1-甲基-1,10-菲罗啉-2(1H)-酮 | 31535-89-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1-甲基-1,10-菲罗啉-2(1H)-酮
• 中文别名: 1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-1,10-phenanthrolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-1,10-phenanthrolin-2-one
• CAS: 31535-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: IXAWJXFNSQYESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  368.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,10-菲罗啉-2(1H)-酮 在 乙酰胺 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.5h， 生成 1,10-菲咯啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  取代的菲咯啉作为发光 EuIII 复合物中的触角

  摘要：

  8 种新型铕 (III) 基配位化合物具有 1,10-菲咯啉 (phen) 配体，在 2 位上具有氯、甲氧基、乙氧基、氰基、羧酸、羧酸甲酯、羧酸乙酯和氨基取代基产率从 43% 到 89% 不等。此外，已分离出一种 2-氨基-1,10-菲咯啉的镧 (III) 配位化合物。所有化合物都具有通式 [Ln(L)2(NO3)3]，但具有羧酸盐配体的化合物除外，其具有式 [Eu(O2Cphen)3]。已经确定了三种 EuIII 配合物以及 LaIII 化合物晶体结构，所有这些都显示出与 LnIII 离子相似的 N4O6 配位球。七种化合物在近紫外辐射照射下表现出明亮的发光，这是 EuIII 的特征，因此表明有效的配体到金属的能量转移。与 2-amino-1,10-phenanthroline 形成的复合物不发光。固态光致发光量子产率范围为 10% 至 79%，发光寿命范围为 0.43 至 1.57 ms。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201301000
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-甲基-1,10-菲罗啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  轴向手性 N,N-配体促进的 Pd 催化对映选择性烯丙基胺化和烷基化

  摘要：

  由 [1,1'-联萘]-2,2'-二醇 (BINOL) 骨架和菲咯啉开发的轴向手性 N,N-配体被发现能够促进 Pd 催化的不对称烯丙基胺化和烷基化乙酸烯丙酯。该反应与环状和无环仲胺、脂肪族伯胺、丙二腈和丙二酸二烷基酯相容，得到相应的手性产物，产率高达 99%，对映体过量高达 >99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01972

文献信息

• Synthesis of Novel Chiral Phenanthroline Ligands and a Copper Complex
  作者：Xueyan Yang、Zhipeng Zhang、Jingjing Tang、Jian Li

  DOI：10.1055/a-1679-7161

  日期：2022.11

  A novel class of chiral multidentate ligands has been designed and synthesized from the important classic ligand 1,10-phenanthroline and amino acids. The ligands were proven to be able to coordinate with copper(2+) ion by the formation of a novel chiral copper complex, the structure of which was determined by single-crystal X-ray diffraction.

  从重要的经典配体 1,10-菲咯啉和氨基酸中设计并合成了一类新的手性多齿配体。通过形成新型手性铜配合物，证明配体能够与铜 (2+) 离子配位，其结构由单晶 X 射线衍射确定。
• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Direct arylation of phenanthroline derivatives via oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis and discovery of excellent ligands
  作者：Bijin Li、Xurong Qin、Jingsong You、Xuefeng Cong、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c2ob27325j

  日期：——

  A concise synthetic protocol for aryl functionalized phenanthrolines has been developed. It was demonstrated that 3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline (7a) is competent in promoting transition-metal-free direct arylation and 2,3,8,9-tetraphenyl-1,10-phenanthroline (8a) is a highly efficient ligand in the in situ Pd-catalysed Heck reaction.

  已开发出一种简明的合成芳基取代的菲纳烯类化合物的协议。研究表明，3,8-二苯基-1,10-菲纳烯 (7a) 能有效促进无金属催化的直接芳基化反应，而2,3,8,9-四苯基-1,10-菲纳烯 (8a) 在原位钯催化的Heck反应中是一种高效的配体。
• Synthesis of new pyrrole–pyridine-based ligands using an in situ Suzuki coupling method
  作者：Matthias Böttger、Björn Wiegmann、Steffen Schaumburg、Peter G Jones、Wolfgang Kowalsky、Hans-Hermann Johannes

  DOI：10.3762/bjoc.8.116

  日期：——

  The compounds 6-(pyrrol-2-yl)-2,2‘-bipyridine, 2-(pyrrol-2-yl)-1,10-phenanthroline and 2-(2-(N-methylbenz[d,e]imidazole)-6-(pyrrol-2-yl)-pyridine were synthesized by using an in situ generated boronic acid for the Suzuki coupling. Crystals of the products could be grown and exhibited interesting structures by X-ray analysis, one of them showing a chain-like network with the adjacent molecules linked to each other via intermolecular N–H^…N hydrogen bonds.

  化合物6-(吡咯-2-基)-2,2'-联吡啉，2-(吡咯-2-基)-1,10-邻菲啰啉和2-(2-(N-甲基苯并[d,e]咪唑)-6-(吡咯-2-基)-吡啉是通过使用原位生成的硼酸进行铃木偶联合成的。通过X射线分析可以生长出产物的晶体，并展示出有趣的结构，其中之一显示出链状网络，相邻分子通过分子间N–H^…N氢键相互连接。
• IMPROVED SYNTHESIS OF 2-CHLORO- AND 2, 9-DICHLORO-1, 10-PHENANTHROLINES
  作者：A. Paul Krapcho、Jennifer Brett Lanza

  DOI：10.1080/00304940709458644

  日期：2007.12

  Taylor-made 1,lO-phenanthrolines (usually as their metal complexes) have been investigated in the areas of molecular recognition, catalysis, cleavages of DNA, sensing agents and as ionophores. The synthesis of a number of substituted 1,lO-phenanthrolines such as 2-iod0,~ 2-alkoxy3, 2-hydrazino: 2-amin0,~ 2-bromo6 and the 2,9-dichloro (7)’ analogues commence from 4. Analogue 7 finds use as a starting

  1,10-菲咯啉和取代的类似物非常重要，主要是由于它们的金属螯合特性。泰勒制造的 1,10-菲咯啉（通常作为它们的金属配合物）已在分子识别、催化、DNA 裂解、传感剂和作为离子载体领域进行了研究。许多取代的 1,10-菲咯啉如 2-iod0,~ 2-alkoxy3, 2-hydrazino: 2-amin0,~2-bromo6 和 2,9-dichloro (7)' 类似物的合成从 4 开始. 类似物 7 可用作制备 2,9-diodo 的起始材料；2,9-二胺0,~ 2,9-二乙酰,* 和 2,9-二烷氧基 5 类似物。这些衍生物已被广泛用于各种后续的转化。下面的方案概述了合成 2-氯和 2,9-二氯 1,10-菲咯啉 (4 和 7) 的改进程序，