1-Brom-2-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexen | 64556-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Brom-2-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexen
• 英文别名: 2-bromo-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene；1-Brom-2-trimethylsilylcyclohexen；[(2-Bromocyclohex-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；(2-bromocyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 64556-77-0
• 化学式: C₉H₁₇BrOSi
• 分子量: 249.223
• InChiKey: WARCHLPRAVTGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-2-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexen 在 2-溴-7-羟基萘 、 苯酚 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到2-溴环己酮
  参考文献：
  名称：

  Protonation of silylenol ether via excited state proton transfer catalysis

  摘要：

  激发态质子转移被用来通过直接和敏化激发来光催化硅烯醇醚的质子化。

  DOI：

  10.1039/c5cc08081a
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Brom-2-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofvic-Bromotrimethylsiloxyalkenes (α-Bromoenol Trimethylsilyl Ethers)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24426

文献信息

• Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers and Ketene Disilyl Acetals with Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids:  Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Shingo Nakamura、Masanobu Kaneeda、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001164i

  日期：2000.8.1

  Enantioselective protonation is a potent and efficient way to construct chiral carbons. Here we report details of the reaction using Lewis acid-assisted chiral Bronsted acids (chiral LBAs). The 1:1 coordinate complex of tin tetrachloride and optically active binaphthol ((R)- or (S)-BINOL) can directly protonate various silyl enol ethers and ketene disilyl acetals to give the corresponding α-aryl ketones

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。
• Emde, Herbert; Goetz, Andreas; Hofmann, Karin, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1643 - 1657
  作者：Emde, Herbert、Goetz, Andreas、Hofmann, Karin、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• EMDE, H.;GOTZ, A.;HOFMANN, K.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 9, 1643-1657
  作者：EMDE, H.、GOTZ, A.、HOFMANN, K.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>vic</i>-Bromotrimethylsiloxyalkenes (α-Bromoenol Trimethylsilyl Ethers)
  作者：Michio ZEMBAYASHI、Kohei TAMAO、Makoto KUMADA

  DOI：10.1055/s-1977-24426

  日期：——
• Protonation of silylenol ether via excited state proton transfer catalysis
  作者：Anjan Das、Tanmay Banerjee、Kenneth Hanson

  DOI：10.1039/c5cc08081a

  日期：——

  Excited state proton transfer is used to photocatalytically protonate silylenol ether by both direct and sensitized excitation.

  激发态质子转移被用来通过直接和敏化激发来光催化硅烯醇醚的质子化。