1-环己烯氧基三甲基锡 | 82215-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 1-环己烯氧基三甲基锡
• 英文名称: 1-cyclohexenyloxytrimethyltin
• 英文别名: Cyclohexen-1-yloxy(trimethyl)stannane
• CAS: 82215-66-5
• 化学式: C₉H₁₈OSn
• 分子量: 260.951
• InChiKey: KHKUQVYOPFWHBP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  217.9±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基锡 、 苯甲醛 生成 (2R,1'R)-2-[hydroxy-(phenyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  SHENVI, S.;STILLE, J. K., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 6, 627-630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyltin methoxide 、 1-乙酸环己烯酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-环己烯氧基三甲基锡
  参考文献：
  名称：

  BONDING ISOMERS OF TRIORGANOSTANNYL ENOLATES ANALYZED BY¹¹⁹Sn NMR SPECTROSCOPY

  摘要：

  三有机锡烯醇酸盐的配位异构体通过119Sn NMR光谱进行了分析。在某些情况下，O-锡烯醇酸盐和C-锡衍生物之间的平衡通过可变温度的119Sn NMR光谱得到了证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.497

文献信息

• Stereoselective aldol condensations of organotin reagents with aldehydes
  作者：Sharada S. Labadie、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80016-2

  日期：1984.1

  reaction requiring isomerization of the C-Sn to the O-Sn enolate. The Pd catalyzed condensation of cyanomethyltributyltin with reactive aldehydes, such as nitrobenzaldehydes, took place at ambient temperatures in polar solvents to give high yields of condensation products. No reaction occurred with aldehydes such as benzaldehyde. Only low stereoselectivity (10-34% ee) was observed when (-) DIOP or (-)BPPM

  在动力学控制下（-78°），环己酮或丙苯酮的烯醇锡与各种醛的反应主要产生了三个醇醛，非对映选择性高达95：5。在较高温度（+ 45°）下，观察到主要的赤型选择性。苯乙酮的烯醇锡烷以O-Sn（可能是E-异构体）和C-Sn衍生物。-78°与O-Sn烯酸酯迅速发生反应，进一步的反应需要C-Sn异构化为O-Sn烯酸酯。Pd催化的氰基甲基三丁基锡与反应性醛（如硝基苯甲醛）的缩合反应在环境温度下于极性溶剂中进行，从而获得高收率的缩合产物。与醛如苯甲醛没有反应发生。当（-）DIOP或（-）BPPM用作手性膦配体时，仅观察到低的立体选择性（10-34％ee）。
• Diastereoselective aldol condensations of tin enolates with aldehydes
  作者：Sharada Shenvi、J.K. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86907-5

  日期：1982.1

  The reaction of tin enolates of cyclohexanone or propiophenone with benzaldehyde at −78°C gives predominately the threo aldol diastereomer.

  环己酮或苯乙酮的烯醇锡与苯甲醛在-78°C下反应，主要生成苏式羟醛非对映异构体。
• Bumagin, N. A.; Kasatkin, A. N.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1982, vol. 266, p. 345 - 348
  作者：Bumagin, N. A.、Kasatkin, A. N.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• BUMAGIN, N. A.;KASATKIN, A. N.;BELETSKAYA, I. P., DOKL. AN CCCP, 1982, 266, N 4, 862-866
  作者：BUMAGIN, N. A.、KASATKIN, A. N.、BELETSKAYA, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, KAZUKO;KAWANISI, MITUYOSI;HITOMI, TORAZO;KOZIMA, SINPEI, CHEM. LETT., 1984, N 4, 497-500
  作者：KOBAYASHI, KAZUKO、KAWANISI, MITUYOSI、HITOMI, TORAZO、KOZIMA, SINPEI

  DOI：——

  日期：——