1-甲基-2-乙烯基吡咯烷 | 85151-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-2-乙烯基吡咯烷
• 英文名称: 1-methyl-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: N-methyl-2-vinylpyrrolidine；N-Methyl-2-vinylpyrrolidin；2-Ethenyl-1-methylpyrrolidine
• CAS: 85151-07-1
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: HNECHEBEGNWYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-乙烯基吡咯烷 、 丁炔二酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E,5E)-1-Methyl-4,7,8,9-tetrahydro-1H-azonine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酸催化迈克尔加成引发的 Aza-Claisen 重排

  摘要：

  烯丙胺与乙炔二甲酸二甲酯的反应在质子酸催化下得到 15，这是迈克尔加成和氮杂-克莱森重排的产物。该序列涉及4c或19-21的迈克尔加成以生成中间体N-烯基铵盐14，其经历电荷加速重排为15。甲苯磺酸是用于麦克尔加成步骤的有用催化剂。苯甲酸无效，因为中间体 14 被苯甲酸反离子竞争性脱烷基。在一种情况下，中间体 N-链烯基铵离子 18 已被 1 H NMR 光谱检测到，并已观察到在 -20 o C 下发生氮杂-克莱森重排

  DOI：

  10.1021/ja00081a019
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-(2-氨乙基)-吡咯烷 在 三乙胺 、 1H-2,3-diketo-5-chloro-7,8-dimethoxypyrido[4,3,2-de]quinoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-甲基-2-乙烯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON THE REACTIONS OF 2,3-DIKETOPYRIDO[4,3,2-de] QUINOLINES WITH ALIPHATIC AMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.2.107

文献信息

• [EN] AMINO COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035351A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an amino substituent (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了关于制备抑制补体因子D的化合物、使用方法和制备方法，其中所述化合物包括式I，或其药用可接受的盐或组合物，其中A组上的R12或R13是氨基取代基（R32）。本文描述的D因子抑制剂减少了补体的过度激活。
• The Benzyne Aza-Claisen Reaction
  作者：Alastair A. Cant、Guillaume H. V. Bertrand、Jaclyn L. Henderson、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200901410

  日期：2009.6.29

  Adding an aryne to a tertiary allylamine affords o‐allylaniline products of an aza‐Claisen rearrangement. The aryne simultaneously provides the π component for the rearrangement and the quaternization event that lowers the activation energy for the sigmatropic shift. The reaction was applied to the synthesis of medium‐ring benzannulated amines (see scheme).

  将芳炔加入叔烯丙胺中得到aza-Claisen 重排的邻烯丙胺产物。芳炔同时为重排和季铵化事件提供 π 分量，从而降低 sigmatropic 位移的活化能。该反应用于合成中环苯并环胺（见方案）。
• [EN] PHOSPHONATE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHONATE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035357A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R¹² or R¹³ on the A group is a phosphonate substituent (R³²) are provided. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供了包含化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的过程，该化合物包括式（I）所示的化合物，或其药用盐或组合物，其中A组上的R¹²或R¹³是磷酸酯取代基（R³²）。这些抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2328865B1

  公开（公告）日：2017-05-31
• Corrigendum: The Benzyne Aza-Claisen Reaction
  作者：Alastair A. Cant、Guillaume H. V. Bertrand、Jaclyn L. Henderson、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201206624

  日期：2012.10.8