1-环己基-2-苯基-3-丁烯-1-醇 | 370581-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环己基-2-苯基-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 370581-84-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: NZJYSYZDDADIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-2-苯基-3-丁烯-1-醇 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-1-cyclohexyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The First In(OTf)3-Catalyzed Conversion of Kinetically Formed Homoallylic Alcohols into the Thermodynamically Preferred Regioisomers: Application to the Synthesis of 22α-Sterols

  摘要：

  A retro-ene reaction that generates the parent aldehyde and a sigmatropic rearrangement are involved in the In(OTf)3 -catalyzed conversion of homoallylic alcohols 1 into the thermodynamically favored regioisomers 2. This method can be used for the stereocontrolled synthesis of linear homoallylic 22α-sterols from their readily accessible branched 22β isomers.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2921::aid-anie2921>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 环己烷基甲醛 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-环己基-2-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙醇的钯催化脂族醛的亲核烯丙基烷基化

  摘要：

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.005

文献信息

• Cooperative Titanocene and Phosphine Catalysis: Accelerated C–X Activation for the Generation of Reactive Organometallics
  作者：Lauren M. Fleury、Andrew D. Kosal、James T. Masters、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo301726v

  日期：2013.1.18

  transmetalation approach toward the generation of Grignard and organozinc reagents mediated by a titanocene catalyst. This method enables the metalation of functionalized substrates without loss of functional group compatibility. Allyl zinc reagents and allyl, vinyl, and alkyl Grignard reagents were generated in situ and used in the addition to carbonyl substrates to provide the corresponding carbinols in yields

  本文介绍的研究描述了一种通过钛茂催化剂介导的格氏试剂和有机锌试剂的还原性过渡金属化方法。该方法能够在不损失官能团相容性的情况下金属化官能化的基材。烯丙基锌试剂和烯丙基，乙烯基和烷基格氏试剂原位生成，并用于加成羰基底物，以提供相应的甲醇，收率高达99％。研究发现，膦配体可有效地促进还原性金属转移反应，从而在低至−40°C的温度下实现C–X键的金属化。在手性二胺和氨基醇的存在下进行反应导致醛的对映选择性烯丙基化。
• Pincer Complex-Catalyzed Allylation of Aldehyde and Imine Substrates via Nucleophilic η¹-Allyl Palladium Intermediates
  作者：Niclas Solin、Johan Kjellgren、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja049357j

  日期：2004.6.1

  the presented reactions involve monoallylpalladium intermediates. Thus, employment of pincer complex catalysts extends the synthetic scope of the palladium-catalyzed allylic substitution reactions. Moreover, use of these catalysts eliminates the side reactions occurring in transformations via bisallylpalladium intermediates. The key intermediate of the electrophilic substitution reaction was observed

  通过使用钯钳络合物催化剂可以实现烯丙基锡烷与醛和亚胺底物的亲电烯丙基取代。发现钳形复合物的催化活性高度依赖于配体效应。最好的结果是通过使用具有弱配位反离子的 PCP 钳形复合物获得的。与之前通过双烯丙基钯配合物进行亲电烯丙基取代的应用相比，所提出的反应涉及单烯丙基钯中间体。因此，钳形配合物催化剂的使用扩展了钯催化的烯丙基取代反应的合成范围。此外，这些催化剂的使用消除了在通过双烯丙基钯中间体的转化中发生的副反应。亲电取代反应的关键中间体通过（1）H NMR光谱观察到。这种中间体的特点是 eta(1)-烯丙基配位的钳形复合物。密度泛函理论 (DFT) 模型表明，亲电攻击可以通过在 eta(1)-烯丙基部分的 γ 位置处的低激活势垒来实现。根据 DFT 计算，该反应通过六元环状过渡态 (TS) 结构发生，其中钳形配体的三齿配位状态得以保留。反应的立体选择性可以基于六元环 TS 模型来解释。密度泛函理论
• Reaction of Allylic-type Diindium Compounds with Electrophiles
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shun Arai、Kazuma Mitsui、Hajime Makino、Shuki Araki

  DOI：10.1246/cl.2006.314

  日期：2006.3

  Allylic-type diindium reagents were prepared from 3-bromo-1-iodopropene (1a), 3-bromo-1-iodo-1-phenylpropene (1b), or 2,4-diiodobut-2-en-1-ol (1c) with metallic indium, and their successive coupling with electrophiles was examined. The coupling behavior of the diindium reagents was found to depend on the electrophiles and the substituent on the diindium compounds.

  以 3-溴-1-碘丙烯（1a）、3-溴-1-碘-1-苯基丙烯（1b）或 2,4-二碘丁-2-烯-1-醇（1c）为原料，用金属铟制备了烯丙基二铟试剂，并考察了它们与亲电体的连续偶联。研究发现，二铟试剂的偶联行为取决于亲电体和二铟化合物上的取代基。
• Development of a highly α-regioselective indium-mediated allylation reaction in water
  作者：Teck-Peng Loh、Kui-Thong Tan、Jian-Ying Yang、Chao-Li Xiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01883-4

  日期：2001.12

  Linear alpha homoallylic alcohol adducts were obtained with high regioselectivities in moderate to good yields using allylic indium reagents in the presence of 10 M water. The exceptionally high regioselectivities observed were neither steric nor electronic in origin from the results presented in this paper. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Indium mediated coupling of aldehydes with allyl bromides in aqueous media. the issue of regio- and diastereo-selectivity
  作者：Methvin B.Isaac、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01982-n

  日期：1995.12