1-甲基-2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯 | 2077-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯
• 英文名称: (E)-1-(o-methylphenyl)-1-propene
• 英文别名: (E)-1-methyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene；2-Methyl-trans-beta-methylstyrene；1-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 2077-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: CZUZGUCIXCUKSC-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1098.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到1-(2-azidopropyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化活性烯烃的反马可夫尼科夫氢叠氮化

  摘要：

  有机叠氮化物可作为伯胺的合成有用替代物，伯胺是生物活性和医学相关分子中普遍存在的官能团。从历史上看，由于这些化合物固有的低聚倾向，简单的活化烯烃和苯乙烯的正式氢化叠氮化已被证明是困难的。本文公开了一种在蓝色LED的照射下由有机吖啶鎓盐催化的活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化叠氮化的方法。该方法适用于各种取代苯乙烯和末端苯乙烯以及几种乙烯基醚，以中等至优异的产率产生合成通用的氢化叠氮化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690691
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-甲苯 在 4C₃H₉P*Ni*H⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-甲基-2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  氢化镍和布朗斯台德酸催化的串联烯烃异构化/环化反应

  摘要：

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02033

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180186743A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• Iron Catalyzed Double Bond Isomerization: Evidence for an Fe ^I /Fe ^III Catalytic Cycle
  作者：Callum R. Woof、Derek J. Durand、Natalie Fey、Emma Richards、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.202004980

  日期：2021.4

  Density Functional Theory (DFT) and Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy. The data obtained support a pre‐catalyst activation step that gives access to an η2‐coordinated alkene FeI complex, followed by oxidative addition of the alkene to give an FeIII intermediate, which then undergoes reductive elimination to allow release of the isomerization product.

  据报道，铁催化的烯烃异构化使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂。该反应在催化量的氢化物源（例如频哪醇硼烷（HBpin）或氨硼烷（H 3 N·BH 3））下进行。已研究了与烯丙基芳烃和脂肪族烯烃的反应性。通过多种手段研究了催化机理，包括氘化研究、密度泛函理论（DFT）和电子顺磁共振（EPR）光谱。获得的数据支持预催化剂活化步骤，该步骤提供了 η 2配位烯烃 Fe I络合物，然后通过氧化加成烯烃得到 Fe III中间体，然后进行还原消除以释放异构化产物。
• Asymmetric Epoxidation of Conjugated Olefins with Dioxygen
  作者：Shota Koya、Yota Nishioka、Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201201848

  日期：2012.8.13

  A complex situation: Asymmetric epoxidation of conjugated olefins was achieved at room temperature using ruthenium complex 1 as the catalyst and air as the oxidant to give epoxides in up to 95 % ee (see scheme). When the product was acid sensitive, the reaction was carried out at 0 °C under oxygen.

  复杂的情况：使用钌配合物1作为催化剂，空气作为氧化剂，在室温下实现了共轭烯烃的不对称环氧化，生成的环氧化物含量高达95％  ee（参见方案）。当产物对酸敏感时，反应在0℃在氧气下进行。