N-[(三甲基硅烷基)甲基]环己胺 | 14579-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[(三甲基硅烷基)甲基]环己胺
• 英文名称: N-(trimethylsilylmethyl)cyclohexylamine
• 英文别名: me3Si(CH2NH ch)；cyclohexyl-(trimethylsilanyl-methyl)-amine；Cyclohexyl-(trimethylsilyl-methyl)-amin；N-(Trimethylsilylmethyl)-cyclohexylamin；Cyclohexyl-trimethylsilylmethylamin；N-[(Trimethylsilyl)methyl]cyclohexanamine；N-(trimethylsilylmethyl)cyclohexanamine
• CAS: 14579-95-4
• 化学式: C₁₀H₂₃NSi
• 分子量: 185.385
• InChiKey: NVVGMNZEOWJLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211 °C(Press: 736.5 Torr)
• 密度：
  0.839 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(三甲基硅烷基)甲基]环己胺 在 H₂SO₄ 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以80%的产率得到1,3-bis-cyclohexylaminomethyl-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 91, page 248 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-((trimethylsilyl)methyl)aniline 在 镍 H₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 N-[(三甲基硅烷基)甲基]环己胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基硅化合物及其衍生物的制备

  摘要：

  肛门。计算。对于 GHIIOIP\TS：C，47.15；H，4.84。发现：C，47.36；H，4.97。(B).-至 2.74 g 的溶液。（0.049 摩尔）氢氧化钾在 35 毫升中。无水乙醇，6.21 克。加入(0.050摩尔)对硫甲酚。将混合物冷却至0”，并在0”加入4.4毫升（0.050摩尔）1-氯-硝基乙烷在15毫升无水乙醇中的溶液。将混合物在 0" 下放置 15 小时，然后过滤，得到 2.10 克氯化钾。用 200 毫升水稀释滤液，沉淀出 6 克油。在冰河中用过氧化氢将油氧化乙酸，如上，得到 15% 收率的相同砜（通过物理外观、碱溶解度、熔点和混合熔点），由对甲苯磺酰氯和 1-氯-1-硝基乙烷获得的产物氧化得到。砜的低收率与在进行氧化的油状产品中存在大量对甲苯基二硫化物有关。分离二硫化物并通过熔点和与真实对甲苯基二硫化物的混合熔点确认其身份。(C).-α-硝基乙基对甲苯基砜还通过7

  DOI：

  10.1021/ja01152a092

文献信息

• Control of Chemoselectivity of SET-Promoted Photoaddition Reactions of Fullerene C₆₀ with α-Trimethylsilyl Group-Containing <i>N</i>-Alkylglycinates Yielding Aminomethyl-1,2-dihydrofullerenes or Fulleropyrrolidines
  作者：Suk Hyun Lim、Mina Ahn、Kyung-Ryang Wee、Jun Ho Shim、Jungkweon Choi、Doo-Sik Ahn、Dae Won Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01324

  日期：2020.10.16

  Knowledge about factors that govern chemoselectivity is pivotal to the design of reactions that are utilized to produce complex organic substances. In the current study, single-electron transfer (SET)-promoted photoaddition reactions of fullerene C60 with both trimethylsilyl and various alkyl group-containing glycinates and ethyl N-alkyl-N-((trimethylsilyl)methyl)glycinates were explored to evaluate

  关于控制化学选择性的因素的知识对于设计用于生产复杂有机物质的反应至关重要。在当前的研究中，探索了富勒烯C 60与三甲基甲硅烷基和各种含烷基的甘氨酸盐以及N-烷基-N -（（三甲基甲硅烷基）甲基）甘氨酸乙酯的单电子转移（SET）促进的光加成反应，以评估如何甘氨酸盐底物的N-烷基取代基的性质和反应条件决定了随后反应路径的化学选择性。结果表明，C 60的光反应在脱氧条件下进行的甘氨酸酯化反应，可通过一条途径有效地生产氨基甲基1,2-二氢富勒烯，该途径涉及添加α-氨基中间体，该中间体是通过将SET溶剂辅助将甘氨酸酯底物连续脱C到C 60而产生的。下的含氧的条件下，甘氨酸底物，不同之处的光反应Ñ苄基取代的类似物，并没有发生有效地由于淬火的3 Ç 60由氧*。有趣的是，N-苄基取代的甘氨酸盐确实在这些条件下反应形成了全氟吡咯烷，并通过一条途径将原位形成的甲亚胺基化物与C 60进行了1,3-偶极环加成。
• Photochemical Approach for the Preparation of <i>N</i>-Alkyl/Aryl Substituted Fulleropyrrolidines: Photoaddition Reactions of Silyl Group Containing α-Aminonitriles with Fullerene C₆₀
  作者：Suk Hyun Lim、Jiin Oh、Keepyung Nahm、Sunguk Noh、Jun Ho Shim、Cheolhee Kim、Eunae Kim、Dae Won Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02804

