1-甲基-1,4,5,6-四氢-3-吡啶甲酰胺 | 14996-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,4,5,6-四氢-3-吡啶甲酰胺
• 英文名称: 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydronicotinamide
• 英文别名: 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid amide；1-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-carbonsaeure-amid；1-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-nicotamid；1-Methyl-3-carbamoyl-2-piperidein；3-Pyridinecarboxamide,1,4,5,6-tetrahydro-1-methyl-(9CI)；1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-5-carboxamide
• CAS: 14996-98-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD19203702
• 分子量: 140.185
• InChiKey: WRJAZJAQHNXBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,4,5,6-四氢-3-吡啶甲酰胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (RS)-2-((SR)-1-methyl-piperidin-3-yl)-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由1-甲基-1,4,5,6-四氢烟酰胺和溴代乙酸乙酯形成2-（1-甲基-1,4,5,6-四氢吡啶基-3）-2-恶唑啉-4-酮经由互变异构环的O-（1-甲基哌啶基）乙醇酸酰胺

  摘要：

  1-甲基-1,4,5,6-四氢噻吩甲酰胺与溴乙酸乙酯之间反应的主要产物显示为2-（1-甲基-1,4,5,6-6-四氢吡啶基-3）-在部分氢化后与碱反应的2-恶唑啉-4-酮大概通过互变异构环得到O-（1-甲基哌啶基）乙醇酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560545
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1-甲基-3-吡啶甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到1-甲基-1,4,5,6-四氢-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Paglietti, Giuseppe; Sanna, Paolo; Nuvole, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 10, p. 2326 - 2342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydro-N-methyl-cyan-nicotinsäureamid und N-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-nicotinsäureamid
  作者：M. Marti、M. Viscontini、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19560390534

  日期：——

  Durch Einwirkung von KCN auf Nicotinsäureamid-jodmethylat wurde ein Dihydro-N-methyl-cyan - nicotinsaureamid hergestellt. Durch partielle Hydrierung gelang es, aus diesem neben N-Methyl-hexahydro-nicotinsaureamid N-Methyl-1,4,5,6 - tetrahydro-nicotin-saureamid (IV) herzustellen.

  Durch Einwirkung von KCN aufNicotinsäureamid-jodmethylatwurde ein二氢-N-甲基-氰基-nicotinsaureamid hergestellt。Durch partielle Hydrierung gelang es，二氨基二甲醚N-甲基-六氢-烟酰胺N-甲基-1,4,5,6-四氢-烟酰胺-四酰胺（IV）乙酰丁。
• Elektrophile und nucleophile Substitution partiell hydrierter Nicotinsäure-Derivate. 11. Mitt. über synthetische Indol-Verbindungen
  作者：F. Troxler

  DOI：10.1002/hlca.19730560130

  日期：1973.1.31

  gramines to the corresponding 1-methyl-5-skatyl-1,4-dihydronicotinamides (3), the structures of which have been proved by conversion of 6, a homologue of 3, into dimethyl pyridine-3,5-dicarboxylate (11). Palladium/H1 reduces 3 to the 1,4,5,6-tetrahydronicotinamides 12, which are hydrogenated with platinum/H1 to a mixture of the diastereomeric 1-methyl-5-skatyl-nipecotinamides 14 and 15. Alkaline hydrolysis

  1-甲基-1,4-二氢烟酰胺（1）2与禾胺反应成相应的1-甲基-5-二十烷基-1,4-二氢烟酰胺（3），其结构已通过转化6（同系物）进行了证明的3，为二吡啶-3,5-二羧酸酯（11）。钯/ H 1将3还原为1,4,5,6-四氢烟酰胺12，将其与铂/ H 1氢化为非对映异构体1-甲基-5-十八烷基-哌啶子酰胺14和15的混合物。碱性水解转化为反酰胺15到顺式羧酸16。用苄基溴将1进行烯胺烷基化并随后进行催化还原，导致低产率生成5-苄基-1-甲基1,4,5,6-四氢烟酰胺（18）。通过强亲电卤化物将1-取代的1,4,5,6-四氢烟酸衍生物19烷基化为亚胺盐20，其在催化还原后通常以高收率形成3,3-二取代的哌啶21。讨论了影响烯胺烷基化的因素。已经研究了向亚胺盐20中添加亲核试剂。因此，1-甲基-六氢-2 H-吡咯[3.4- b]吡啶32和33是由治疗的制备20用氰化物，随后用还原的LiAlH
• Photoswitchable Hydride Transfer from Iridium to 1-Methylnicotinamide Rationalized by Thermochemical Cycles
  作者：Seth M. Barrett、Catherine L. Pitman、Andrew G. Walden、Alexander J. M. Miller

  DOI：10.1021/ja508762g

  日期：2014.10.22

  Visible light-triggered hydride transfer from [Cp*Ir(bpy)(H)](+) (1) to organic acids and 1-methylnicotinamide (MNA(+)) is reported (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl; bpy = 2,2'-bipyridine). A new thermochemical cycle for determining excited-state hydride donor ability (hydricity) predicted that 1 would be an incredibly potent photohydride in acetonitrile. Phototriggered H-2 release was indeed observed from 1 in the presence of various organic acids, providing experimental evidence for an increase in hydricity of at least 18 kcal/mol in the excited state. The rate and product selectivity of hydride transfer to MNA(+) are photoswitchable: 1,4-dihydro-1-methylnicotinamide forms slowly in the dark but rapidly under illumination, and photolysis can also produce doubly reduced 1,4,5,6-tetrahydro-1-methylnicotinamide.
• Acheson, R. Morrin; Paglietti, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3529 - 3549
  作者：Acheson, R. Morrin、Paglietti, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• ACHESON R. M.; PAGLIETTI G., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 5, 695-697
  作者：ACHESON R. M.、 PAGLIETTI G.

  DOI：——

  日期：——