1-甲基-2-(硝基甲基烯)-吡咯烷 | 26171-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-2-(硝基甲基烯)-吡咯烷
• 英文名称: 1-Methyl-2-(nitromethylidene)pyrrolidine
• 英文别名: 1-methyl-2-nitromethylenepyrrolidine；1-methyl-2-nitromethylene-pyrrolidine；N-Methyl-tetrahydropyrrolidin-(2)-nitromethan；1-Methyl-2-(nitromethylen)-pyrrolidin；1-Methyl-2-nitromethylenpyrrolidin
• CAS: 26171-05-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00649355
• 分子量: 142.158
• InChiKey: BJFPEODODUCJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(硝基甲基烯)-吡咯烷 、 异氰酸2-甲氧苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以53%的产率得到4-(2-methoxyphenylimino)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,4-b]pyrrol-6-one oxime
  参考文献：
  名称：

  基于1-甲基-2-硝基亚甲基吡咯烷与异硫氰酸酯的反应合成噻吩并[3,4- b ]吡咯衍生物

  摘要：

  1-甲基-2- nitromethylenepyrrolidine的在碱的存在下arylisothiocyanates发现反应在3-СН进行2组的nitroenamine的随后进一步环化，得到4--R亚氨基-1-甲基-1， 2,3,4-四氢-6 H-噻吩并[3,4- b ]吡咯-6-一肟。在类似条件下，将烷基异硫氰酸酯加到1-甲基-2-硝基亚甲基吡咯烷中，得到1-甲基-2-硝基亚甲基吡咯烷-3-碳硫代酰胺，并且未观察到环化。提出了形成噻吩并[3,4- b ]吡咯衍生物的尝试性机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.019
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-甲基-2-(硝基甲基烯)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Methods for converting N-alkyl lactams to vinylogous urethanes and vinylogous amides via(methylthio)alkylideniminium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a018

文献信息

• Singh, Paramjut; Batra, Manohar S.; Singh, Harjit, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 533 - 536
  作者：Singh, Paramjut、Batra, Manohar S.、Singh, Harjit

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thieno[3,4-b]pyrrole derivatives based on the reaction of 1-methyl-2-nitromethylenepyrrolidine with isothiocyanates
  作者：Konstantin Shvidenko、Kostiantyn Nazarenko、Tatyana Shvidenko、Yurii Vlasenko、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.019

  日期：2014.10

  The reaction of 1-methyl-2-nitromethylenepyrrolidine with arylisothiocyanates in the presence of a base was found to proceed at the 3-СН2 group of the nitroenamine followed by further cyclization to afford 4-R-imino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-thieno[3,4-b]pyrrol-6-one oximes. Under analogous conditions, alkylisothiocyanates add to 1-methyl-2-nitromethylenepyrrolidine giving 1-methyl-2-nitromet

  1-甲基-2- nitromethylenepyrrolidine的在碱的存在下arylisothiocyanates发现反应在3-СН进行2组的nitroenamine的随后进一步环化，得到4--R亚氨基-1-甲基-1， 2,3,4-四氢-6 H-噻吩并[3,4- b ]吡咯-6-一肟。在类似条件下，将烷基异硫氰酸酯加到1-甲基-2-硝基亚甲基吡咯烷中，得到1-甲基-2-硝基亚甲基吡咯烷-3-碳硫代酰胺，并且未观察到环化。提出了形成噻吩并[3,4- b ]吡咯衍生物的尝试性机理。
• Methods for converting N-alkyl lactams to vinylogous urethanes and vinylogous amides via(methylthio)alkylideniminium salts
  作者：Mary M. Gugelchuk、David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo00331a018

  日期：1981.8