1-甲基-2-[3-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯基]苯并咪唑 | 141045-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-[3-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯基]苯并咪唑
• 中文别名: 1,3-双(1-甲基苯并咪唑-2-)苯
• 英文名称: 1,3-bis(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(1-methyl-benzimidazol-2-yl)benzene；1,3-bis(N-methyl-benzimidazol-2-yl)benzene；1,3-bis-(N-methyl-2-benzimidazolyl)benzene；1,3-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzene；1,3-bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)benzene；2,6-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzene；1,3-Bis(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene；1-methyl-2-[3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)phenyl]benzimidazole
• CAS: 141045-26-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: LEROFEHUZVLDDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-[3-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯基]苯并咪唑 生成 [Ir(III)(1,3-bis(N-methylbenzimidazolyl)benzene(-1H))(2-phenylpyridine(-1H))Cl]
  参考文献：
  名称：

  带有苯并噻唑或苯并恶唑基钳位配体的发光Ir（III）配合物

  摘要：

  带有夹钳配体的Ir配合物有望成为有效的磷光材料。这项工作研究了含有不同NCN钳位配体（NCN = 1,3-双（2-苯并噻唑基）苯，1,3-双（2-苯并恶唑基）苯，或1,3-双（2-苯并咪唑基）苯衍生物），双齿环金属化NC配体（NC = 2-苯基吡啶或2-苯基苯并噻唑）和阴离子辅助配体。NCN钳形配体的结构是决定发射波长的主要因素，而不是双齿NC和辅助配体。具有Ir（III）配合物的有机发光二极管（OLED）在1 mAcm -2时具有14％的外部量子效率的电致发光。器件结构的修改提高了高电流密度区域的效率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.04.037
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 以74 %的产率得到1-甲基-2-[3-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过自旋禁阻 Ir(III) 金属光氧化还原催化的橙色光驱动 C(sp2)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  我们报告了能够在橙色光照射（595 nm）下进行自旋禁止激发（SFE）的 Ir(III) 光催化剂库的开发和表征。这些催化剂成功应用于构建具有合成价值的C(sp 2 )–C(sp 3 )键，这是现有的低能光驱动双镍/光氧化还原催化方法无法实现的，证明了该光催化剂家族的合成效用。光催化剂能够获得氧化和还原激活的偶联配偶体，这通过脱氨基芳基化和烷基三氟硼酸钾与芳基卤的交叉偶联反应来说明。在低能光驱动的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 金属光氧化还原耦合的第一个例子中，我们展示了在温和条件下两种交叉耦合范例的不同底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06285

文献信息

• Molecular Tricorns:  Self-Assembly of Trinuclear Palladium(II) Complexes
  作者：Riccardo F. Carina、Alan F. Williams、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1021/ic0009526

  日期：2001.4.1

  Cyclometalation of the ligand 1,3-bis(1-alkylbenzimidazol-2-yl)benzene (1) with palladium carboxylates leads to a trimeric complex [Pd(3)(ligand)(3)(carboxylate)(3)] (3). Studies in solution show that the trinuclear core is stable but that the carboxylates are labile, undergoing intra- and intermolecular exchange on an NMR time scale. The structural analogue of 1, 2,6-bis(1-alkylbenzimidazol-2-yl)pyridine

  配体1,3-双（1-烷基苯并咪唑-2-基）苯（1）与羧酸钯的环金属化反应生成三聚体复合物[Pd（3）（配体）（3）（羧酸酯）（3）]（3 ）。溶液中的研究表明，三核核稳定，但羧酸盐不稳定，在NMR时间尺度上进行了分子内和分子间交换。1，2,6-双（1-烷基苯并咪唑-2-基）吡啶（4）的结构类似物仅给出单核种[Pd（4）（羧酸盐）（2）]，其特征在于X射线衍射。如果通过添加强酸使一种羧酸盐不饱和，则该络合物会形成三聚体。所得的三核物质很容易被亲核试剂裂解，但在其腔内可能包含弱碱性阴离子。
• Highly efficient anion transport mediated by 1,3-bis(benzimidazol-2-yl)benzene derivatives bearing electron-withdrawing substituents
  作者：Chen-Chen Peng、Meng-Jia Zhang、Xiao-Xiao Sun、Xiong-Jie Cai、Yun Chen、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1039/c6ob01461e

  日期：——

  1,3-Bis(benzimidazol-2-yl)benzene derivatives bearing strong electron-withdrawing substituents were found to exhibit highly efficient anion transport.

