1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮 | 29181-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮
• 英文名称: 1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-methyl-2-thiohydantoin；1-Methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 29181-65-5
• 化学式: C₄H₆N₂OS
• 分子量: 130.17
• InChiKey: MOKGHQUWPQTSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223.0-224.5 °C (decomp)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-methyl-4-thiohydantoic acid
  参考文献：
  名称：

  关于肌酸激酶的特异性。与肌酸相关的新糖氰胺和糖胺类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00750a038
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-3-methyl-4-thio-hydantoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Elmore et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 192,194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,5-di-tertiarybutyl-4-hydroxyphenylmethylene derivatives of
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05143928A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  The novel 3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxy-phenylmethylene derivative of 2-substituted thiazolidinones, oxazolidinones, and imidazolidinones as antiinflammatory agents having inhibiting activity for 5-lipoxygenase, cyclooxygenase, or both.

  这个句子的中文翻译是：“这种小说3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲亚甲基衍生物是2-取代噻唑烷酮、噁唑烷酮和咪唑烷酮的抗炎药物，具有对5-脂氧合酶、环氧合酶或两者的抑制活性。”
• [EN] ARYLMETHYLIDENE HETEROCYCLES AS NOVEL ANALGESICS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES D'ARYLMÉTHYLIDÈNE COMME NOUVEAUX ANALGÉSIQUES
  申请人：CHLORION PHARMA INC

  公开号：WO2009097695A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to Arylmethylidene heterocycles, compositions comprising an Arylmethylidene heterocycle, and methods useful for treating or preventing pain comprising administering an effective amount of an Arylmethylidene heterocycle as depicted by the formula (Ia).The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for treating or preventing inflammation.

  本发明涉及芳基甲基亚甲基杂环化合物，包括含有芳基甲基亚甲基杂环化合物的组合物，以及用于治疗或预防疼痛的方法，包括给予如公式(Ia)所示的芳基甲基亚甲基杂环化合物的有效量。该发明的化合物、组合物和方法也适用于治疗或预防炎症。
• Design, synthesis, DFT, molecular modelling studies and biological evaluation of novel 3-substituted (E)-5-(arylidene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-ones with potent cytotoxic activities against breast MCF-7, liver HepG2, and lung A549
  作者：Ahmed I. Khodair、Safyah B. Bakare、Mohamed K. Awad、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129805

  日期：2021.4

  We report the synthesis of novel 3-substituted (E)-5-(arylidene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-ones 6-11, and their biological evaluation. Based on structural and pharmacophore analyses of known inhibitors such as fluorouracil (5-FU), we envisioned interesting 2-thioxoimidazolidin-4-one compounds, 3-substituted (E)-5-(arylidene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-ones 6-11 that would be expected to

  我们报告新的3-取代的（合成ë）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮6 - 11，以及它们的生物学评价。基于已知抑制剂（例如氟尿嘧啶（5-FU））的结构和药效基团分析，我们设想了有趣的2-thioxoimidazolidin-4-one化合物，3-取代的（E）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-thioxoimidazolidin预期与-4 -FU的结构特征完全匹配的-4-ones 6-11。通过5  →  6  →  7  →  10  →  11的合成途径可有效合成二十四种目标化合物6-11，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。通过1-甲基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（3）的反应合成了一系列（E）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-硫代氧杂咪唑啉酮酮5a-d，其依次通过以下步骤制备。的反应ñ甲基甘氨酸（2）用NH 4 SCN，接着Knoevenagel缩合。Ñ烷基化和Ñ -g
• [EN] 2-GUANIDINO-4-OXO-IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS, SYNTHESIS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-GUANIDINO-4-OXO-IMIDAZOLINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES, SYNTHÈSE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：US OF AMERICA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY OF ARMY

  公开号：WO2012149093A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to new 2-guanidino-4-oxo-imidazoline derivatives (deoxo-IZ), methods of making these compounds, compositions containing the same, and methods of using the same to prevent, treat, or inhibit malaria in a subject.

  本发明涉及新的2-胍基-4-氧代-咪唑啉衍生物（deoxo-IZ），制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或抑制受试者体内疟疾的方法。
• Synthesis and structural elucidation of new benzylidene imidazolidines and acridinylidene thiazolidines
  作者：T.G. SILVA、F.S.V. BARBOSA、S.S.F. BRANDÃO、M.C.A. LIMA、S.L. GALDINO、I.R. PITTA、J. BARBE

  DOI：10.1515/hc.2001.7.6.523

  日期：2001.1

  New benzylidene imidazolidine and acridinylidene thiazolidine derivatives were prepared from substituted imidazolidinones and substituted thio-imidazolidinones either by nucleophilic addition on cyanoacrylates or by condensation with arylaldehydes. Introduction It has been shown since a long time that acridines and azolidines are efficient drugs in infectious diseases. Thus we intended to prepare some

  通过在氰基丙烯酸酯上亲核加成或通过与芳醛缩合，由取代的咪唑啉酮和取代的硫代咪唑啉酮制备新的亚苄基咪唑烷和吖啶亚基噻唑烷衍生物。引言 长期以来，吖啶和唑烷已被证明是治疗传染病的有效药物。因此我们打算制备一些相应的缩合衍生物，以期获得具有协同作用的新药[1-5]。结果与讨论 3-(4'-Bromo-benzyl)-4-thio-5-benzylidene-imidazolidin-2-ones, 4 and 5, l-methyl-3-(4'chloro-benzyl)-5-benzylidene- imidazolidin-2-ones, 8 和 9, 和 l-methyl-2-thio-5-(4"bromo-benzylidene) imidazolidin-4-one, 1_1, 是通过两种不同的一般路线制备的。使用的第一个过程是 3-(4'-bromo-benzyl)-4-thio-imidazolidin-2one