1-甲基-3,3-二苯基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 | 1033827-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3,3-二苯基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
• 英文名称: 1-methyl-3,3-diphenyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1033827-94-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: DYRWZFYFJLKNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4,4-diphenylcyclopent-1-ene 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到1-甲基-3,3-二苯基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  重氮二苯甲烷和单取代丁二烯：动力学和乙烯基环丙烷化学的新篇章†

  摘要：

  重氮二苯甲烷（DDM）仅在C（3）C（4）键上进行环取代成1取代的buta-1,3-二烯。在室温下，最初形成的4,5-二氢-3 H-吡唑2的N 2损失比环加成反应快，并为乙烯基环丙烷衍生物7和9提供了在C（1）C（2）键上的结构保留。2-取代的丁二烯与DDM在C（3）C（4）键处反应生成12 ; 异戊二烯，然而，得到3,4- / 1,2-产品中的86比：14 DDM是亲核1,3-偶极：1-Cyanobutadiene反应比1-methoxybuta -1,3-二烯快400倍（DMF ，40°）。日志 ķ 2为添加六个1取代的丁二烯示出了具有线性相关σ p（哈米特）和ρ = + 2.9; 日志 ķ 2的5个2取代的丁二烯线性相关于塔夫脱的σ我（ρ = + 1.7）。乙烯基环丙烷7、9和12的结构通过NMR光谱和氧化来建立。使环丙基羰基阳离子负责将乙酸12（R = Ph，Me）异构化为4-取代的1

  DOI：

  10.1002/hlca.200890081

文献信息

• Diazodiphenylmethane and Monosubstituted Butadienes: Kinetics and a New Chapter of Vinylcyclopropane Chemistry
  作者：Akihiro Ohta、Klaus Dahl、Rainer Raab、Jochen Geittner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1002/hlca.200890081

  日期：2008.5

  structures of the vinylcyclopropanes 7, 9, and 12 are established by NMR spectra and oxidation. A cyclopropyl carbinyl cation is made responsible for the isomerization of 12, R=Ph, Me, by acetic acid to 4-substituted 1,1-diphenylpenta-1,3-dienes 25 and 29; TsOH at 200° converts 25 further to 9,10-dihydro-9-methyl-10-phenyl-9,10-ethanoanthracene (27). Thermal rearrangement of 7, 9, and 12 at 200–300° produces

  重氮二苯甲烷（DDM）仅在C（3）C（4）键上进行环取代成1取代的buta-1,3-二烯。在室温下，最初形成的4,5-二氢-3 H-吡唑2的N 2损失比环加成反应快，并为乙烯基环丙烷衍生物7和9提供了在C（1）C（2）键上的结构保留。2-取代的丁二烯与DDM在C（3）C（4）键处反应生成12 ; 异戊二烯，然而，得到3,4- / 1,2-产品中的86比：14 DDM是亲核1,3-偶极：1-Cyanobutadiene反应比1-methoxybuta -1,3-二烯快400倍（DMF ，40°）。日志 ķ 2为添加六个1取代的丁二烯示出了具有线性相关σ p（哈米特）和ρ = + 2.9; 日志 ķ 2的5个2取代的丁二烯线性相关于塔夫脱的σ我（ρ = + 1.7）。乙烯基环丙烷7、9和12的结构通过NMR光谱和氧化来建立。使环丙基羰基阳离子负责将乙酸12（R = Ph，Me）异构化为4-取代的1