1-甲基-1H-吡唑-5(4h)-酮 | 10234-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡唑-5(4h)-酮
• 英文名称: 2,4-dihydro-2-methyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-methylpyrazolin-5-one；1-methyl-5-pyrazolone；1-methyl-5-hydroxypyrazole；1-Methyl-Δ²-pyrazolin-5-on；1-Methyl-Δ²-pyrazolinon-(5)；1-Methyl-Δ⁵-pyrazolin-3-on；2-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；2-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；1-methyl-2-pyrazolin-5-one；1-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；2-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 10234-66-9
• 化学式: C₄H₆N₂O
• mdl: MFCD20229439
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: NNZXDXMEXBYSRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108 °C
• 沸点：
  136.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-碘苯甲腈 、 1-甲基-1H-吡唑-5(4h)-酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-iodo-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS 5-LO INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DE 5-LO

  摘要：

  该发明涉及式（I）化合物，其制备方法，其作为5-脂氧化酶抑制剂的用途以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2009069044A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrazole4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-甲基-1H-吡唑-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 17. Intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of alkylidene- and benzylidenepyrazolones and benzylideneisoxazolones. Investigations toward the conformation of the transition state

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a024

文献信息

• Synthetic studies on KF-alumina-catalysed reaction of substituted and unsubstituted aryl-oxoketene dithioacetals and 1H-pyrazone-5(4H)-one: a convenient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Pushpak Mizar、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.020

  日期：2009.6

  The procedures described herein provide a facile method for the synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine by reacting N-substituted or unsubstituted-pyrazol-5(4H)-one, aryl-oxoketene dithioacetals and alkyl amide. The products were obtained in moderate to good yield. The effects of the solvents and substitution have also been described.

  本文所述的方法提供了通过使N-取代的或未取代的吡唑-5（4H）-一个芳基反应来合成吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶的简便方法。-氧杂环丁烯二硫缩醛和烷基酰胺。以中等至良好的产率获得产物。还描述了溶剂和取代的作用。
• 一种含有苯并三嗪酮结构的化合物及其制备方法和应用以及一种除草剂
  申请人：山东先达农化股份有限公司

  公开号：CN112094243B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及农药化合物领域，公开了一种含有苯并三嗪酮结构的化合物及其制备方法和应用以及一种除草剂，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的含有苯并三嗪酮结构的化合物具有优异的HPPD抑制活性，对水稻、小麦等大宗作物以及一些重要的经济作物(如花生，大豆、棉花等)中的杂草，特别是抗性杂草具有优异的除草活性，并且对非靶标作物具有良好的安全性。
• 1,3-Dialkyl-4-(iminoarylmethyl)-1H-pyrazol-5-ols. A series of novel potential antipsychotic agents
  作者：Lawrence D. Wise、Donald E. Butler、Horace A. DeWald、David M. Lustgarten、Ian C. Pattison、Dieter N. Schweiss、Linda L. Coughenour、David A. Downs、Thomas G. Heffner、Thomas A. Pugsley

  DOI：10.1021/jm00393a021

  日期：1987.10

  An examination of the SAR of related compounds indicated that maximal activity was obtained with analogues containing methyl groups at the 1- and 3-positions on the pyrazole ring and with a 3-chloro substituent on the phenyl ring. Replacement of the hydrogen atom of the imine moiety with various substituents led to loss of activity. Attempts to synthesize the 2-fluorophenyl compound analogous to 2 resulted

  最近发现2-（二乙氨基）-N- [4-（2-氟苯甲酰基）-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基]乙酰胺（1）在行为动物试验中具有类似抗精神病药的特征，但与临床上可用的抗精神病药不同，它不与多巴胺受体相互作用。化合物1显然代谢为（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氟苯基）甲酮（2），在行为动物试验中既有活性又有毒。描述了一系列1,3-二烷基-4-（亚氨基芳基甲基）-1H-吡唑-5-醇的合成和药理学评估，其中选择了羟基和亚胺官能团作为可能的等规取代氨基和酮基的化合物。较早的系列。最初的目标是1,3-二甲基-4-（亚氨基苯基甲基）-1H-吡唑-5-醇（28），就像已知的抗精神病药一样，可以在不引起共济失调的剂量下降低小鼠的自发运动，并且与已知药物不同，它在体外不与D2多巴胺受体结合。对相关化合物的SAR的检查表明，使用在吡唑环的1-位和3-位含有甲基且在苯环上具有3-氯取代基的类
• 一种苯唑草酮的制备方法
  申请人：江苏七洲绿色科技研究院有限公司

  公开号：CN114163428B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种苯唑草酮的制备方法。为了解决现有技术存在的试剂成本高、危险性高、毒性大、反应条件苛刻、后处理繁琐等问题，本发明采用的技术方案为将化合物A（3‑(3‑卤代‑2‑甲基‑6‑甲砜基苯基)‑4,5‑二氢异噁唑）和1‑甲基‑5‑羟基吡唑在氰化物、铜盐、配体及有机溶剂存在的条件下反应，反应结束后，使用氰化物淬灭剂的水溶液对反应进行淬灭，得到含有所述的苯唑草酮的反应液。本发明的制备方法能够实现一锅法制备苯唑草酮，原材料价格低且易于购买，无需使用高压一氧化碳参与反应，降低了生产安全风险，整个反应后处理操作简单，反应时间短，副产物少，收率高，三废可控，可满足工业化生产的需求。
• Method for producing 1 substituted 5-chloro-4 methly pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20040102505A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to a process for preparing 1-substituted 5-chloro-4-methylpyrazoles of the general formula I 1 with the meaning for R stated in claim 1, in which a 4-methylpyrazole of the formula II 2 is reacted with chlorine, the resulting mixture of monochlorinated and dichlorinated product is fractionated by distillation, and subsequently the dichlorinated compound is dehalogenated to compound II and returned to the reaction with chlorine.

  本发明涉及一种制备通式I1中R的含义如权利要求1所述的1-取代-5-氯-4-甲基吡唑的方法，其中使用式II2的4-甲基吡唑与氯反应，得到单氯化和双氯化产物的混合物，通过蒸馏分馏分离，随后对双氯化合物进行脱卤反应得到化合物II并返回到与氯反应的反应中。