  1,3-双(苯并咪唑-2-基)苯衍生物携带强电子吸引取代基被发现具有高效的阴离子传输能力。
• Cyclometalated Ir(<scp>iii</scp>) complexes [Ir(tpy)(bbibH₂)Cl][PF₆] and [Ir(tpy)(bmbib)Cl][PF₆]: intramolecular π⋯π interactions leading to facile synthesis and enhanced luminescence
  作者：Zhong-Ze Qu、Tai-Bao Gao、Jing Wen、Kai Rui、Haibo Ma、Deng-Ke Cao

  DOI：10.1039/c8dt01922c

  日期：——

  for 1·PF6, 536 nm with Φ = 66.4% and τ = 2.94 μs for 2·PF6, and 558 nm with Φ = 27.0% and τ = 1.75 μs for 3·PF6. Moreover, both 1·PF6 and 2·PF6 exhibit a TFA-induced luminescence decrease. Based on the comparison among 1·PF6, 2·PF6 and 3·PF6, we discuss the influence of intramolecular π⋯π interactions and Nimidazole–H/Nimidazole–CH3 units in 1·PF6 and 2·PF6 on their syntheses and luminescence.

  环金属化的Ir（III）络合物[Ir（tpy）（bbibH 2）Cl] [PF 6 ]（1·PF 6）和[Ir（tpy）（bmbib）Cl] [PF 6 ]（2·PF 6），和前两种配合物在135°C合成10小时，[Ir（tpy）（mbib）Cl] [PF 6 ]（3·PF 6）合成，后一种配合物在190°C合成24小时。 ，其中所述环金属化配体bbibH 2 -，bmbib -和mbib -包含一个或两个ñ-甲基苯并咪唑/苯并咪唑单元，以探讨这些配合物的分子结构对其合成条件和发光行为的影响。的1度H NMR和晶体结构的测量表明，既1·PF 6和2·PF 6含有分子内π⋯π堆叠所述非协调之间的相互作用Ñ -methylbenzoimidazole /苯并咪唑单元和TPY配体，但不存在这样的π⋯ 3·PF 6中的π相互作用。在室温下，CH 3 CN中的这些络合物揭示了3 MLCT和3的组合的发射LC特性，在534
• Highly Phosphorescent Iridium Complexes Containing Both Tridentate Bis(benzimidazolyl)-benzene or -pyridine and Bidentate Phenylpyridine:  Synthesis, Photophysical Properties, and Theoretical Study of Ir-Bis(benzimidazolyl)benzene Complex
  作者：Shinya Obara、Masumi Itabashi、Fumio Okuda、Satoru Tamaki、Yoshiaki Tanabe、Youichi Ishii、Koichi Nozaki、Masa-aki Haga

  DOI：10.1021/ic060796o

  日期：2006.10.30

  quasireversible Ir(III/IV) oxidation wave at +1.05 V, while the Ir complexes, [Ir(Mebib)(ppy)Cl], were oxidized at +0.42 V versus Fc/Fc+. The introduction of an Ir-C bond in [Ir(Mebib)(ppy)Cl] induces a large potential shift of 0.63 V in a negative direction. Further, the oxidation potential of [Ir(Mebib)(Rppy)X] was altered by the substitution of R, R', and X groups. Compared to the oxidation potential, the

  新型混合配体Ir（III）配合物[Ir（L）（NwedgeC）X] n +（L = N / C / N或N / N / N； X = Cl，Br，I，CN，CH3CN或- CCPh; n = 0或1），其中N / CwedgeN =双（N-甲基苯并咪唑基）苯（Mebib）和双（N-苯基苯并咪唑基）苯（Phbib），N / N / N =双（N-甲基苯并咪唑基） ）吡啶（Mebip），而N / C =苯基吡啶（ppy）衍生物。[Ir（Phbib）（ppy）Cl]和[Ir（Mebib）（mppy）Cl] [mppy = 5-甲基-2-（2'-吡啶基）苯基]的X射线晶体结构表明氮原子ppy配体中的ppy位于Me-或Phbib中的配位碳原子的反位，而ppy中的配位碳原子占据Cl的反位。[Ir（Mebip）（ppy）Cl] +在+1.05 V时显示出准可逆的Ir（III / IV）氧化波，而Ir络合
• Cyclometalated ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with bis(benzimidazolyl)benzene for dye-sensitized solar cells
  作者：Jiang-Yang Shao、Nianqing Fu、Wen-Wen Yang、Chun-Yu Zhang、Yu-Wu Zhong、Yuan Lin、Jiannian Yao

  DOI：10.1039/c5ra20294a

  日期：——

  The length of alkyl chains on the benzimidazole rings of cyclometalated ruthenium dyes is critical to the DSSC performance.

  苯并咪唑环上烷基链的长度对环金属化钌染料的DSSC性能至关重要。