1-环戊基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 | 100134-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-环戊基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-cyclopentyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-cyclopentyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-cyclopentyl-1.3-dihydro-benzimidazol-2-one；1-Cyclopentyl-benzimidazolon-(2)；3-cyclopentyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 100134-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ZNWQWOGVGFUBDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Cyclopentyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-环戊基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832

文献信息

• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• Substituted propylamine derivatives and methods of their use
  申请人：McComas Cameron Casey

  公开号：US20070072928A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention is directed to substituted propylamine derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及具有以下结构的取代丙基胺衍生物：或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠和泌尿系统紊乱、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统紊乱，以及由此组合而成的病况，特别是从包括重度抑郁症、血管运动症状、压力和急迫性尿失禁、纤维肌痛综合征、疼痛、糖尿病神经病变等病况中选择的那些病况。
• Synthesis and activity of novel 1- or 3-(3-amino-1-phenyl propyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones as selective norepinephrine reuptake inhibitors
  作者：Puwen Zhang、Eugene A. Terefenko、Casey C. McComas、Paige E. Mahaney、An Vu、Eugene Trybulski、Elizabeth Koury、Grace Johnston、Jenifer Bray、Darlene Deecher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.026

  日期：2008.12

  A series of novel 1- or 3-(3-amino-1-phenyl propyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones as selective norepinephrine reuptake inhibitors was discovered. Several compounds such as 15 and 20 showed good hNET potency. Compounds 15 and 20 also displayed excellent selectivity at hNET that appeared superior to those of reboxetine and atomoxetine (4 and 5).

  发现了一系列新型的1-或3-（3-氨基-1-苯基丙基）-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮作为选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。几种化合物（例如15和20）显示出良好的hNET效力。化合物15和20在hNET上也表现出优异的选择性，似乎优于瑞波西汀和阿托西汀（4和5）。
• [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001005770A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  Compounds of formula (Ia) wherein Xa is CH or nitrogen, Ya is oxygen or sulfur, R?1a and R2a¿ are specific substituents, R?3a, R4a and R5a¿ are the same or different, hydrogen, halogen, cyano, lower alkoxy or lower-alkoxy-substituted aralkyl; or two of R?3a, R4a and R5a¿ may combine together to form lower alkylenedioxy, and m is 1 or 2, are useful as cGMP-PDE inhibitors.

  式(Ia)中的化合物，其中Xa为CH或氮，Ya为氧或硫，R1a和R2a是特定的取代基，R3a，R4a和R5a为相同或不同的氢，卤素，氰基，低烷氧基或低烷氧基取代的芳基甲基; 或者R3a，R4a和R5a中的两个可以结合形成低烷基二氧，m为1或2，可用作cGMP-PDE抑制剂。
• [EN] 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-1-PHENYL PROPAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE NOREPINEPHRINE (NE) AND THE SEROTONINE (5-HT) ACTIVITY AND THE MONOAMINE REUPTAKE FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS (VMS)<br/>[FR] DERIVES DE 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZINE-1-YL)-1-PHENYLE PROPAN-2-OL ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE LA NOREPINEPHRINE (NE) ET DE LA SEROTONINE (5-HT) ET REABSORPTION DE LA MONOAMINE DANS LE TRAITEMENT DES SYMPTOMES VASOMOTEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005097744A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein: the dotted line between Y and Z represents an optional double bond; the dotted line between the two R4 groups represents an optional heterocyclic ring of 4 to 6 ring atoms that may be formed between the two R4 groups, together with the nitrogen through which they are attached; Y is N, CR6, or C=O; Z is N, CR7, CR5, or C(R5)2; R2 is aryl substituted with 0-3 R1 or heteroaryl substituted with 0-3 R1; R3 is H or C1-C4 alkyl; n is an integer form 0 to 4; x is an integer from 1 to 2; and the other substituents are defined in the claims; compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected form the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及公式（I）的苯基氨丙醇衍生物或其药学上可接受的盐;其中：Y和Z之间的虚线表示可选的双键;两个R4基团之间的虚线表示可选的4至6个环原子的杂环环，可以与它们连接的氮一起形成在两个R4基团之间; Y为N，CR6或C = O; Z为N，CR7，CR5或C（R5）2; R2为芳基，用0-3个R1取代或杂芳基，用0-3个R1取代; R3为H或C1-C4烷基; n为0至4的整数; x为1至2的整数;其他取代基在权利要求中定义; 包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，用于改善单胺再摄取所缓解的病症的预防和治疗，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合征，纤维肌痛综合征，神经系统疾病以及其组合，特别是选择自由基组成的条件，包括重度抑郁症，血管运动症状，压力和切望性尿失禁，纤维肌痛，疼痛，糖尿病神经病变以及其组合。