  日期：2019.2.1

  substituted amines led to exclusive formation of non-silyl containing cycloadducts. In contrast to those of N-alkyl substituted α-aminonitriles, photoreactions of N-(trimethylsilyl)methyl and N-aryl substituted α-aminonitriles gave rise to the formation of both trans- and cis-isomeric fulleropyrrolidines with an inefficient and non-stereoselective manner. The feasible mechanistic pathways leading to generation

  探索了C 60与N-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的和N-烷基/芳基取代的α-氨基腈的光化学反应，以根据胺底物的结构性质评估范围和反应效率。结果表明，C 60与含三甲基甲硅烷基的N-烷基胺的光反应主要产生三甲基甲硅烷基和含氰基的反式吡咯烷环稠合的全吡咯烷并以化学和立体选择性方式发生。有趣的是C 60与N的光反应-支链烷基取代的胺导致不含甲硅烷基的环加合物的排他性形成。相反，那些ñ -烷基取代的α氨基腈，光反应的ñ - （三甲基硅烷基）甲基和ñ -芳基取代的α氨基腈产生了二者的形成反式-和CIS -isomeric fulleropyrrolidines与低效和非立体选择性方式。导致产生全氟吡咯烷的可行机理是，偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应是通过单电子转移（SET）（在N 2净化条件下）或H原子抽象（在O 2净化条件下）产生的）过程，以富勒烯C60。光产物的立体选择性取决于胺的性质，这可能与
• Single electron transfer promoted photoaddition reactions of α-trimethylsilyl substituted secondary N-alkylamines with fullerene C₆₀
  作者：Ho Cheol Jeong、Suk Hyun Lim、Dae Won Cho、Sung Hong Kim、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1039/c6ob02069k

  日期：——

  Single electron transfer (SET) promoted photoaddition reactions of secondary N-α-trimethylsilyl-N-alkylamines to C60 were explored to gain a deeper understanding of the mechanistic pathways followed and to expand the library of novel types of organofullerenes that can be generated using this approach. The results show that photoreactions of 10% EtOH–toluene solutions containing C60 and N-α-trimeth

  研究了单电子转移（SET）促进的仲N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基胺与C 60的光加成反应，从而加深了对所遵循的机理的理解，并扩大了可通过使用以下方法生成的新型有机富勒烯的文库这种方法。结果表明，根据烷基取代基的性质，含有C 60和N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基胺的10％乙醇-甲苯溶液的光反应可产生氨基甲基1,2-二氢富勒烯或对称的全吡咯烷核苷作为主要产物。相反，这些胺的10％EtOH–ODCB溶液与C 60的光反应主要导致对称的全吡咯烷核苷的形成。基于对产品分布的分析和早期研究的结果，为这些过程提出了两种可行的机理途径。SET从胺底物到C 60的三重激发态开始形成一条路线，以形成相应的铝自由基和C 60阴离子自由基。然后发生EtOH促进的氨基自由基的甲硅烷基化反应，生成可加至C 60或与C 60偶合的氨基甲基基团自由基阴离子以形成氨基甲基1,2,2-二氢富勒烯产物的相应自由基或阴离
• Design, Synthesis, and Photodegradation of Silicon-Containing Polyureas
  作者：Jih Ru Hwu、Ke Yung King

  DOI：10.1002/chem.200401321

  日期：2005.6.20

  Novel N-phenyl aromatic polyureas containing bis[(N,N'-diphenylureylene)methyl]silane units in the skeleton were designed as a new type of photodegradable polymer. These materials were successfully prepared in 88-93 % yields by copolymerization of bis(anilinomethyl)dimethylsilane and dianilino-p-xylene with 4,4'-methylenebis(phenylisocyanate). Their photodegradability was found to be 10.1 times higher

  设计了在骨架中含有双[（N，N'-二苯基脲基）甲基]硅烷单元的新型N-苯基芳族聚脲，作为一种新型的可光降解聚合物。通过将双（苯胺基甲基）二甲基硅烷和二苯胺基对二甲苯与4,4'-亚甲基双（苯基异氰酸酯）共聚，成功以88-93％的收率制备了这些材料。发现它们的光降解能力比结构相似但缺少甲硅烷基单元的聚合物高10.1倍。此外，阐明了聚脲的光降解机理，其涉及甲硅烷基和羰基之间的单电子转移，甲硅烷基迁移和溶剂分解。这些新型聚合物是用于光刻和微电子领域的具有高经济价值的潜在材料。
• <i>N</i>-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)AMINOMETHYL ETHERS AS AZOMETHINE YLIDE SYNTHONS. A NEW AND CONVENIENT ACCESS TO PYRROLIDINE DERIVATIVES
  作者：Akira Hosomi、Yasuyuki Sakata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1984.1117

  日期：1984.7.5

  (trimethylsilylmethyl)amines, formaldehyde and an alcohol, react with electron deficient alkenes in the presence of iodosilane or silyl triflate in combination with cesium fluoride to give the corresponding pyrrolidine derivatives stereospecifically in excellent yield.

  标题化合物很容易从（三甲基甲硅烷基甲基）胺、甲醛和醇制备，在碘硅烷或三氟甲磺酸甲硅烷基酯与氟化铯的存在下与缺电子烯烃反应，以优异的收率立体定向地得到相应的吡咯烷衍生物。