1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯 | 59097-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯
• 英文名称: Isonicotinic acid
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid methyl ester；1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-carbonsaeure-methylester；methyl 1,2,3,6-tetrahydro-1-methylisonicotinate；Methyl 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate；methyl 1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate
• CAS: 59097-06-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD05237238
• 分子量: 155.197
• InChiKey: SVXZBICQLNEMLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 8.5 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 rel-2-(tert-Butyl) 7a-methyl (3aR,7aS)-5-methylhexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2,7a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  METHYL 1-METHYL-1,2,3,6-TETRAHYDROISONICOTINATE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01364a026

文献信息

• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• Antidepressant and neuroleptic benzothiopyrano [2,3-c]-pyridines
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04350697A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Novel compounds selected from the group consisting of compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 or 5 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and methyl, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, --NH.sub.2 and mono- and dialkylamino of 1 to 3 alkyl carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antidepressant and neuroleptic activity and their preparation.

  从由公式##STR1##组成的化合物组中选择的新化合物，其中R.sub.1从氢和1或5个碳原子的烷基组成的组中选择，R.sub.2从氢、卤素和甲基组成的组中选择，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5分别从氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至3个碳原子的烷氧基、--NH.sub.2和1至3个烷基碳原子的单烷基和双烷基氨基组成的组中选择，以及其非毒性、药学上可接受的酸盐，具有抗抑郁和神经阻滞活性，以及其制备。
• Chemical model studies on the monoamine oxidase-B catalyzed oxidation of 4-substituted 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Christelle Franot、Stéphane Mabic、Neal Castagnoli

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00101-6

  日期：1997.8

  Fe+3 (1,10-phenanthroline)3 as the electron acceptor] and HAT pathway (using the tert-butoxyl radical as the hydrogen atom acceptor). The rates of oxidation and deuterium isotope effects observed with these compounds were similar with the two model reactions. Consequently, unlike their utility in modeling the related cytochrome P450 catalyzed alpha-carbon oxidation of N,N-dimethylaniline derivatives

  已经提出了MAO-B催化的胺的α-碳氧化可通过单电子转移（SET）或氢原子转移（HAT）途径进行。为了试图区分这些途径，我们使用化学模型检查了一系列4-取代的1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物（为MAO-B底物的化合物）的α-碳氧化SET途径[使用Fe + 3（1,10-菲咯啉）3的PF-6盐作为电子受体]和HAT途径（使用叔丁氧基作为氢原子受体）。用这些化合物观察到的氧化和氘同位素速率与两个模型反应相似。因此，与它们在建模相关细胞色素P450催化的N，N-二甲基苯胺衍生物的α-碳氧化中的用途不同，
• Molecular Rearrangements. V. 4-Hydroxy-1-methylisonipecotonitrile as an Intermediate in the Synthesis of Substituted Piperidines¹
  作者：Robert E. Lyle、Gloria G. Lyle

  DOI：10.1021/ja01642a053

  日期：1954.7
• Synthetic applications of 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridines. Improved synthesis of the fundamental tetracyclic framework of dasycarpidone
  作者：Miguel Feliz、Joan Bosch、David Mauleon、Mercedes Amat、Antonio Domingo

  DOI：10.1021/jo00133a039

  日期：1982.6