1-环己基-N-苯基甲氧基甲胺 | 112712-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环己基-N-苯基甲氧基甲胺
• 英文名称: O-Benzyl-N-cyclohexylmethyl-hydroxylamine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-N-phenylmethoxymethanamine
• CAS: 112712-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: OQFRWXBRVZMFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-N-苯基甲氧基甲胺 在 吡啶硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl-(cyclohexylmethyl)-methyl-phenylmethoxyazanium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  固体载体上叔胺的一般组合合成。基于氮无痕链的新型条件释放策略

  摘要：

  描述了叔胺的新型固相合成，该合成涉及碘引起的树脂结合的烷氧基铵中间体的N ＝ O键的裂解。通过顺序还原胺化然后进行烷基化来组装季中间体。通过碘离子或碱诱导从固相支持物上的裂解，从而以优异的纯度提供目标叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01902-x
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanecarbaldehyde O-benzyl oxime 在 盐酸 、 吡啶硼烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-环己基-N-苯基甲氧基甲胺
  参考文献：
  名称：

  固体载体上叔胺的一般组合合成。基于氮无痕链的新型条件释放策略

  摘要：

  描述了叔胺的新型固相合成，该合成涉及碘引起的树脂结合的烷氧基铵中间体的N ＝ O键的裂解。通过顺序还原胺化然后进行烷基化来组装季中间体。通过碘离子或碱诱导从固相支持物上的裂解，从而以优异的纯度提供目标叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01902-x

文献信息

• Visible Light-Induced Pd-Catalyzed Alkyl-Heck Reaction of Oximes
  作者：Nikita Kvasovs、Valeriia Iziumchenko、Vitalii Palchykov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acscatal.1c00267

  日期：2021.3.19

  different formaldoximes, can efficiently undergo this transformation. The method features visible light-induced generation of nucleophilic hybrid alkyl Pd radical intermediates, which upon radical addition at the imine moiety and a subsequent β-hydrogen elimination deliver substituted imines.

  开发了一种可见光诱导的钯催化肟氧化 C-H 烷基化反应。这种温和的方案可以实现烷基取代肟的高效原子经济 C-C 键构建。多种伯、仲和叔烷基溴和碘化物，以及一系列不同的甲醛肟，可以有效地进行这种转化。该方法的特点是可见光诱导产生亲核杂化烷基钯自由基中间体，在亚胺部分进行自由基加成并随后消除β-氢后产生取代的亚胺。
• Bis(tri-n-butylstannyl)benzopinacolate: Preparation and use as a mediator of intermolecular free radical reactions
  作者：David J. Hart、Ramanarayanan Krishnamurthy、Lori M. Pook、Franklin L. Seely

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61484-3

  日期：1993.12

  Bis(tri-n-butylstannyl)benzopinacolate (2) serves as a thermal source of tri-n-butylstannyl radicals and mediates intermolecular coupling of selected alkyl halides to O-benzylformaldoxime and electron deficient olefins. A free radical non-chain mechanism is proposed for these reactions.

  双（三正丁基锡烷基）苯甲酸频哪酸酯（2）充当三正丁基锡烷基自由基的热源，并介导所选的烷基卤化物与O-苄基甲醛肟和缺电子烯烃的分子间偶联。提出了用于这些反应的自由基非链机制。
• Bis(trimethylstannyl)benzopinacolate-mediated intermolecular free-radical carbon-carbon bond-forming reactions: a new one-carbon homologation
  作者：David J. Hart、Franklin L. Seely

  DOI：10.1021/ja00213a051

  日期：1988.3

  Formation d'hydroxylamines organiques a partir d'hydrocarbures halogenes et de la benzyloxime du formaldehyde, par l'intermediaire du compose du titre comme source de radicaux stannyles

  Formation d'hydroxyamines Organiques a partir d'hydrocarbureshales et de la benzyloxime du formaldehyde, par l'intermediaire du compose du titre comme source de radicaux stannyles
• One-Pot Synthesis of Alkoxyamine Derivatives by Reductive Alkoxyamination with a 2-Picoline-Borane Complex
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yasushi Kawase、Takehiro Yamagishi、Teruo Kutsuma、Kimio Ueda、Takeo Iwakuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.3987/com-08-11532

  日期：——

  Reduction of oxime ethers with a 2-picoline-borane complex was examined to give alkoxyamine derivatives. The reduction was found to proceed in the presence of aqueous HCl in MeOH-AcOH. The method was extended to one-pot synthesis of alkoxyamine derivatives from aldehydes and ketones. The reaction of carbonyl compounds with alkoxyamines in MeOH-AcOH (10:1), followed by sequential treatment with 2-picoline-borane and 3M HCl afforded alkoxyamine derivatives in good yields. This procedure can be applied to the synthesis of various alkoxyamine derivatives from aliphatic/aromatic aldehydes and ketones.
• HART, DAVID J.;SEELY, FRANKLIN L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1631-1633
  作者：HART, DAVID J.、SEELY, FRANKLIN L.

  DOI：——

  日期：——