1-环己基-3-苯基吡咯烷-2,5-二酮 | 139477-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-环己基-3-苯基吡咯烷-2,5-二酮
• 中文别名: 9-巯基脱硫代联锡
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-phenylsuccinimide
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 1-cyclohexyl-3-phenyl-；1-cyclohexyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 139477-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: AAQHKLOKUPVTJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(cyclohexylamino)-4-oxo-3-phenylbutanoate 在 calcium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-环己基-3-苯基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化α，β-不饱和酰胺的选择性烷氧基羰基化：一种新的制备ω-酰胺基酯和N​​-取代的环琥珀酰亚胺的新方法

  摘要：

  在催化剂体系Pd（PPh 3）2 Cl 2 / MeOH / CO / H 2 O的存在下，α，β-不饱和酰胺的烷氧基羰基化有效地进行，区域选择性得到完全转化的ω-酰胺基酯。成功地将其用于双丙烯酰胺的烷氧基羰基化反应，选择性地产生相应的二ω-酰胺基酯。这些单和二ω-酰胺基酯已被用作以中等至高产率合成N-取代的环状琥珀酰亚胺的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.053

文献信息

• A General and Selective Iron-Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes: Synthesis of Acryl- and Cinnamides
  作者：Katrin Marie Driller、Saisuree Prateeptongkum、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201005823

  日期：2011.1.10

  Entering the iron age: The first general method for iron‐catalyzed monocarbonylation of alkynes has been developed. A range of structurally diverse cinnamides and acrylamides have been obtained smoothly starting from commercially available amines and alkynes in the presence of [Fe3(CO)12] and ligand L (see scheme). The method is highly chemo‐ and regioselective and requires no expensive catalyst.

  进入铁器时代：开发了第一个铁催化炔烃单羰基化的通用方法。在[Fe 3（CO）12 ]和配体L的存在下，从市售的胺和炔烃开始已顺利地获得了一系列结构多样的肉桂酰胺和丙烯酰胺（请参见方案）。该方法具有高度的化学和区域选择性，不需要昂贵的催化剂。
• Amir; Singh, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 10, p. 705 - 707
  作者：Amir、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed selective alkoxycarbonylation of α,β-unsaturated amides: a novel approach toward new ω-amido esters and N-substituted cyclic succinimides
  作者：Rami Suleiman、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.053

  日期：2010.6

  β-unsaturated amides proceeded efficiently and regioselectivity to give ω-amido esters with complete conversion in the presence of the catalyst system: Pd(PPh3)2Cl2/MeOH/CO/H2O. The reaction was successfully applied to the alkoxycarbonylation of bis-acrylamides yielding, selectively, the corresponding di-ω-amido esters. These mono and di-ω-amido esters have been used as precursors for the synthesis of N-substituted

  在催化剂体系Pd（PPh 3）2 Cl 2 / MeOH / CO / H 2 O的存在下，α，β-不饱和酰胺的烷氧基羰基化有效地进行，区域选择性得到完全转化的ω-酰胺基酯。成功地将其用于双丙烯酰胺的烷氧基羰基化反应，选择性地产生相应的二ω-酰胺基酯。这些单和二ω-酰胺基酯已被用作以中等至高产率合成N-取代的环状琥珀酰亚胺的前体。