1-甲基-1-苯基-3-苯甲酰基硫脲 | 4949-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1-苯基-3-苯甲酰基硫脲
• 英文名称: 1-benzoyl-3-methyl-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(methyl(phenyl)carbamothioyl)benzamide；1-benzoyl-(3-methyl-3-phenyl)thiourea；N-benzoyl-N'-methyl-N'-phenylthiourea；1-Benzoyl-3-phenyl-3-methylthiourea；1-methyl-1-phenyl-3-benzoylthiourea；3-methyl-3-phenyl-1-benzoylthiourea；N-[methyl(phenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 4949-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: GAVQCLAJJBWOFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-苯基-3-苯甲酰基硫脲 在 肼 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-甲基-N-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  一种方便高效的合成单和N，N-二取代的硫脲的方法

  摘要：

  开发了一种方便的方法，该方法在无溶剂条件下通过水合肼将N-取代的和N，N-二取代的-N'-苯甲酰基硫脲进行苯甲酰化来合成单和N，N-二取代的硫脲。混合N-取代的-N'-苯甲酰基硫脲和水合肼，并在室温下在无溶剂的情况下搅拌，以高收率得到相应的N-取代的硫脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.135
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-甲基-1-苯基-3-苯甲酰基硫脲
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃分子内和分子间硫代三氟甲基化的多组分反应：获得含有 2-亚氨基噻唑烷和异硫脲的 CF3

  摘要：

  在 Cs 2 CO 3下，在 DCE 中，75 °C下开发了带有烯丙基取代的仲胺、异硫氰酸酯和 Togni 试剂II的铜催化多组分反应。硫脲、活化和未活化烯烃和 Togni 试剂II的分子间多组分反应也已在 DMAP 下在乙腈中于室温下进行。这两个烯烃双官能化反应分别以中等至优异的产率提供了含CF 3的2-亚氨基噻唑啉和异硫脲，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02854

文献信息

• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• Bis- and tris-chelates of NiII, CuII, CoII and FeIII bound to N,N-dialkyl/alkyl aryl-N′-benzoylthiourea ligands
  作者：Haridas Mandal、Debashis Ray

  DOI：10.1016/j.ica.2014.01.044

  日期：2014.4

  Bis - and tris -chelates ( 1 – 5 ) of Ni(II), Cu(II), Fe(III) and Co(II) with two O,S donor substituted benzoylthiourea based ligands 3,3-diethyl-1-benzoylthiourea (HL 1 ) and 3-methyl-3-phenyl-1-benzoylthiourea (HL 2 ) have been synthesized and structurally characterized by X-ray crystallography. The keto-thione form of the free ligands transform to the keto-thiol form during coordination through

  Ni（II），Cu（II），Fe（III）和Co（II）的双-和三-螯合物（1-5）与两个O，S供体取代的基于苯甲酰硫脲的配体3,3-二乙基-1-苯甲酰硫脲合成了（HL 1）和3-甲基-3-苯基-1-苯甲酰基硫脲（HL 2），并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。游离配体的酮硫酮形式在通过中性O和阴离子S原子配位过程中转变为酮硫醇形式。具有支持性光谱特征的晶体学表征证实了双螯合物的顺式构象和与三螯合物的面部结合。
• Rhenium and Technetium Complexes with <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-<i>N</i>‘-benzoylthioureas
  作者：Nguyen Hung Huy、Ulrich Abram

  DOI：10.1021/ic070323x

  日期：2007.6.25

  deprotonation and form air-stable chelate complexes with common rhenium or technetium complexes such as (NBu(4))[MOCl(4)] (M = Re, Tc) or [ReOCl(3)(PPh(3))(2)]. Compositions and molecular structures of the products are strongly dependent on the precursors used and the reaction conditions applied. Reactions with [ReOCl(3)(PPh(3))(2)] in CH(2)Cl(2) give complexes of the general formula [ReOCl(2)(R(1)R(2)btu)(PPh(3))]

  N，N-二烷基-N'-苯甲酰基硫脲，HR（1）R（2）btu，在单个去质子化下反应并与常见的or或tech配合物形成空气稳定的螯合物，例如（NBu（4））[MOCl（4） ）]（M = Re，Tc）或[ReOCl（3）（PPh（3））（2）]。产品的组成和分子结构在很大程度上取决于所使用的前体和所应用的反应条件。与CH（2）Cl（2）中的[ReOCl（3）（PPh（3））（2）]反应得到通式为[ReOCl（2）（R（1）R（2）btu）（PPh）的配合物（3））]（3），其中螯合苯甲酰硫脲的苯甲酰氧原子被反式转化为氧代配体，和/或组成为[ReCl（2）（R（1）R（2） btu）（PPh（3））（2）]（4），其中PPh（3）配体彼此反位。在极性溶剂（例如MeOH，EtOH或丙酮）中，不添加支持碱的相应反应只会导致难以处理的棕色溶液，无法从中分离出结晶配合物。但是，NEt（3）的添加可以高
• Design, synthesis and identification of novel substituted 2-amino thiazole analogues as potential anti-inflammatory agents targeting 5-lipoxygenase
  作者：Shweta Sinha、Mukesh Doble、S.L. Manju

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.098

  日期：2018.10

  only drug against 5-LOX, was withdrawn from the market due to several problems. In the present study, the performance of rationally designed conjugates of thiazole (2) and thiourea (3) scaffolds from our previously reported 2-amino-4-aryl thiazole (1) is reported. They are synthesized (total 31 derivatives), characterized, and tested against the 5-LOX enzyme in vitro and the mode of action of the most

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。
• An unexpected outcome of a general thiazole synthesis
  作者：G. Denis Meakins、Michael D. J. Padgham、Neeta Patel、Josephine M. Peach

  DOI：10.1039/c39840000837

  日期：——

  The reaction between N-benzoyl-N′-methyl-N′-phenylthiourea and chloroacetone gives 5-benzoyl-4-methyl-2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole rather than the 5-acetyl-4-phenylisomer which would be predicted from previous work on this route to thiazoles.

  N-苯甲酰基-N'-甲基-N'-苯硫脲与氯丙酮之间的反应生成了5-苯甲酰基-4-甲基-2-（N-甲基-N-苯基氨基）噻唑而不是5-乙酰基-4-苯基异构体可以从以前关于噻唑的研究中预测。