1-环己基-1-甲基-3-苯基脲 | 57322-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环己基-1-甲基-3-苯基脲
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-phenyl-1-methyl-urea
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-methyl-N'-phenylurea；1-cyclohexyl-1-methyl-3-phenylurea；N-phenyl-N'-methyl-N'-cyclohexylurea；1-Phenyl-3-methyl-3-cyclohexylharnstoff
• CAS: 57322-97-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: UETYSSIXKKSCFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  8.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-1-甲基-3-苯基脲 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 N-Phenyl-N'-methyl-N'-cyclohexyl-formamidin
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Substituted Ureas with Lithium Aluminum Hydride. I. A New Synthesis of Three-Substituted Formamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a507
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅烷基)甲基]环己胺 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-环己基-1-甲基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  含硅聚脲的设计，合成和光降解。

  摘要：

  设计了在骨架中含有双[（N，N'-二苯基脲基）甲基]硅烷单元的新型N-苯基芳族聚脲，作为一种新型的可光降解聚合物。通过将双（苯胺基甲基）二甲基硅烷和二苯胺基对二甲苯与4,4'-亚甲基双（苯基异氰酸酯）共聚，成功以88-93％的收率制备了这些材料。发现它们的光降解能力比结构相似但缺少甲硅烷基单元的聚合物高10.1倍。此外，阐明了聚脲的光降解机理，其涉及甲硅烷基和羰基之间的单电子转移，甲硅烷基迁移和溶剂分解。这些新型聚合物是用于光刻和微电子领域的具有高经济价值的潜在材料。

  DOI：

  10.1002/chem.200401321

文献信息

• Urea Anions: Simple, Fast, and Selective Catalysts for Ring-Opening Polymerizations
  作者：Binhong Lin、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/jacs.6b11864

  日期：2017.2.1

  the reactivities of several diaryl urea anions correlated to the electron-withdrawing substituents on the aryl rings. With the appropriate urea anions, the polymerizations reached high conversions (∼90%) at room temperature within seconds (1-12 s), yielding polymers with narrow molecular weight distributions (Đ = 1.06 to 1.14). These versatile catalysts are simple to prepare, easy to use, and exhibit

  脂肪族聚酯和聚碳酸酯是一类生物可再生、生物相容性和可生物降解的材料。获取这些材料的最有效方法之一是环状单体的开环聚合 (ROP)。在这里，我们报告尿素的去质子化产生了一类通用催化剂，这些催化剂对于几种常见单体的活性开环聚合同时具有快速和选择性，包​​括丙交酯、δ-戊内酯、ε-己内酯、环状碳酸酯和环状碳酸酯。磷酸酯。跨越几个数量级，几个二芳基脲阴离子的反应性与芳环上的吸电子取代基相关。使用合适的尿素阴离子，聚合反应在室温下几秒钟（1-12 秒）内达到高转化率（~90%），产生具有窄分子量分布的聚合物（Đ = 1.06 至 1.14）。这些多功能催化剂易于制备、易于使用，并表现出一系列活性，可以针对各种单体的最佳性能进行调整。
• Process for the production of amines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04082749A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  Amines and substituted ureas are produced by reaction of carboxamides with hypochlorites in the presence of bromine, iodine, polymerization inhibitors, and/or haloamides and excess alkali metal hydroxide with or without the addition of primary or secondary amines. The products are perfumes and starting materials for the production of dyes, plant protection agents and perfumes.

  醇胺和取代脲是通过在溴、碘、聚合抑制剂、卤胺和过量碱金属氢氧化物的存在下，将羧酰胺与次氯酸盐反应而制得的，也可在不加入一次或二次胺的情况下制得。其产品是香水和用于生产染料、植物保护剂和香水的起始材料。
• Assembly of N,N-disubstituted-N′-arylureas via a copper-catalyzed one-pot three-component reaction of aryl bromides, potassium cyanate, and secondary amines
  作者：Hongfei Yin、Bing Chen、Xiaojing Zhang、Xinye Yang、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.117

  日期：2013.7

  A three-component reaction of aryl bromides, potassium cyanate, and secondary amines takes place at 110 °C in MeCN under the catalysis of Cu2O and 2-(2,6-dimethylphenylamino)-2-oxoacetic acid potassium salt, giving N,N-disubstituted-N′-arylureas in good to excellent yields. A number of functionalized aryl bromides and secondary amines were compatible with these conditions, and thereby providing a facile

  甲基溴中的芳基溴化物，氰酸钾和仲胺的三组分反应在Cu 2 O和2-（2,6-二甲基苯基氨基）-2-氧乙酸钾盐的催化下于110°C在MeCN中进行，得到N，N-二取代-N'-芳基脲的收率为好至极好。许多官能化的芳基溴化物和仲胺与这些条件相容，从而为三取代脲的多样化合成提供了一种简便的方法。
• 2,2,2-Trifluroenthanol promoted synthesis of unsymmetrical ureas from dioxazolones and amines via tandem lossen rearrangement/condensation process
  作者：Jian Li、Wang He、Pan Lei、Jiacheng Song、Jiyou Huo、Hongbo Wei、Hongjin Bai、Weiqing Xie

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983605

  日期：2021.12.2

  (TFE) promoted synthesis of unsymmetric ureas was described. This approach enabled the construction of a variety of ureas from the readily prepared and easy-to-handle dioxazolones and amines via tandem Lossen rearrangement/condensation process. The reaction featured mild conditions for the urea synthesis under metal-free conditions, which was successively applied in the scale-up synthesis of herbicides

  摘要 描述了 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进不对称尿素的合成。这种方法能够通过串联洛森重排/缩合过程从易于制备且易于处理的二恶唑酮和胺中构建各种尿素。该反应具有在无金属条件下合成尿素的温和条件，该反应先后应用于除草剂Monuro和Isoproturon的放大合成。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Ureas Using Chromium Hexacarbonyl as a Convenient and Safe Alternative Carbonyl Source
  作者：Mozhdeh Mozaffari、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1002/ejoc.201901273

  日期：2019.12.15

  Different symmetrical and unsymmetrical ureas can be synthesized through a Pd‐catalyzed carbonylation of aryl iodides using chromium hexacarbonyl. Curtius rearrangement occurs in the presence of sodium azide which is followed by nucleophilic addition of different amines to afford the products in good to excellent yields.

  不同的对称和不对称脲可以通过六羰基铬通过钯催化的芳基碘化物的羰基化反应合成。Curtius重排在叠氮化钠的存在下发生，然后亲核加成不同的胺，以良好至极好的收率提供产物。

表征谱图